# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Fri Apr 17 22:35:33 2020
#   Inital geometry file: a 103 line input string
#   Ligand name: 7-[2-(oxan-4-ylamino)pyrimidin-4-yl]-3,4-dihydro-2~{H}-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-1-one
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: O=C1NCCn2cc(cc12)c3ccnc(NC4CCOCC4)n3
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 8QB  8QB  7-[2-(oxan-4-ylamino)pyrimidin-4-yl]-3,4-dihydro-2~{H}-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-1-one  ligand  42  23  .  2022-07-24  2022-07-26
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK (reasonable std)
;

data_comp_8QB
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 8QB  C1   C  CR16  0  -0.016   1.1669   2.6046   0.5368
 8QB  C2   C  CR6   0   0.588   1.7809   0.4420   0.3602
 8QB  C3   C  CR6   0   0.261  -0.4494   0.9104   0.2543
 8QB  C7   C  CR15  0  -0.008  -2.1632  -0.9112  -0.0726
 8QB  C8   C  CH2   0  -0.299  -4.3237  -2.1452  -0.4295
 8QB  C9   C  CH2   0  -0.303  -5.6611  -1.9517   0.2540
 8QB  C10  C  C     0   0.509  -5.4904   0.4782  -0.0858
 8QB  C11  C  CH1   0  -0.064   4.1595  -0.2354   0.3062
 8QB  C12  C  CH2   0  -0.457   4.6430   0.1282  -1.0979
 8QB  C13  C  CH2   0  -0.185   6.1554   0.2820  -1.1110
 8QB  C14  C  CH2   0  -0.184   6.4334  -1.1976   0.6795
 8QB  C15  C  CH2   0  -0.468   4.9381  -1.4445   0.8133
 8QB  O    O  O     0  -0.484  -5.9788   1.5993  -0.1471
 8QB  C6   C  CR5   0   0.236  -4.0423   0.2669  -0.0298
 8QB  C5   C  CR15  0  -0.454  -3.0142   1.1634   0.1296
 8QB  N3   N  NH1   0  -0.646  -6.2208  -0.6573  -0.0886
 8QB  N2   N  NR5   0  -0.481  -3.5002  -0.9869  -0.1461
 8QB  C4   C  CR5   0  -0.015  -1.8111   0.4197   0.1082
 8QB  C    C  CR16  0  -0.413  -0.1663   2.2703   0.4131
 8QB  N1   N  N     0  -0.506   0.5235   0.0071   0.2280
 8QB  N    N  N     0  -0.471   2.1515   1.7177   0.5118
 8QB  N4   N  NH1   0  -0.669   2.7410  -0.5065   0.3602
 8QB  O1   O  O2    0  -0.483   6.8054  -0.8802  -0.6431
 8QB  H1   H  HCR6  0   0.265   1.4593   3.6423   0.6598
 8QB  H2   H  HCR5  0   0.293  -1.5400  -1.7872  -0.1489
 8QB  H3   H  HCH2  0   0.282  -3.8330  -3.0394  -0.0514
 8QB  H4   H  HCH2  0   0.275  -4.4497  -2.2492  -1.5090
 8QB  H5   H  HCH2  0   0.280  -6.3487  -2.7256  -0.0801
 8QB  H6   H  HCH2  0   0.256  -5.5433  -2.0561   1.3371
 8QB  H7   H  HCH1  0   0.241   4.3628   0.6080   0.9715
 8QB  H8   H  HCH2  0   0.224   4.3452  -0.6573  -1.7996
 8QB  H9   H  HCH2  0   0.241   4.1780   1.0588  -1.4301
 8QB  H10  H  HCH2  0   0.238   6.5148   0.4627  -2.1251
 8QB  H11  H  HCH2  0   0.198   6.4440   1.1521  -0.5019
 8QB  H12  H  HCH2  0   0.199   6.7303  -0.3889   1.3645
 8QB  H13  H  HCH2  0   0.240   6.9949  -2.0883   0.9657
 8QB  H14  H  HCH2  0   0.248   4.6987  -1.6427   1.8607
 8QB  H15  H  HCH2  0   0.229   4.6578  -2.3356   0.2407
 8QB  H16  H  HCR5  0   0.258  -3.1266   2.2280   0.2609
 8QB  H17  H  HNH1  0   0.406  -7.2240  -0.5549  -0.0499
 8QB  H18  H  HCR6  0   0.259  -0.9362   3.0269   0.4332
 8QB  H19  H  HNH1  0   0.383   2.4345  -1.4340   0.1112

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 8QB  O    C10  double    1.224  0.020  1.224
 8QB  C10  C6   single    1.464  0.020  1.464
 8QB  C10  N3   single    1.350  0.020  1.350
 8QB  C    C1   aromatic  1.380  0.020  1.380
 8QB  C    C3   aromatic  1.398  0.020  1.398
 8QB  C5   C6   aromatic  1.373  0.020  1.373
 8QB  C5   C4   aromatic  1.415  0.020  1.415
 8QB  C1   N    aromatic  1.325  0.020  1.325
 8QB  C6   N2   aromatic  1.371  0.020  1.371
 8QB  N3   C9   single    1.451  0.020  1.451
 8QB  C3   C4   single    1.455  0.020  1.455
 8QB  C3   N1   aromatic  1.328  0.020  1.328
 8QB  C4   C7   aromatic  1.388  0.020  1.388
 8QB  N    C2   aromatic  1.337  0.020  1.337
 8QB  N2   C7   aromatic  1.341  0.020  1.341
 8QB  N2   C8   single    1.449  0.020  1.449
 8QB  N1   C2   aromatic  1.337  0.020  1.337
 8QB  C2   N4   single    1.350  0.020  1.350
 8QB  C8   C9   single    1.514  0.020  1.514
 8QB  N4   C11  single    1.445  0.020  1.445
 8QB  C11  C15  single    1.525  0.020  1.525
 8QB  C11  C12  single    1.529  0.020  1.529
 8QB  C15  C14  single    1.521  0.020  1.521
 8QB  C14  O1   single    1.410  0.020  1.410
 8QB  C12  C13  single    1.520  0.020  1.520
 8QB  C13  O1   single    1.411  0.020  1.411
 8QB  C1   H1   single    0.930  0.020  1.080
 8QB  C7   H2   single    0.930  0.020  1.080
 8QB  C8   H3   single    0.970  0.020  1.090
 8QB  C8   H4   single    0.970  0.020  1.090
 8QB  C9   H5   single    0.970  0.020  1.090
 8QB  C9   H6   single    0.970  0.020  1.090
 8QB  C11  H7   single    0.970  0.020  1.090
 8QB  C12  H8   single    0.970  0.020  1.090
 8QB  C12  H9   single    0.970  0.020  1.090
 8QB  C13  H10  single    0.970  0.020  1.090
 8QB  C13  H11  single    0.970  0.020  1.090
 8QB  C14  H12  single    0.970  0.020  1.090
 8QB  C14  H13  single    0.970  0.020  1.090
 8QB  C15  H14  single    0.970  0.020  1.090
 8QB  C15  H15  single    0.970  0.020  1.090
 8QB  C5   H16  single    0.930  0.020  1.080
 8QB  N3   H17  single    0.860  0.020  1.020
 8QB  C    H18  single    0.930  0.020  1.080
 8QB  N4   H19  single    0.860  0.020  1.020

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 8QB  H1   C1   N    116.22  3.000
 8QB  H1   C1   C    120.15  3.000
 8QB  N    C1   C    123.63  3.000
 8QB  N4   C2   N    118.25  3.000
 8QB  N4   C2   N1   116.13  3.000
 8QB  N    C2   N1   125.61  3.000
 8QB  N1   C3   C    121.03  3.000
 8QB  N1   C3   C4   117.03  3.000
 8QB  C    C3   C4   121.94  3.000
 8QB  H2   C7   C4   129.92  3.000
 8QB  H2   C7   N2   121.77  3.000
 8QB  C4   C7   N2   108.31  3.000
 8QB  H4   C8   H3   108.51  3.000
 8QB  H4   C8   N2   109.58  3.000
 8QB  H3   C8   N2   109.43  3.000
 8QB  H4   C8   C9   110.89  3.000
 8QB  H3   C8   C9   110.27  3.000
 8QB  N2   C8   C9   108.15  3.000
 8QB  H6   C9   H5   107.71  3.000
 8QB  H6   C9   N3   111.11  3.000
 8QB  H5   C9   N3   108.55  3.000
 8QB  H6   C9   C8   109.84  3.000
 8QB  H5   C9   C8   109.19  3.000
 8QB  N3   C9   C8   110.36  3.000
 8QB  N3   C10  C6   114.44  3.000
 8QB  N3   C10  O    123.65  3.000
 8QB  C6   C10  O    121.90  3.000
 8QB  H7   C11  N4   107.73  3.000
 8QB  H7   C11  C15  108.32  3.000
 8QB  N4   C11  C15  109.88  3.000
 8QB  H7   C11  C12  108.46  3.000
 8QB  C15  C11  C12  109.42  3.000
 8QB  N4   C11  C12  112.91  3.000
 8QB  H9   C12  H8   107.50  3.000
 8QB  H9   C12  C13  109.56  3.000
 8QB  H8   C12  C13  109.74  3.000
 8QB  H9   C12  C11  110.33  3.000
 8QB  H8   C12  C11  109.39  3.000
 8QB  C13  C12  C11  110.28  3.000
 8QB  H11  C13  H10  107.28  3.000
 8QB  H11  C13  O1   110.29  3.000
 8QB  H10  C13  O1   107.02  3.000
 8QB  H11  C13  C12  109.64  3.000
 8QB  H10  C13  C12  110.64  3.000
 8QB  O1   C13  C12  111.84  3.000
 8QB  H13  C14  H12  107.31  3.000
 8QB  H13  C14  O1   107.09  3.000
 8QB  H12  C14  O1   110.32  3.000
 8QB  H13  C14  C15  110.50  3.000
 8QB  H12  C14  C15  109.25  3.000
 8QB  O1   C14  C15  112.23  3.000
 8QB  H15  C15  H14  107.31  3.000
 8QB  H15  C15  C14  109.73  3.000
 8QB  H14  C15  C14  109.22  3.000
 8QB  H15  C15  C11  109.90  3.000
 8QB  H14  C15  C11  110.53  3.000
 8QB  C14  C15  C11  110.11  3.000
 8QB  N2   C6   C5   108.11  3.000
 8QB  N2   C6   C10  121.31  3.000
 8QB  C5   C6   C10  130.58  3.000
 8QB  H16  C5   C4   127.55  3.000
 8QB  H16  C5   C6   125.48  3.000
 8QB  C4   C5   C6   106.96  3.000
 8QB  H17  N3   C10  116.90  3.000
 8QB  H17  N3   C9   117.70  3.000
 8QB  C10  N3   C9   122.75  3.000
 8QB  C6   N2   C8   121.52  3.000
 8QB  C8   N2   C7   128.49  3.000
 8QB  C6   N2   C7   109.75  3.000
 8QB  C5   C4   C7   106.87  3.000
 8QB  C7   C4   C3   125.01  3.000
 8QB  C5   C4   C3   128.11  3.000
 8QB  H18  C    C3   122.64  3.000
 8QB  H18  C    C1   121.16  3.000
 8QB  C3   C    C1   116.20  3.000
 8QB  C3   N1   C2   117.76  3.000
 8QB  C2   N    C1   115.77  3.000
 8QB  H19  N4   C11  117.50  3.000
 8QB  H19  N4   C2   115.49  3.000
 8QB  C11  N4   C2   124.50  3.000
 8QB  C14  O1   C13  112.01  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 8QB  CONST_01  C4   C3   C    C1    180.00   0.0  0
 8QB  CONST_02  N1   C3   C    C1      0.00   0.0  0
 8QB  CONST_03  N1   C2   N    C1      0.00   0.0  0
 8QB  CONST_04  C    C1   N    C2      0.00   0.0  0
 8QB  CONST_05  C    C3   N1   C2      0.00   0.0  0
 8QB  CONST_06  C4   C3   N1   C2    180.00   0.0  0
 8QB  CONST_07  N    C1   C    C3      0.00   0.0  0
 8QB  CONST_08  C6   C5   C4   C3    180.00   0.0  0
 8QB  CONST_09  N2   C7   C4   C3    180.00   0.0  0
 8QB  CONST_10  N    C2   N1   C3      0.00   0.0  0
 8QB  CONST_11  C6   C5   C4   C7      0.00   0.0  0
 8QB  CONST_12  C    C3   C4   C7    180.00   0.0  0
 8QB  CONST_13  N1   C3   C4   C7      0.00   0.0  0
 8QB  CONST_14  C5   C6   N2   C7      0.00   0.0  0
 8QB  CONST_15  C4   C7   N2   C6      0.00   0.0  0
 8QB  CONST_16  C    C3   C4   C5      0.00   0.0  0
 8QB  CONST_17  N1   C3   C4   C5    180.00   0.0  0
 8QB  CONST_18  N2   C7   C4   C5      0.00   0.0  0
 8QB  CONST_19  C4   C5   C6   N2      0.00   0.0  0
 8QB  CONST_20  C6   C10  N3   C9      0.00   0.0  0
 8QB  CONST_21  N4   C2   N    C1    180.00   0.0  0
 8QB  CONST_22  N4   C2   N1   C3    180.00   0.0  0
 8QB  CONST_23  N    C2   N4   C11     0.00   0.0  0
 8QB  CONST_24  N1   C2   N4   C11   180.00   0.0  0
 8QB  CONST_25  O    C10  N3   C9    180.00   0.0  0
 8QB  CONST_26  H1   C1   N    C2    180.00   0.0  0
 8QB  CONST_27  H16  C5   C4   C3      0.00   0.0  0
 8QB  CONST_28  H2   C7   C4   C3      0.00   0.0  0
 8QB  CONST_29  H18  C    C3   C4      0.00   0.0  0
 8QB  CONST_30  H17  N3   C10  C6    180.00   0.0  0
 8QB  CONST_31  H19  N4   C2   N1      0.00   0.0  0
 8QB  Var_01    C9   C8   N2   C7    151.65  30.0  1
 8QB  Var_02    C10  N3   C9   C8    -44.99  30.0  1
 8QB  Var_03    O1   C14  C15  C11   -56.03  30.0  1
 8QB  Var_04    O1   C13  C12  C11    56.27  30.0  1
 8QB  Var_05    C15  C14  O1   C13    59.81  30.0  1
 8QB  Var_06    N3   C10  C6   C5   -172.23  30.0  1
 8QB  Var_07    N2   C8   C9   N3     51.39  30.0  1

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 8QB  chir_01  C11  N4  C15  C12  negativ

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 8QB  plan-1  C1   0.020
 8QB  plan-1  C2   0.020
 8QB  plan-1  C3   0.020
 8QB  plan-1  C4   0.020
 8QB  plan-1  C    0.020
 8QB  plan-1  N1   0.020
 8QB  plan-1  N    0.020
 8QB  plan-1  N4   0.020
 8QB  plan-1  H1   0.020
 8QB  plan-1  H18  0.020
 8QB  plan-2  C3   0.020
 8QB  plan-2  C7   0.020
 8QB  plan-2  C8   0.020
 8QB  plan-2  C10  0.020
 8QB  plan-2  C6   0.020
 8QB  plan-2  C5   0.020
 8QB  plan-2  N2   0.020
 8QB  plan-2  C4   0.020
 8QB  plan-2  H2   0.020
 8QB  plan-2  H16  0.020
 8QB  plan-3  C2   0.020
 8QB  plan-3  C11  0.020
 8QB  plan-3  N4   0.020
 8QB  plan-3  H19  0.020
 8QB  plan-4  C9   0.020
 8QB  plan-4  C10  0.020
 8QB  plan-4  O    0.020
 8QB  plan-4  C6   0.020
 8QB  plan-4  N3   0.020
 8QB  plan-4  H17  0.020

