# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Fri Apr 17 20:39:36 2020
#   Inital geometry file: a 75 line input string
#   Ligand name: 5-methoxy-2-[(5~{R})-5-methyl-4,5-dihydro-1~{H}-imidazol-2-yl]phenol
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: COc1ccc(c(O)c1)C2=NC[C@@H](C)N2
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 8QO  8QO  5-methoxy-2-[(5~{R})-5-methyl-4,5-dihydro-1~{H}-imidazol-2-yl]phenol  ligand  29  15  .  2022-07-24  2022-07-26
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK (reasonable std)
;

data_comp_8QO
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 8QO  C6   C  CR16  0  -0.284   0.7547  -1.2115  -0.0426
 8QO  C11  C  CR16  0  -0.399   2.1360  -1.2517  -0.0376
 8QO  C9   C  CR16  0  -0.451   2.1612   1.1673  -0.0398
 8QO  C2   C  CR6   0  -0.148   0.0440  -0.0138  -0.0382
 8QO  C13  C  CR6   0   0.403   2.8439  -0.0454  -0.0323
 8QO  C5   C  CR6   0   0.375   0.7719   1.2000  -0.0484
 8QO  C1   C  CR5   0   0.593  -1.4128   0.0294  -0.0254
 8QO  C7   C  CH2   0  -0.301  -3.4767   0.8365  -0.0819
 8QO  C8   C  CR15  0  -0.102  -3.5677  -0.6601   0.2776
 8QO  C12  C  CH3   0  -0.671  -4.5989  -1.4329  -0.5185
 8QO  C15  C  CH3   0  -0.439   4.9399  -1.1580   0.0236
 8QO  N3   N  N     0  -0.597  -2.0560   1.1464  -0.0715
 8QO  N4   N  NR15  0  -0.678  -2.1955  -1.0873  -0.0003
 8QO  O10  O  OH1   0  -0.640   0.1670   2.3838  -0.0654
 8QO  O14  O  O2    0  -0.467   4.1823   0.0367  -0.0252
 8QO  H1   H  HCR6  0   0.256   0.2223  -2.1544  -0.0564
 8QO  H2   H  HCR6  0   0.280   2.6382  -2.2085  -0.0417
 8QO  H3   H  HCR6  0   0.267   2.7173   2.0969  -0.0420
 8QO  H4   H  HCH2  0   0.232  -3.8905   1.0256  -1.0798
 8QO  H5   H  HCH2  0   0.242  -4.0275   1.4672   0.6167
 8QO  H6   H  HCR5  0   0.247  -3.7741  -0.7775   1.3478
 8QO  H7   H  HCH3  0   0.226  -4.4333  -1.3110  -1.5897
 8QO  H8   H  HCH3  0   0.237  -4.5669  -2.4974  -0.2843
 8QO  H9   H  HCH3  0   0.234  -5.6022  -1.0749  -0.2857
 8QO  H10  H  HCH3  0   0.232   4.7223  -1.7413   0.9213
 8QO  H11  H  HCH3  0   0.232   4.7711  -1.7854  -0.8548
 8QO  H12  H  HCH3  0   0.262   5.9844  -0.8581   0.0440
 8QO  H13  H  HNR5  0   0.393  -1.8595  -1.9171   0.4633
 8QO  H14  H  HOH1  0   0.467  -0.8248   2.2157  -0.0856

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 8QO  O10  C5   single    1.330  0.020  1.330
 8QO  C9   C5   aromatic  1.390  0.020  1.390
 8QO  C9   C13  aromatic  1.392  0.020  1.392
 8QO  O14  C13  single    1.341  0.020  1.341
 8QO  O14  C15  single    1.416  0.020  1.416
 8QO  C5   C2   aromatic  1.415  0.020  1.415
 8QO  C13  C11  aromatic  1.399  0.020  1.399
 8QO  N3   C1   double    1.290  0.020  1.290
 8QO  N3   C7   single    1.454  0.020  1.454
 8QO  C2   C1   single    1.458  0.020  1.458
 8QO  C2   C6   aromatic  1.393  0.020  1.393
 8QO  C11  C6   aromatic  1.382  0.020  1.382
 8QO  C1   N4   single    1.364  0.020  1.364
 8QO  C7   C8   single    1.542  0.020  1.542
 8QO  N4   C8   single    1.464  0.020  1.464
 8QO  C8   C12  single    1.515  0.020  1.515
 8QO  C6   H1   single    0.930  0.020  1.080
 8QO  C11  H2   single    0.930  0.020  1.080
 8QO  C9   H3   single    0.930  0.020  1.080
 8QO  C7   H4   single    0.970  0.020  1.090
 8QO  C7   H5   single    0.970  0.020  1.090
 8QO  C8   H6   single    0.970  0.020  1.090
 8QO  C12  H7   single    0.970  0.020  1.090
 8QO  C12  H8   single    0.970  0.020  1.090
 8QO  C12  H9   single    0.970  0.020  1.090
 8QO  C15  H10  single    0.970  0.020  1.090
 8QO  C15  H11  single    0.970  0.020  1.090
 8QO  C15  H12  single    0.970  0.020  1.090
 8QO  N4   H13  single    0.890  0.020  1.040
 8QO  O10  H14  single    0.850  0.020  0.980

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 8QO  H1   C6   C2   119.86  3.000
 8QO  H1   C6   C11  117.79  3.000
 8QO  C2   C6   C11  122.35  3.000
 8QO  H2   C11  C13  121.90  3.000
 8QO  H2   C11  C6   119.36  3.000
 8QO  C13  C11  C6   118.74  3.000
 8QO  H3   C9   C5   119.54  3.000
 8QO  H3   C9   C13  119.73  3.000
 8QO  C5   C9   C13  120.73  3.000
 8QO  C1   C2   C5   119.25  3.000
 8QO  C1   C2   C6   122.38  3.000
 8QO  C5   C2   C6   118.37  3.000
 8QO  O14  C13  C9   115.87  3.000
 8QO  O14  C13  C11  123.91  3.000
 8QO  C9   C13  C11  120.22  3.000
 8QO  O10  C5   C2   121.99  3.000
 8QO  C2   C5   C9   119.60  3.000
 8QO  O10  C5   C9   118.42  3.000
 8QO  N4   C1   N3   115.06  3.000
 8QO  N4   C1   C2   123.33  3.000
 8QO  N3   C1   C2   121.59  3.000
 8QO  H5   C7   H4   107.02  3.000
 8QO  H5   C7   N3   111.45  3.000
 8QO  H4   C7   N3   109.78  3.000
 8QO  H5   C7   C8   112.47  3.000
 8QO  H4   C7   C8   110.93  3.000
 8QO  N3   C7   C8   105.24  3.000
 8QO  H6   C8   N4   109.31  3.000
 8QO  H6   C8   C12  109.29  3.000
 8QO  N4   C8   C12  112.92  3.000
 8QO  H6   C8   C7   110.04  3.000
 8QO  C12  C8   C7   114.38  3.000
 8QO  N4   C8   C7   100.58  3.000
 8QO  H9   C12  H8   107.55  3.000
 8QO  H9   C12  H7   108.22  3.000
 8QO  H8   C12  H7   108.40  3.000
 8QO  H9   C12  C8   110.28  3.000
 8QO  H8   C12  C8   111.42  3.000
 8QO  H7   C12  C8   110.84  3.000
 8QO  H12  C15  H11  108.79  3.000
 8QO  H12  C15  H10  108.87  3.000
 8QO  H11  C15  H10  108.86  3.000
 8QO  H12  C15  O14  106.39  3.000
 8QO  H11  C15  O14  111.97  3.000
 8QO  H10  C15  O14  111.86  3.000
 8QO  C7   N3   C1   107.64  3.000
 8QO  H13  N4   C8   117.73  3.000
 8QO  H13  N4   C1   119.42  3.000
 8QO  C8   N4   C1   107.61  3.000
 8QO  H14  O10  C5   107.45  3.000
 8QO  C15  O14  C13  118.87  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 8QO  CONST_01  C9   C5   C2   C6      0.00   0.0  0
 8QO  CONST_02  C9   C13  C11  C6      0.00   0.0  0
 8QO  CONST_03  C5   C9   C13  C11     0.00   0.0  0
 8QO  CONST_04  C5   C2   C6   C11     0.00   0.0  0
 8QO  CONST_05  C13  C9   C5   C2      0.00   0.0  0
 8QO  CONST_06  C13  C11  C6   C2      0.00   0.0  0
 8QO  CONST_07  C1   C2   C6   C11   180.00   0.0  0
 8QO  CONST_08  C1   C2   C5   C9    180.00   0.0  0
 8QO  CONST_09  C7   N3   C1   C2    180.00   0.0  0
 8QO  CONST_10  C8   N4   C1   C2    180.00   0.0  0
 8QO  CONST_11  C8   C7   N3   C1      0.00   0.0  0
 8QO  CONST_12  N4   C1   N3   C7      0.00   0.0  0
 8QO  CONST_13  N3   C1   N4   C8      0.00   0.0  0
 8QO  CONST_14  O10  C5   C2   C6    180.00   0.0  0
 8QO  CONST_15  O14  C13  C11  C6    180.00   0.0  0
 8QO  CONST_16  O10  C5   C9   C13   180.00   0.0  0
 8QO  CONST_17  O14  C13  C9   C5    180.00   0.0  0
 8QO  CONST_18  O10  C5   C2   C1      0.00   0.0  0
 8QO  CONST_19  H3   C9   C13  C11   180.00   0.0  0
 8QO  CONST_20  H2   C11  C13  C9    180.00   0.0  0
 8QO  CONST_21  H1   C6   C11  C13   180.00   0.0  0
 8QO  Var_01    N3   C1   C2   C6   -177.39  30.0  2
 8QO  Var_02    H4   C7   N3   C1   -107.35  30.0  1
 8QO  Var_03    H10  C15  O14  C13   -59.95  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 8QO  chir_01  C8  C7  N4  C12  positiv

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 8QO  plan-1  C6   0.020
 8QO  plan-1  C11  0.020
 8QO  plan-1  C9   0.020
 8QO  plan-1  C2   0.020
 8QO  plan-1  C13  0.020
 8QO  plan-1  C5   0.020
 8QO  plan-1  C1   0.020
 8QO  plan-1  O10  0.020
 8QO  plan-1  O14  0.020
 8QO  plan-1  H1   0.020
 8QO  plan-1  H2   0.020
 8QO  plan-1  H3   0.020
 8QO  plan-2  C2   0.020
 8QO  plan-2  C1   0.020
 8QO  plan-2  C7   0.020
 8QO  plan-2  C8   0.020
 8QO  plan-2  N3   0.020
 8QO  plan-2  N4   0.020
 8QO  plan-2  H13  0.020

