# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Tue Apr 28 20:20:59 2020
#   Inital geometry file: a 101 line input string
#   Ligand name: [(1R)-1,8-diethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indol-1-yl]acetic acid
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: CCc1cccc2c3CCO[C@](CC)(CC(O)=O)c3[nH]c12
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 8QS  8QS  '[(1R)-1,8-diethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indol-1-yl]acetic acid'  ligand  42  21  .  2021-08-06  2022-11-17
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK
;

data_comp_8QS
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 8QS  C10  C  CH2   0  -0.530  -0.8149   2.5879   0.3251
 8QS  C11  C  CH2   0  -0.203  -2.1148   2.3186  -0.4211
 8QS  O1   O  OH1   0  -0.602  -2.8188  -2.2483   2.2686
 8QS  C16  C  C     0   0.564  -2.2053  -1.2173   1.6887
 8QS  O2   O  O     0  -0.419  -1.6021  -0.3822   2.3085
 8QS  C15  C  CH2   0  -0.621  -2.3699  -1.2813   0.1926
 8QS  C12  C  CT    0   0.186  -1.8518  -0.0671  -0.5753
 8QS  C13  C  CH2   0  -0.427  -2.0193  -0.3015  -2.0923
 8QS  C14  C  CH3   0  -0.683  -3.4538  -0.5105  -2.5564
 8QS  C8   C  CR5   0   0.341  -0.4091   0.2121  -0.2769
 8QS  N    N  NR15  0  -0.771   0.6093  -0.6951  -0.3891
 8QS  C7   C  CR56  0   0.281   1.7891  -0.0858  -0.0489
 8QS  C2   C  CR6   0   0.096   3.0819  -0.6130   0.0014
 8QS  C1   C  CH2   0  -0.521   3.3752  -2.0322  -0.3962
 8QS  C    C  CH3   0  -0.653   3.4911  -2.1977  -1.9116
 8QS  O    O  O2    0  -0.503  -2.6300   1.0298  -0.1374
 8QS  C9   C  CR5   0  -0.007   0.0824   1.4191   0.1124
 8QS  C6   C  CR56  0   0.056   1.4931   1.2582   0.2735
 8QS  C5   C  CR16  0  -0.402   2.5324   2.1117   0.6594
 8QS  C4   C  CR16  0  -0.255   3.8160   1.6047   0.7156
 8QS  C3   C  CR16  0  -0.362   4.0813   0.2648   0.3922
 8QS  H1   H  HCH2  0   0.236  -0.3728   3.5135  -0.0537
 8QS  H2   H  HCH2  0   0.237  -1.0108   2.7457   1.3905
 8QS  H3   H  HCH2  0   0.239  -2.8919   3.0235  -0.1235
 8QS  H4   H  HCH2  0   0.209  -1.9511   2.4491  -1.4979
 8QS  H5   H  HOH1  0   0.478  -2.6872  -2.2108   3.2278
 8QS  H6   H  HCH2  0   0.288  -1.8756  -2.1910  -0.1636
 8QS  H7   H  HCH2  0   0.304  -3.4303  -1.4302  -0.0265
 8QS  H8   H  HCH2  0   0.243  -1.5897   0.5532  -2.6208
 8QS  H9   H  HCH2  0   0.231  -1.4081  -1.1619  -2.3801
 8QS  H10  H  HCH3  0   0.230  -4.0988   0.3088  -2.2397
 8QS  H11  H  HCH3  0   0.238  -3.4902  -0.5554  -3.6450
 8QS  H12  H  HCH3  0   0.228  -3.8848  -1.4405  -2.1839
 8QS  H13  H  HNR5  0   0.397   0.5075  -1.6614  -0.6508
 8QS  H14  H  HCH2  0   0.248   4.3061  -2.3518   0.0764
 8QS  H15  H  HCH2  0   0.232   2.5985  -2.7018  -0.0147
 8QS  H16  H  HCH3  0   0.220   2.5711  -1.9033  -2.4183
 8QS  H17  H  HCH3  0   0.228   4.2984  -1.5807  -2.3075
 8QS  H18  H  HCH3  0   0.233   3.6993  -3.2348  -2.1756
 8QS  H19  H  HCR6  0   0.236   2.3342   3.1470   0.9095
 8QS  H20  H  HCR6  0   0.240   4.6360   2.2460   1.0138
 8QS  H21  H  HCR6  0   0.239   5.1014  -0.0982   0.4475

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 8QS  C3   C4   aromatic  1.404  0.020  1.404
 8QS  C3   C2   aromatic  1.386  0.020  1.386
 8QS  C    C1   single    1.529  0.020  1.529
 8QS  C4   C5   aromatic  1.381  0.020  1.381
 8QS  C1   C2   single    1.503  0.020  1.503
 8QS  C2   C7   aromatic  1.397  0.020  1.397
 8QS  C5   C6   aromatic  1.399  0.020  1.399
 8QS  C7   C6   aromatic  1.413  0.020  1.413
 8QS  C7   N    aromatic  1.371  0.020  1.371
 8QS  C6   C9   aromatic  1.429  0.020  1.429
 8QS  N    C8   aromatic  1.368  0.020  1.368
 8QS  C9   C8   aromatic  1.360  0.020  1.360
 8QS  C9   C10  single    1.489  0.020  1.489
 8QS  C8   C12  single    1.499  0.020  1.499
 8QS  C10  C11  single    1.523  0.020  1.523
 8QS  C11  O    single    1.417  0.020  1.417
 8QS  C12  C15  single    1.527  0.020  1.527
 8QS  C12  C13  single    1.544  0.020  1.544
 8QS  C12  O    single    1.414  0.020  1.414
 8QS  C15  C16  single    1.506  0.020  1.506
 8QS  C14  C13  single    1.522  0.020  1.522
 8QS  C16  O2   double    1.202  0.020  1.202
 8QS  C16  O1   single    1.332  0.020  1.332
 8QS  C10  H1   single    0.970  0.020  1.090
 8QS  C10  H2   single    0.970  0.020  1.090
 8QS  C11  H3   single    0.970  0.020  1.090
 8QS  C11  H4   single    0.970  0.020  1.090
 8QS  O1   H5   single    0.850  0.020  0.980
 8QS  C15  H6   single    0.970  0.020  1.090
 8QS  C15  H7   single    0.970  0.020  1.090
 8QS  C13  H8   single    0.970  0.020  1.090
 8QS  C13  H9   single    0.970  0.020  1.090
 8QS  C14  H10  single    0.970  0.020  1.090
 8QS  C14  H11  single    0.970  0.020  1.090
 8QS  C14  H12  single    0.970  0.020  1.090
 8QS  N    H13  single    0.860  0.020  1.020
 8QS  C1   H14  single    0.970  0.020  1.090
 8QS  C1   H15  single    0.970  0.020  1.090
 8QS  C    H16  single    0.970  0.020  1.090
 8QS  C    H17  single    0.970  0.020  1.090
 8QS  C    H18  single    0.970  0.020  1.090
 8QS  C5   H19  single    0.930  0.020  1.080
 8QS  C4   H20  single    0.930  0.020  1.080
 8QS  C3   H21  single    0.930  0.020  1.080

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 8QS  H2   C10  H1   106.71  3.000
 8QS  H2   C10  C9   111.10  3.000
 8QS  H1   C10  C9   111.81  3.000
 8QS  H2   C10  C11  110.46  3.000
 8QS  H1   C10  C11  108.97  3.000
 8QS  C9   C10  C11  107.80  3.000
 8QS  H4   C11  H3   107.30  3.000
 8QS  H4   C11  O    111.04  3.000
 8QS  H3   C11  O    105.92  3.000
 8QS  H4   C11  C10  109.42  3.000
 8QS  H3   C11  C10  111.11  3.000
 8QS  O    C11  C10  111.91  3.000
 8QS  H5   O1   C16  109.78  3.000
 8QS  C15  C16  O2   126.60  3.000
 8QS  O2   C16  O1   122.96  3.000
 8QS  C15  C16  O1   110.43  3.000
 8QS  H7   C15  H6   105.04  3.000
 8QS  H7   C15  C12  109.67  3.000
 8QS  H6   C15  C12  110.11  3.000
 8QS  H7   C15  C16  108.12  3.000
 8QS  H6   C15  C16  108.01  3.000
 8QS  C12  C15  C16  115.38  3.000
 8QS  O    C12  C8   108.86  3.000
 8QS  O    C12  C13  111.24  3.000
 8QS  C8   C12  C13  109.16  3.000
 8QS  O    C12  C15  105.91  3.000
 8QS  C13  C12  C15  109.67  3.000
 8QS  C8   C12  C15  111.98  3.000
 8QS  H9   C13  H8   105.56  3.000
 8QS  H9   C13  C14  109.78  3.000
 8QS  H8   C13  C14  109.29  3.000
 8QS  H9   C13  C12  108.50  3.000
 8QS  H8   C13  C12  108.29  3.000
 8QS  C14  C13  C12  115.00  3.000
 8QS  H12  C14  H11  107.02  3.000
 8QS  H12  C14  H10  107.93  3.000
 8QS  H11  C14  H10  107.54  3.000
 8QS  H12  C14  C13  112.67  3.000
 8QS  H11  C14  C13  109.98  3.000
 8QS  H10  C14  C13  111.47  3.000
 8QS  C9   C8   N    110.05  3.000
 8QS  C9   C8   C12  124.74  3.000
 8QS  N    C8   C12  125.19  3.000
 8QS  H13  N    C7   125.34  3.000
 8QS  H13  N    C8   125.64  3.000
 8QS  C7   N    C8   109.00  3.000
 8QS  C6   C7   C2   122.99  3.000
 8QS  C6   C7   N    107.39  3.000
 8QS  C2   C7   N    129.62  3.000
 8QS  C3   C2   C1   122.13  3.000
 8QS  C1   C2   C7   121.83  3.000
 8QS  C3   C2   C7   115.99  3.000
 8QS  H15  C1   H14  105.96  3.000
 8QS  H15  C1   C    109.46  3.000
 8QS  H14  C1   C    109.44  3.000
 8QS  H15  C1   C2   110.31  3.000
 8QS  H14  C1   C2   109.17  3.000
 8QS  C    C1   C2   112.29  3.000
 8QS  H18  C    H17  108.00  3.000
 8QS  H18  C    H16  107.77  3.000
 8QS  H17  C    H16  107.64  3.000
 8QS  H18  C    C1   110.95  3.000
 8QS  H17  C    C1   110.78  3.000
 8QS  H16  C    C1   111.55  3.000
 8QS  C12  O    C11  116.32  3.000
 8QS  C6   C9   C8   106.80  3.000
 8QS  C8   C9   C10  121.32  3.000
 8QS  C6   C9   C10  131.86  3.000
 8QS  C5   C6   C9   134.09  3.000
 8QS  C9   C6   C7   106.75  3.000
 8QS  C5   C6   C7   119.16  3.000
 8QS  H19  C5   C4   120.76  3.000
 8QS  H19  C5   C6   120.71  3.000
 8QS  C4   C5   C6   118.53  3.000
 8QS  H20  C4   C3   119.05  3.000
 8QS  H20  C4   C5   119.84  3.000
 8QS  C3   C4   C5   121.11  3.000
 8QS  H21  C3   C4   119.06  3.000
 8QS  H21  C3   C2   118.73  3.000
 8QS  C4   C3   C2   122.21  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 8QS  CONST_01  C2   C7   N    C8   180.00   0.0  0
 8QS  CONST_02  C6   C7   N    C8     0.00   0.0  0
 8QS  CONST_03  C5   C6   C9   C8   180.00   0.0  0
 8QS  CONST_04  C7   C6   C9   C8     0.00   0.0  0
 8QS  CONST_05  C3   C2   C7   N    180.00   0.0  0
 8QS  CONST_06  C5   C6   C7   N    180.00   0.0  0
 8QS  CONST_07  C9   C6   C7   N      0.00   0.0  0
 8QS  CONST_08  C6   C9   C8   N      0.00   0.0  0
 8QS  CONST_09  C4   C3   C2   C7     0.00   0.0  0
 8QS  CONST_10  C4   C5   C6   C7     0.00   0.0  0
 8QS  CONST_11  C9   C8   N    C7     0.00   0.0  0
 8QS  CONST_12  C5   C4   C3   C2     0.00   0.0  0
 8QS  CONST_13  C5   C6   C7   C2     0.00   0.0  0
 8QS  CONST_14  C9   C6   C7   C2   180.00   0.0  0
 8QS  CONST_15  C4   C5   C6   C9   180.00   0.0  0
 8QS  CONST_16  C3   C4   C5   C6     0.00   0.0  0
 8QS  CONST_17  C3   C2   C7   C6     0.00   0.0  0
 8QS  CONST_18  C1   C2   C7   N      0.00   0.0  0
 8QS  CONST_19  C4   C3   C2   C1   180.00   0.0  0
 8QS  CONST_20  C6   C7   C2   C1   180.00   0.0  0
 8QS  CONST_21  H13  N    C8   C12    0.00   0.0  0
 8QS  CONST_22  H21  C3   C2   C7   180.00   0.0  0
 8QS  CONST_23  H19  C5   C6   C7   180.00   0.0  0
 8QS  CONST_24  H20  C4   C3   C2   180.00   0.0  0
 8QS  CONST_25  H5   O1   C16  O2     0.00   0.0  0
 8QS  Var_01    C6   C9   C10  C11  161.90  30.0  1
 8QS  Var_02    C9   C10  C11  O     48.92  30.0  1
 8QS  Var_03    H3   C11  O    C12  173.38  30.0  1
 8QS  Var_04    C    C1   C2   C7    80.87  30.0  2
 8QS  Var_05    C12  C15  C16  O1   173.10  30.0  1
 8QS  Var_06    H10  C14  C13  C12   54.47  30.0  3
 8QS  Var_07    H16  C    C1   C2   -59.57  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 8QS  chir_01  C12  C8  C13  O  positiv

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 8QS  plan-1  O1   0.020
 8QS  plan-1  C16  0.020
 8QS  plan-1  O2   0.020
 8QS  plan-1  C15  0.020
 8QS  plan-1  H5   0.020
 8QS  plan-2  C10  0.020
 8QS  plan-2  C12  0.020
 8QS  plan-2  C8   0.020
 8QS  plan-2  N    0.020
 8QS  plan-2  C7   0.020
 8QS  plan-2  C2   0.020
 8QS  plan-2  C1   0.020
 8QS  plan-2  C9   0.020
 8QS  plan-2  C6   0.020
 8QS  plan-2  C5   0.020
 8QS  plan-2  C4   0.020
 8QS  plan-2  C3   0.020
 8QS  plan-2  H13  0.020
 8QS  plan-2  H19  0.020
 8QS  plan-2  H20  0.020
 8QS  plan-2  H21  0.020

