# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Sat Jul 30 22:56:27 2022
#   Inital geometry file: a 118 line input string
#   Ligand name: ({(2S)-3-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)-2-[(2S)-2-hydroxy-2-phosphonoethoxy]propoxy}methyl)phosphonic acid
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: NC1=Nc2n(C[C@@H](COC[P](O)(O)=O)OC[C@@H](O)[P](O)(O)=O)cnc2C(=O)N1
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 8QI  8QI  "({(2S)-3-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)-2-[(2S)-2-hydroxy-2-phosphonoethoxy]propoxy}methyl)phosphonic acid"  ligand  43  28  .  2022-09-16  2022-09-22
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_8QI
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 8QI  C10  C  CH2    0  -0.143  21.5805  -10.4490  12.9515
 8QI  C17  C  CH2    0  -0.212  22.6504   -7.4305  14.7067
 8QI  C24  C  CR15   0   0.033  22.4726   -5.6240  11.7106
 8QI  C26  C  CR56   0  -0.091  21.9858   -5.9087   9.6690
 8QI  C02  C  CR6    0   0.679  20.2278   -7.6774   8.5867
 8QI  C05  C  CR56   0   0.491  21.2170   -6.8177  10.3723
 8QI  C07  C  CH2    0  -0.376  21.0197   -7.4025  12.7923
 8QI  C08  C  CH1    0   0.050  22.1319   -8.2053  13.4976
 8QI  C11  C  CH1    0  -0.291  20.8869  -11.6727  13.5049
 8QI  C19  C  CH2    0  -0.471  24.9867   -7.2092  14.3937
 8QI  C27  C  CR6    0   0.490  21.8738   -5.8689   8.2501
 8QI  N01  N  NH2    0  -0.832  19.4124   -8.5447   7.9601
 8QI  N03  N  NR16   0  -0.725  20.9452   -6.8197   7.8018
 8QI  N04  N  N      0  -0.512  20.3347   -7.7077   9.8899
 8QI  N06  N  NR5    0  -0.499  21.5288   -6.6228  11.6798
 8QI  N25  N  N      0  -0.453  22.7638   -5.1733  10.5238
 8QI  O09  O  O2     0  -0.499  21.6580   -9.4460  13.9512
 8QI  O12  O  OH1    0  -0.723  19.5634  -11.3592  13.9112
 8QI  O14  O  OP    -1  -0.875  21.6368  -12.7235  11.0379
 8QI  O15  O  O      0  -0.892  19.2161  -12.9184  11.9254
 8QI  O16  O  OP    -1  -0.882  21.0902  -14.3722  12.9405
 8QI  O21  O  O      0  -0.891  26.5832   -5.1321  13.9273
 8QI  O22  O  OP    -1  -0.893  25.5215   -5.3181  16.2735
 8QI  O23  O  OP    -1  -0.859  24.0835   -4.6154  14.2645
 8QI  P13  P  P      0   1.149  20.7341  -13.0719  12.2220
 8QI  P20  P  P      0   1.153  25.3223   -5.3973  14.7577
 8QI  H1   H  HCH2   0   0.181  22.5898  -10.7090  12.6078
 8QI  H2   H  HCH2   0   0.172  21.0300  -10.0866  12.0710
 8QI  H3   H  HCH2   0   0.224  22.6314   -6.3560  14.5085
 8QI  H4   H  HCH2   0   0.217  21.9530   -7.6094  15.5341
 8QI  H5   H  HCR5   0   0.320  22.9289   -5.2760  12.6373
 8QI  H6   H  HCH2   0   0.271  20.5137   -6.7361  13.4951
 8QI  H7   H  HCH2   0   0.279  20.2613   -8.0674  12.3826
 8QI  H8   H  HCH1   0   0.215  22.9444   -8.3523  12.7680
 8QI  H9   H  HCH1   0   0.160  21.4612  -12.0236  14.3756
 8QI  H10  H  HCH2   0   0.188  25.8826   -7.7856  14.6480
 8QI  H11  H  HCH2   0   0.165  24.8402   -7.3523  13.3105
 8QI  H12  H  HNH2   0   0.408  18.7657   -9.0571   8.5361
 8QI  H13  H  HNH2   0   0.411  19.1210   -8.3825   7.0104
 8QI  H14  H  HNR6   0   0.421  20.8152   -6.8603   6.7987
 8QI  H15  H  HOH1   0   0.417  19.0507  -11.8465  13.2166
 8QI  O18  O  O2     0  -0.502  23.9259   -7.8311  15.1228
 8QI  O28  O  O      0  -0.470  22.4573   -5.1522   7.4540

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 8QI  O28  C27  double    1.220  0.020  1.220
 8QI  N03  C27  single    1.403  0.020  1.403
 8QI  N03  C02  single    1.366  0.020  1.366
 8QI  N01  C02  single    1.345  0.020  1.345
 8QI  C27  C26  single    1.424  0.020  1.424
 8QI  C02  N04  double    1.308  0.020  1.308
 8QI  C26  C05  aromatic  1.383  0.020  1.383
 8QI  C26  N25  aromatic  1.370  0.020  1.370
 8QI  N04  C05  single    1.343  0.020  1.343
 8QI  C05  N06  aromatic  1.358  0.020  1.358
 8QI  N25  C24  aromatic  1.302  0.020  1.302
 8QI  N06  C24  aromatic  1.375  0.020  1.375
 8QI  N06  C07  single    1.451  0.020  1.451
 8QI  O15  P13  deloc     1.554  0.020  1.554
 8QI  O14  P13  deloc     1.529  0.020  1.529
 8QI  P13  O16  deloc     1.528  0.020  1.528
 8QI  P13  C11  single    1.904  0.020  1.904
 8QI  C07  C08  single    1.542  0.020  1.542
 8QI  C10  C11  single    1.512  0.020  1.512
 8QI  C10  O09  single    1.418  0.020  1.418
 8QI  C08  O09  single    1.403  0.020  1.403
 8QI  C08  C17  single    1.527  0.020  1.527
 8QI  C11  O12  single    1.420  0.020  1.420
 8QI  C19  O18  single    1.430  0.020  1.430
 8QI  C19  P20  single    1.878  0.020  1.878
 8QI  C17  O18  single    1.400  0.020  1.400
 8QI  O21  P20  deloc     1.533  0.020  1.533
 8QI  P20  O23  deloc     1.546  0.020  1.546
 8QI  P20  O22  deloc     1.531  0.020  1.531
 8QI  C10  H1   single    0.970  0.020  1.090
 8QI  C10  H2   single    0.970  0.020  1.090
 8QI  C17  H3   single    0.970  0.020  1.090
 8QI  C17  H4   single    0.970  0.020  1.090
 8QI  C24  H5   single    0.930  0.020  1.080
 8QI  C07  H6   single    0.970  0.020  1.090
 8QI  C07  H7   single    0.970  0.020  1.090
 8QI  C08  H8   single    0.970  0.020  1.090
 8QI  C11  H9   single    0.970  0.020  1.090
 8QI  C19  H10  single    0.970  0.020  1.090
 8QI  C19  H11  single    0.970  0.020  1.090
 8QI  N01  H12  single    0.890  0.020  1.040
 8QI  N01  H13  single    0.890  0.020  1.040
 8QI  N03  H14  single    0.860  0.020  1.020
 8QI  O12  H15  single    0.850  0.020  0.980

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 8QI  H2   C10  H1   106.72  3.000
 8QI  H2   C10  O09  111.02  3.000
 8QI  H1   C10  O09  109.76  3.000
 8QI  H2   C10  C11  109.28  3.000
 8QI  H1   C10  C11  110.17  3.000
 8QI  O09  C10  C11  109.85  3.000
 8QI  H4   C17  H3   106.63  3.000
 8QI  H4   C17  O18  107.96  3.000
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 8QI  H4   C17  C08  107.38  3.000
 8QI  H3   C17  C08  110.45  3.000
 8QI  O18  C17  C08  113.55  3.000
 8QI  H5   C24  N25  124.79  3.000
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 8QI  N25  C24  N06  112.62  3.000
 8QI  N25  C26  C27  130.65  3.000
 8QI  N25  C26  C05  110.57  3.000
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 8QI  N04  C02  N03  122.96  3.000
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 8QI  N03  C02  N01  117.09  3.000
 8QI  N06  C05  N04  126.28  3.000
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 8QI  N04  C05  C26  128.19  3.000
 8QI  H7   C07  H6   106.97  3.000
 8QI  H7   C07  N06  106.51  3.000
 8QI  H6   C07  N06  109.14  3.000
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 8QI  N06  C07  C08  112.17  3.000
 8QI  H8   C08  O09  110.19  3.000
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 8QI  O09  C08  C17  107.90  3.000
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 8QI  H9   C11  P13  109.91  3.000
 8QI  H9   C11  O12  109.30  3.000
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 8QI  P13  C11  C10  112.64  3.000
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 8QI  O28  C27  N03  120.42  3.000
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 8QI  O28  C27  C26  128.99  3.000
 8QI  H13  N01  H12  115.85  3.000
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 8QI  H12  N01  C02  116.82  3.000
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 8QI  H14  N03  C02  118.47  3.000
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 8QI  C26  N25  C24  104.82  3.000
 8QI  C08  O09  C10  114.57  3.000
 8QI  H15  O12  C11   99.97  3.000
 8QI  O16  P13  O15  113.67  3.000
 8QI  O16  P13  O14  114.87  3.000
 8QI  O15  P13  O14  113.97  3.000
 8QI  O16  P13  C11  106.85  3.000
 8QI  O14  P13  C11  107.87  3.000
 8QI  O15  P13  C11   97.72  3.000
 8QI  O23  P20  O22  113.21  3.000
 8QI  O22  P20  O21  114.86  3.000
 8QI  O23  P20  O21  113.50  3.000
 8QI  O22  P20  C19  105.37  3.000
 8QI  O23  P20  C19  106.43  3.000
 8QI  O21  P20  C19  102.05  3.000
 8QI  C19  O18  C17  113.57  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 8QI  CONST_01  C05  C26  N25  C24     0.00   0.0  0
 8QI  CONST_02  C26  C05  N06  C24     0.00   0.0  0
 8QI  CONST_03  N06  C24  N25  C26     0.00   0.0  0
 8QI  CONST_04  N25  C24  N06  C05     0.00   0.0  0
 8QI  CONST_05  N25  C26  C05  N06     0.00   0.0  0
 8QI  CONST_06  C02  N03  C27  C26     0.00   0.0  0
 8QI  CONST_07  N03  C02  N04  C05     0.00   0.0  0
 8QI  CONST_08  N04  C02  N03  C27     0.00   0.0  0
 8QI  CONST_09  C07  N06  C05  C26   180.00   0.0  0
 8QI  CONST_10  N04  C05  N06  C07     0.00   0.0  0
 8QI  CONST_11  N25  C24  N06  C07   180.00   0.0  0
 8QI  CONST_12  O28  C27  N03  C02   180.00   0.0  0
 8QI  CONST_13  N01  C02  N04  C05   180.00   0.0  0
 8QI  CONST_14  N01  C02  N03  C27   180.00   0.0  0
 8QI  CONST_15  H5   C24  N25  C26   180.00   0.0  0
 8QI  CONST_16  H5   C24  N06  C05   180.00   0.0  0
 8QI  CONST_17  H14  N03  C27  C26   180.00   0.0  0
 8QI  CONST_18  H14  N03  C02  N04   180.00   0.0  0
 8QI  CONST_19  H14  N03  C02  N01     0.00   0.0  0
 8QI  CONST_20  H12  N01  C02  N03   180.00   0.0  0
 8QI  CONST_22  H12  N01  C02  N04     0.00   0.0  0
 8QI  CONST_24  H14  N03  C27  O28     0.00   0.0  0
 8QI  Var_01    C08  C07  N06  C24   -60.58  30.0  2
 8QI  Var_02    C08  C07  N06  C05   114.44  30.0  2
 8QI  Var_03    H6   C07  N06  C24    62.77  30.0  2
 8QI  Var_04    H7   C07  N06  C24   177.93  30.0  2
 8QI  Var_05    H6   C07  N06  C05  -122.21  30.0  2
 8QI  Var_06    H7   C07  N06  C05    -7.04  30.0  2
 8QI  Var_07    P20  C19  O18  C17    73.14  30.0  1
 8QI  Var_08    C11  C10  O09  C08  -172.34  30.0  1
 8QI  Var_09    C19  O18  C17  C08    83.78  30.0  3
 8QI  Var_10    O21  P20  C19  O18   174.22  30.0  3
 8QI  Var_11    O23  P20  C19  O18   -66.56  30.0  3
 8QI  Var_12    O22  P20  C19  O18    53.92  30.0  3
 8QI  Var_13    H10  C19  O18  C17  -166.57  30.0  1
 8QI  Var_14    H11  C19  O18  C17   -53.27  30.0  1
 8QI  Var_15    H1   C10  O09  C08    66.38  30.0  1
 8QI  Var_16    H2   C10  O09  C08   -51.36  30.0  1
 8QI  Var_17    H3   C17  O18  C19   -41.00  30.0  2
 8QI  Var_18    H4   C17  O18  C19  -157.28  30.0  2
 8QI  Var_19    H10  C19  P20  O21    55.75  30.0  3
 8QI  Var_20    H11  C19  P20  O21   -59.16  30.0  3
 8QI  Var_21    H10  C19  P20  O22   -64.55  30.0  3
 8QI  Var_22    H11  C19  P20  O22  -179.47  30.0  3
 8QI  Var_23    H10  C19  P20  O23   174.97  30.0  3
 8QI  Var_24    H11  C19  P20  O23    60.06  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 8QI  chir_01  C08  C07  O09  C17  positiv
 8QI  chir_02  C11  P13  O12  C10  positiv

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 8QI  plan-1  C24  0.020
 8QI  plan-1  C26  0.020
 8QI  plan-1  C02  0.020
 8QI  plan-1  C05  0.020
 8QI  plan-1  C07  0.020
 8QI  plan-1  C27  0.020
 8QI  plan-1  N01  0.020
 8QI  plan-1  N03  0.020
 8QI  plan-1  N04  0.020
 8QI  plan-1  N06  0.020
 8QI  plan-1  N25  0.020
 8QI  plan-1  H5   0.020
 8QI  plan-1  H12  0.020
 8QI  plan-1  H13  0.020
 8QI  plan-1  H14  0.020
 8QI  plan-1  O28  0.020

