# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Fri Apr 17 23:19:25 2020
#   Inital geometry file: a 114 line input string
#   Ligand name: 4-[[4-azanyl-6-(~{tert}-butylamino)-5-cyano-pyridin-2-yl]amino]benzamide
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: CC(C)(C)Nc1nc(Nc2ccc(cc2)C(N)=O)cc(N)c1C#N
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 8QE  8QE  4-[[4-azanyl-6-(~{tert}-butylamino)-5-cyano-pyridin-2-yl]amino]benzamide  ligand  44  24  .  2021-08-06  2021-08-06  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_8QE
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 8QE  C1   C  CR6   0  -0.058   4.7112  -0.5249   0.2415
 8QE  C2   C  CR16  0  -0.325   2.7433  -1.6670  -0.5677
 8QE  C4   C  CR6   0   0.371   1.9124  -0.6917  -0.0044
 8QE  C6   C  CR16  0  -0.307   2.5024   0.3499   0.7158
 8QE  C8   C  CR6   0   0.506  -0.4683   0.0731  -0.1133
 8QE  C11  C  CR6   0  -0.253  -2.6525   1.6933  -0.0639
 8QE  C13  C  CR6   0   0.560  -2.7509   0.2726  -0.0034
 8QE  C15  C  CSP   0   0.000  -3.8019   2.4996  -0.0024
 8QE  N24  N  NS    0  -0.274  -4.7511   3.1610   0.0496
 8QE  C9   C  CR6   0   0.492  -1.3748   2.2826  -0.1937
 8QE  N14  N  NH2   0  -0.859  -1.2309   3.6185  -0.2640
 8QE  C10  C  CR16  0  -0.527  -0.2584   1.4423  -0.2218
 8QE  N16  N  NH1   0  -0.697  -3.9607  -0.3053   0.0892
 8QE  C17  C  CT    0   0.104  -4.2775  -1.7387   0.1391
 8QE  C20  C  CH3   0  -0.647  -3.6483  -2.4011   1.3651
 8QE  C19  C  CH3   0  -0.683  -5.7995  -1.8167   0.2602
 8QE  C18  C  CH3   0  -0.646  -3.8410  -2.4440  -1.1460
 8QE  N12  N  N     0  -0.536  -1.6736  -0.4953  -0.0249
 8QE  N7   N  NH1   0  -0.767   0.5440  -0.8507  -0.1361
 8QE  C3   C  CR16  0  -0.258   4.1141  -1.5886  -0.4344
 8QE  C5   C  CR16  0  -0.277   3.8801   0.4307   0.8213
 8QE  C21  C  C     0   0.486   6.1981  -0.4896   0.3409
 8QE  O22  O  O     0  -0.486   6.8687  -1.4962   0.1453
 8QE  N23  N  NH2   0  -0.817   6.7515   0.6926   0.6585
 8QE  H1   H  HCR6  0   0.273   2.3037  -2.4914  -1.1159
 8QE  H2   H  HCR6  0   0.286   1.8961   1.0847   1.2249
 8QE  H3   H  HNH2  0   0.402  -2.0179   4.2112  -0.4663
 8QE  H4   H  HNH2  0   0.405  -0.3319   4.0020  -0.5003
 8QE  H5   H  HCR6  0   0.283   0.7234   1.8651  -0.3729
 8QE  H6   H  HNH1  0   0.402  -4.7583   0.3090   0.0630
 8QE  H7   H  HCH3  0   0.224  -3.9790  -1.9087   2.2813
 8QE  H8   H  HCH3  0   0.223  -3.9529  -3.4475   1.4180
 8QE  H9   H  HCH3  0   0.247  -2.5624  -2.3665   1.3245
 8QE  H10  H  HCH3  0   0.237  -6.2915  -1.3511  -0.5968
 8QE  H11  H  HCH3  0   0.243  -6.1206  -2.8573   0.3011
 8QE  H12  H  HCH3  0   0.238  -6.1492  -1.3226   1.1688
 8QE  H13  H  HCH3  0   0.244  -2.7603  -2.4172  -1.2690
 8QE  H14  H  HCH3  0   0.224  -4.1527  -3.4894  -1.1213
 8QE  H15  H  HCH3  0   0.225  -4.3006  -1.9755  -2.0182
 8QE  H16  H  HNH1  0   0.403   0.2179  -1.7930  -0.2938
 8QE  H17  H  HCR6  0   0.263   4.7295  -2.3587  -0.8798
 8QE  H18  H  HCR6  0   0.260   4.2897   1.2470   1.4033
 8QE  H19  H  HNH2  0   0.412   6.2315   1.5526   0.6601
 8QE  H20  H  HNH2  0   0.404   7.7547   0.7718   0.6976

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 8QE  N24  C15  triple    1.158  0.020  1.158
 8QE  C15  C11  single    1.405  0.020  1.405
 8QE  C19  C17  single    1.529  0.020  1.529
 8QE  N16  C17  single    1.469  0.020  1.469
 8QE  N16  C13  single    1.344  0.020  1.344
 8QE  C11  C13  aromatic  1.425  0.020  1.425
 8QE  C11  C9   aromatic  1.413  0.020  1.413
 8QE  N14  C9   single    1.345  0.020  1.345
 8QE  C18  C17  single    1.530  0.020  1.530
 8QE  C17  C20  single    1.529  0.020  1.529
 8QE  C13  N12  aromatic  1.323  0.020  1.323
 8QE  C9   C10  aromatic  1.398  0.020  1.398
 8QE  N12  C8   aromatic  1.336  0.020  1.336
 8QE  C10  C8   aromatic  1.389  0.020  1.389
 8QE  C8   N7   single    1.371  0.020  1.371
 8QE  N7   C4   single    1.384  0.020  1.384
 8QE  C6   C4   aromatic  1.397  0.020  1.397
 8QE  C6   C5   aromatic  1.384  0.020  1.384
 8QE  C4   C2   aromatic  1.400  0.020  1.400
 8QE  C5   C1   aromatic  1.393  0.020  1.393
 8QE  C2   C3   aromatic  1.380  0.020  1.380
 8QE  C1   C3   aromatic  1.395  0.020  1.395
 8QE  C1   C21  single    1.491  0.020  1.491
 8QE  N23  C21  single    1.343  0.020  1.343
 8QE  C21  O22  double    1.225  0.020  1.225
 8QE  C2   H1   single    0.930  0.020  1.080
 8QE  C6   H2   single    0.930  0.020  1.080
 8QE  N14  H3   single    0.890  0.020  1.040
 8QE  N14  H4   single    0.890  0.020  1.040
 8QE  C10  H5   single    0.930  0.020  1.080
 8QE  N16  H6   single    0.860  0.020  1.020
 8QE  C20  H7   single    0.970  0.020  1.090
 8QE  C20  H8   single    0.970  0.020  1.090
 8QE  C20  H9   single    0.970  0.020  1.090
 8QE  C19  H10  single    0.970  0.020  1.090
 8QE  C19  H11  single    0.970  0.020  1.090
 8QE  C19  H12  single    0.970  0.020  1.090
 8QE  C18  H13  single    0.970  0.020  1.090
 8QE  C18  H14  single    0.970  0.020  1.090
 8QE  C18  H15  single    0.970  0.020  1.090
 8QE  N7   H16  single    0.860  0.020  1.020
 8QE  C3   H17  single    0.930  0.020  1.080
 8QE  C5   H18  single    0.930  0.020  1.080
 8QE  N23  H19  single    0.860  0.020  1.020
 8QE  N23  H20  single    0.860  0.020  1.020

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 8QE  C21  C1   C5   123.45  3.000
 8QE  C21  C1   C3   118.52  3.000
 8QE  C5   C1   C3   118.01  3.000
 8QE  H1   C2   C3   119.70  3.000
 8QE  H1   C2   C4   119.55  3.000
 8QE  C3   C2   C4   120.76  3.000
 8QE  N7   C4   C6   123.53  3.000
 8QE  C6   C4   C2   118.45  3.000
 8QE  N7   C4   C2   117.94  3.000
 8QE  H2   C6   C5   118.89  3.000
 8QE  H2   C6   C4   120.87  3.000
 8QE  C5   C6   C4   120.21  3.000
 8QE  N7   C8   N12  112.38  3.000
 8QE  N7   C8   C10  123.46  3.000
 8QE  N12  C8   C10  124.12  3.000
 8QE  C9   C11  C15  120.28  3.000
 8QE  C9   C11  C13  118.82  3.000
 8QE  C15  C11  C13  120.90  3.000
 8QE  N12  C13  N16  118.98  3.000
 8QE  N12  C13  C11  121.43  3.000
 8QE  N16  C13  C11  119.59  3.000
 8QE  N24  C15  C11  180.00  3.000
 8QE  C10  C9   N14  120.69  3.000
 8QE  C10  C9   C11  118.26  3.000
 8QE  N14  C9   C11  121.04  3.000
 8QE  H4   N14  H3   115.31  3.000
 8QE  H4   N14  C9   119.12  3.000
 8QE  H3   N14  C9   120.79  3.000
 8QE  H5   C10  C9   119.59  3.000
 8QE  H5   C10  C8   122.29  3.000
 8QE  C9   C10  C8   118.05  3.000
 8QE  H6   N16  C17  115.17  3.000
 8QE  H6   N16  C13  116.67  3.000
 8QE  C17  N16  C13  128.04  3.000
 8QE  C18  C17  C19  109.09  3.000
 8QE  C18  C17  C20  110.88  3.000
 8QE  C19  C17  C20  108.91  3.000
 8QE  C20  C17  N16  111.18  3.000
 8QE  C18  C17  N16  111.09  3.000
 8QE  C19  C17  N16  105.50  3.000
 8QE  H9   C20  H8   108.13  3.000
 8QE  H9   C20  H7   108.64  3.000
 8QE  H8   C20  H7   107.90  3.000
 8QE  H9   C20  C17  111.55  3.000
 8QE  H8   C20  C17  109.84  3.000
 8QE  H7   C20  C17  110.67  3.000
 8QE  H12  C19  H11  107.85  3.000
 8QE  H12  C19  H10  108.40  3.000
 8QE  H11  C19  H10  107.69  3.000
 8QE  H12  C19  C17  111.20  3.000
 8QE  H11  C19  C17  110.18  3.000
 8QE  H10  C19  C17  111.38  3.000
 8QE  H15  C18  H14  108.00  3.000
 8QE  H15  C18  H13  108.50  3.000
 8QE  H14  C18  H13  108.05  3.000
 8QE  H15  C18  C17  110.69  3.000
 8QE  H14  C18  C17  109.95  3.000
 8QE  H13  C18  C17  111.54  3.000
 8QE  C13  N12  C8   119.27  3.000
 8QE  H16  N7   C8   113.15  3.000
 8QE  H16  N7   C4   116.20  3.000
 8QE  C8   N7   C4   130.64  3.000
 8QE  H17  C3   C2   119.01  3.000
 8QE  H17  C3   C1   119.94  3.000
 8QE  C2   C3   C1   121.04  3.000
 8QE  H18  C5   C6   117.48  3.000
 8QE  H18  C5   C1   121.01  3.000
 8QE  C6   C5   C1   121.48  3.000
 8QE  N23  C21  O22  122.37  3.000
 8QE  O22  C21  C1   121.05  3.000
 8QE  N23  C21  C1   116.58  3.000
 8QE  H20  N23  H19  116.62  3.000
 8QE  H20  N23  C21  119.26  3.000
 8QE  H19  N23  C21  122.71  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 8QE  CONST_01  C4   C6   C5   C1      0.00   0.0  0
 8QE  CONST_02  C4   C2   C3   C1      0.00   0.0  0
 8QE  CONST_03  C5   C6   C4   C2      0.00   0.0  0
 8QE  CONST_04  C5   C1   C3   C2      0.00   0.0  0
 8QE  CONST_05  C3   C2   C4   C6      0.00   0.0  0
 8QE  CONST_06  C3   C1   C5   C6      0.00   0.0  0
 8QE  CONST_07  C11  C13  N12  C8      0.00   0.0  0
 8QE  CONST_08  C11  C9   C10  C8      0.00   0.0  0
 8QE  CONST_09  C10  C9   C11  C13     0.00   0.0  0
 8QE  CONST_10  C10  C8   N12  C13     0.00   0.0  0
 8QE  CONST_11  N12  C13  C11  C9      0.00   0.0  0
 8QE  CONST_12  N12  C8   C10  C9      0.00   0.0  0
 8QE  CONST_13  C21  C1   C3   C2    180.00   0.0  0
 8QE  CONST_14  C21  C1   C5   C6    180.00   0.0  0
 8QE  CONST_15  N16  C13  N12  C8    180.00   0.0  0
 8QE  CONST_16  N14  C9   C10  C8    180.00   0.0  0
 8QE  CONST_17  N14  C9   C11  C13   180.00   0.0  0
 8QE  CONST_18  N7   C8   N12  C13   180.00   0.0  0
 8QE  CONST_19  N12  C13  C11  C15   180.00   0.0  0
 8QE  CONST_20  C10  C9   C11  C15   180.00   0.0  0
 8QE  CONST_21  N16  C13  C11  C9    180.00   0.0  0
 8QE  CONST_22  N7   C8   C10  C9    180.00   0.0  0
 8QE  CONST_23  C5   C6   C4   N7    180.00   0.0  0
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loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
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 8QE  plan-5  H6   0.020

