# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Fri Apr 17 22:11:12 2020
#   Inital geometry file: a 101 line input string
#   Ligand name: [(1S)-1,8-diethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indol-1-yl]acetic acid
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: CCc1cccc2c3CCO[C@@](CC)(CC(O)=O)c3[nH]c12
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 8QP  8QP  '[(1S)-1,8-diethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indol-1-yl]acetic acid'  ligand  41  21  .  2021-08-06  2021-08-06  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK
;

data_comp_8QP
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 8QP  C2   C  CR6    0   0.088  -2.9762  -0.6549  -0.3936
 8QP  C3   C  CR16   0  -0.368  -4.1197   0.1117  -0.2319
 8QP  C4   C  CR16   0  -0.260  -4.0644   1.4895   0.0362
 8QP  C5   C  CR16   0  -0.402  -2.8547   2.1469   0.1508
 8QP  C6   C  CR56   0   0.037  -1.6747   1.4103  -0.0050
 8QP  C7   C  CR56   0   0.285  -1.7584   0.0225  -0.2777
 8QP  C9   C  CR5    0  -0.016  -0.2817   1.7287   0.0581
 8QP  C15  C  CH2    0  -0.610   2.3748  -0.5727   0.8868
 8QP  O1   O  O      0  -0.598   1.1427  -2.4988   0.0807
 8QP  C16  C  C      0   0.445   2.1594  -2.0888   0.6997
 8QP  O2   O  OC    -1  -0.594   3.0138  -2.8225   1.2206
 8QP  C12  C  CT     0   0.213   1.8790   0.3999  -0.2030
 8QP  C13  C  CH2    0  -0.426   2.3403  -0.0175  -1.6077
 8QP  C14  C  CH3    0  -0.681   3.8435  -0.2174  -1.7508
 8QP  C8   C  CR5    0   0.272   0.3895   0.5637  -0.1806
 8QP  N    N  NR15   0  -0.770  -0.4853  -0.4578  -0.3990
 8QP  C1   C  CH2    0  -0.515  -3.0275  -2.1354  -0.6436
 8QP  C    C  CH3    0  -0.657  -2.7015  -2.9596   0.6030
 8QP  O    O  O2     0  -0.514   2.4644   1.6831   0.0162
 8QP  C11  C  CH2    0  -0.196   1.8190   2.5515   0.9259
 8QP  C10  C  CH2    0  -0.538   0.4468   2.9771   0.4183
 8QP  H1   H  HCR6   0   0.233  -5.0877  -0.3691  -0.3197
 8QP  H2   H  HCR6   0   0.236  -4.9889   2.0410   0.1533
 8QP  H3   H  HCR6   0   0.233  -2.8217   3.2103   0.3559
 8QP  H4   H  HCH2   0   0.252   1.9071  -0.2947   1.8396
 8QP  H5   H  HCH2   0   0.241   3.4446  -0.4030   1.0239
 8QP  H7   H  HCH2   0   0.227   1.8253  -0.9369  -1.8860
 8QP  H8   H  HCH2   0   0.228   2.0023   0.7502  -2.3095
 8QP  H9   H  HCH3   0   0.231   4.0915  -0.4576  -2.7851
 8QP  H10  H  HCH3   0   0.224   4.4025   0.6773  -1.4778
 8QP  H11  H  HCH3   0   0.223   4.2068  -1.0397  -1.1332
 8QP  H12  H  HNR5   0   0.423  -0.1268  -1.4238  -0.3547
 8QP  H13  H  HCH2   0   0.242  -4.0235  -2.4037  -1.0018
 8QP  H14  H  HCH2   0   0.233  -2.3312  -2.4026  -1.4445
 8QP  H15  H  HCH3   0   0.222  -1.6915  -2.7638   0.9657
 8QP  H16  H  HCH3   0   0.224  -3.3971  -2.7320   1.4114
 8QP  H17  H  HCH3   0   0.230  -2.7732  -4.0269   0.3901
 8QP  H18  H  HCH2   0   0.203   1.7110   2.0876   1.9148
 8QP  H19  H  HCH2   0   0.232   2.4813   3.4110   1.0411
 8QP  H20  H  HCH2   0   0.232   0.5470   3.6629  -0.4298
 8QP  H21  H  HCH2   0   0.234  -0.0735   3.5309   1.2049

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 8QP  C4   C3   aromatic  1.405  0.020  1.405
 8QP  C4   C5   aromatic  1.382  0.020  1.382
 8QP  C3   C2   aromatic  1.386  0.020  1.386
 8QP  C    C1   single    1.530  0.020  1.530
 8QP  C5   C6   aromatic  1.400  0.020  1.400
 8QP  C2   C1   single    1.502  0.020  1.502
 8QP  C2   C7   aromatic  1.398  0.020  1.398
 8QP  C6   C7   aromatic  1.417  0.020  1.417
 8QP  C6   C9   aromatic  1.430  0.020  1.430
 8QP  C7   N    aromatic  1.366  0.020  1.366
 8QP  C9   C10  single    1.490  0.020  1.490
 8QP  C9   C8   aromatic  1.366  0.020  1.366
 8QP  N    C8   aromatic  1.362  0.020  1.362
 8QP  C10  C11  single    1.524  0.020  1.524
 8QP  C8   C12  single    1.499  0.020  1.499
 8QP  C11  O    single    1.414  0.020  1.414
 8QP  O1   C16  deloc     1.259  0.020  1.259
 8QP  C12  O    single    1.427  0.020  1.427
 8QP  C12  C15  single    1.543  0.020  1.543
 8QP  C12  C13  single    1.536  0.020  1.536
 8QP  C15  C16  single    1.543  0.020  1.543
 8QP  C16  O2   deloc     1.241  0.020  1.241
 8QP  C13  C14  single    1.523  0.020  1.523
 8QP  C3   H1   single    0.930  0.020  1.080
 8QP  C4   H2   single    0.930  0.020  1.080
 8QP  C5   H3   single    0.930  0.020  1.080
 8QP  C15  H4   single    0.970  0.020  1.090
 8QP  C15  H5   single    0.970  0.020  1.090
 8QP  C13  H7   single    0.970  0.020  1.090
 8QP  C13  H8   single    0.970  0.020  1.090
 8QP  C14  H9   single    0.970  0.020  1.090
 8QP  C14  H10  single    0.970  0.020  1.090
 8QP  C14  H11  single    0.970  0.020  1.090
 8QP  N    H12  single    0.860  0.020  1.020
 8QP  C1   H13  single    0.970  0.020  1.090
 8QP  C1   H14  single    0.970  0.020  1.090
 8QP  C    H15  single    0.970  0.020  1.090
 8QP  C    H16  single    0.970  0.020  1.090
 8QP  C    H17  single    0.970  0.020  1.090
 8QP  C11  H18  single    0.970  0.020  1.090
 8QP  C11  H19  single    0.970  0.020  1.090
 8QP  C10  H20  single    0.970  0.020  1.090
 8QP  C10  H21  single    0.970  0.020  1.090

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 8QP  C1   C2   C7   121.39  3.000
 8QP  C7   C2   C3   116.16  3.000
 8QP  C1   C2   C3   122.43  3.000
 8QP  H1   C3   C4   119.04  3.000
 8QP  H1   C3   C2   118.80  3.000
 8QP  C4   C3   C2   122.15  3.000
 8QP  H2   C4   C5   119.75  3.000
 8QP  H2   C4   C3   119.12  3.000
 8QP  C5   C4   C3   121.14  3.000
 8QP  H3   C5   C6   120.79  3.000
 8QP  H3   C5   C4   120.63  3.000
 8QP  C6   C5   C4   118.59  3.000
 8QP  C9   C6   C7   106.50  3.000
 8QP  C9   C6   C5   134.35  3.000
 8QP  C7   C6   C5   119.15  3.000
 8QP  N    C7   C6   107.85  3.000
 8QP  N    C7   C2   129.34  3.000
 8QP  C6   C7   C2   122.81  3.000
 8QP  C10  C9   C8   121.12  3.000
 8QP  C8   C9   C6   106.33  3.000
 8QP  C10  C9   C6   132.34  3.000
 8QP  H5   C15  H4   105.62  3.000
 8QP  H5   C15  C12  107.80  3.000
 8QP  H4   C15  C12  108.47  3.000
 8QP  H5   C15  C16  107.74  3.000
 8QP  H4   C15  C16  107.15  3.000
 8QP  C12  C15  C16  119.28  3.000
 8QP  O2   C16  O1   124.75  3.000
 8QP  O2   C16  C15  115.73  3.000
 8QP  O1   C16  C15  119.50  3.000
 8QP  O    C12  C8   107.89  3.000
 8QP  O    C12  C13  105.16  3.000
 8QP  C8   C12  C13  109.99  3.000
 8QP  C13  C12  C15  112.22  3.000
 8QP  O    C12  C15  109.06  3.000
 8QP  C8   C12  C15  112.20  3.000
 8QP  H8   C13  H7   106.39  3.000
 8QP  H8   C13  C14  109.69  3.000
 8QP  H7   C13  C14  109.36  3.000
 8QP  H8   C13  C12  107.65  3.000
 8QP  H7   C13  C12  108.71  3.000
 8QP  C14  C13  C12  114.70  3.000
 8QP  H11  C14  H10  107.84  3.000
 8QP  H11  C14  H9   107.18  3.000
 8QP  H10  C14  H9   107.57  3.000
 8QP  H11  C14  C13  111.99  3.000
 8QP  H10  C14  C13  112.02  3.000
 8QP  H9   C14  C13  110.02  3.000
 8QP  N    C8   C12  123.63  3.000
 8QP  C12  C8   C9   125.76  3.000
 8QP  N    C8   C9   110.61  3.000
 8QP  H12  N    C8   118.17  3.000
 8QP  H12  N    C7   130.50  3.000
 8QP  C8   N    C7   108.70  3.000
 8QP  H14  C1   H13  106.27  3.000
 8QP  H14  C1   C    109.23  3.000
 8QP  H13  C1   C    109.23  3.000
 8QP  H14  C1   C2   109.92  3.000
 8QP  H13  C1   C2   109.14  3.000
 8QP  C    C1   C2   112.84  3.000
 8QP  H17  C    H16  107.88  3.000
 8QP  H17  C    H15  107.55  3.000
 8QP  H16  C    H15  107.85  3.000
 8QP  H17  C    C1   110.74  3.000
 8QP  H16  C    C1   110.84  3.000
 8QP  H15  C    C1   111.81  3.000
 8QP  C11  O    C12  117.63  3.000
 8QP  H19  C11  H18  107.31  3.000
 8QP  H19  C11  C10  111.21  3.000
 8QP  H18  C11  C10  109.25  3.000
 8QP  H19  C11  O    105.94  3.000
 8QP  H18  C11  O    111.41  3.000
 8QP  C10  C11  O    111.62  3.000
 8QP  H21  C10  H20  106.46  3.000
 8QP  H21  C10  C11  109.28  3.000
 8QP  H20  C10  C11  110.52  3.000
 8QP  H21  C10  C9   111.45  3.000
 8QP  H20  C10  C9   112.47  3.000
 8QP  C11  C10  C9   106.67  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 8QP  CONST_01  C5   C4   C3   C2      0.00   0.0  0
 8QP  CONST_02  C5   C6   C7   C2      0.00   0.0  0
 8QP  CONST_03  C9   C6   C7   C2    180.00   0.0  0
 8QP  CONST_04  C8   N    C7   C2    180.00   0.0  0
 8QP  CONST_05  C6   C5   C4   C3      0.00   0.0  0
 8QP  CONST_06  C6   C7   C2   C3      0.00   0.0  0
 8QP  CONST_07  N    C7   C2   C3    180.00   0.0  0
 8QP  CONST_08  C7   C2   C3   C4      0.00   0.0  0
 8QP  CONST_09  C7   C6   C5   C4      0.00   0.0  0
 8QP  CONST_10  C9   C6   C5   C4    180.00   0.0  0
 8QP  CONST_11  N    C7   C6   C5    180.00   0.0  0
 8QP  CONST_12  C8   C9   C6   C5    180.00   0.0  0
 8QP  CONST_13  C8   N    C7   C6      0.00   0.0  0
 8QP  CONST_14  N    C8   C9   C6      0.00   0.0  0
 8QP  CONST_15  C8   C9   C6   C7      0.00   0.0  0
 8QP  CONST_16  C9   C8   N    C7      0.00   0.0  0
 8QP  CONST_17  N    C7   C6   C9      0.00   0.0  0
 8QP  CONST_18  C1   C2   C3   C4    180.00   0.0  0
 8QP  CONST_19  C1   C2   C7   C6    180.00   0.0  0
 8QP  CONST_20  C1   C2   C7   N       0.00   0.0  0
 8QP  CONST_21  H2   C4   C3   C2    180.00   0.0  0
 8QP  CONST_23  H3   C5   C4   C3    180.00   0.0  0
 8QP  CONST_24  H1   C3   C4   C5    180.00   0.0  0
 8QP  Var_01    C11  C10  C9   C6    153.98  30.0  1
 8QP  Var_02    O    C11  C10  C9     51.63  30.0  1
 8QP  Var_03    C10  C11  O    C12   -65.60  30.0  1
 8QP  Var_04    C    C1   C2   C3   -102.67  30.0  2
 8QP  Var_05    C12  C15  C16  O1    -32.19  30.0  2
 8QP  Var_06    H15  C    C1   C2    -61.52  30.0  3
 8QP  Var_07    H9   C14  C13  C12  -176.92  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 8QP  chir_01  C12  O  C8  C13  negativ

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 8QP  plan-1  C15  0.020
 8QP  plan-1  O1   0.020
 8QP  plan-1  C16  0.020
 8QP  plan-1  O2   0.020
 8QP  plan-2  C2   0.020
 8QP  plan-2  C3   0.020
 8QP  plan-2  C4   0.020
 8QP  plan-2  C5   0.020
 8QP  plan-2  C6   0.020
 8QP  plan-2  C7   0.020
 8QP  plan-2  C9   0.020
 8QP  plan-2  C12  0.020
 8QP  plan-2  C8   0.020
 8QP  plan-2  N    0.020
 8QP  plan-2  C1   0.020
 8QP  plan-2  C10  0.020
 8QP  plan-2  H1   0.020
 8QP  plan-2  H2   0.020
 8QP  plan-2  H3   0.020
 8QP  plan-2  H12  0.020

