# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Fri Apr 17 23:45:46 2020
#   Inital geometry file: a 119 line input string
#   Ligand name: ~{N}-cyclopropyl-4-[8-(2-methylpropylamino)imidazo[1,2-a]pyrazin-3-yl]benzamide
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: CC(C)CNc1nccn2c(cnc12)c3ccc(cc3)C(=O)NC4CC4
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 8Q5  8Q5  ~{N}-cyclopropyl-4-[8-(2-methylpropylamino)imidazo[1,2-a]pyrazin-3-yl]benzamide  ligand  49  26  .  2022-09-16  2023-02-02
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK (reasonable std)
;

data_comp_8Q5
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 8Q5  OAZ  O  O     0  -0.483   5.7615   1.2939   0.9844
 8Q5  CAU  C  C     0   0.536   5.2581   0.2800   0.5218
 8Q5  NAV  N  NH1   0  -0.658   5.9866  -0.6899  -0.0576
 8Q5  CAW  C  CH1   0  -0.078   7.4091  -0.6242  -0.1320
 8Q5  CAY  C  CH2   0  -0.518   8.0711  -1.2011  -1.3394
 8Q5  CAX  C  CH2   0  -0.482   8.0500   0.2828  -1.1351
 8Q5  CAR  C  CR6   0  -0.043   3.7793   0.0630   0.5664
 8Q5  CAQ  C  CR16  0  -0.278   3.1930  -1.2010   0.5504
 8Q5  CAP  C  CR16  0  -0.291   1.8170  -1.3413   0.6043
 8Q5  CAO  C  CR6   0   0.062   0.9870  -0.2219   0.6836
 8Q5  CAT  C  CR16  0  -0.304   1.5789   1.0432   0.7228
 8Q5  CAS  C  CR16  0  -0.254   2.9541   1.1803   0.6679
 8Q5  CAN  C  CR5   0   0.277  -0.4544  -0.4110   0.7781
 8Q5  NAD  N  N     0  -0.527  -1.4032   0.3611   0.1592
 8Q5  CAC  C  CR16  0  -0.095  -1.3157   1.4118  -0.7324
 8Q5  CAB  C  CR16  0  -0.155  -2.4801   1.9298  -1.1817
 8Q5  NAA  N  N     0  -0.465  -3.7174   1.4994  -0.8225
 8Q5  CAF  C  CR6   0   0.453  -3.8013   0.4805  -0.0022
 8Q5  CAE  C  CR56  0   0.399  -2.6194  -0.1424   0.5217
 8Q5  NAL  N  N     0  -0.453  -2.5050  -1.1775   1.3296
 8Q5  CAM  C  CR15  0  -0.231  -1.1782  -1.3506   1.4869
 8Q5  NAG  N  NH1   0  -0.667  -4.9833  -0.0297   0.3664
 8Q5  CAH  C  CH2   0  -0.231  -6.2608   0.5031  -0.0446
 8Q5  CAI  C  CH1   0  -0.283  -7.3496  -0.5654  -0.0055
 8Q5  CAJ  C  CH3   0  -0.655  -8.6982   0.0746  -0.3147
 8Q5  CAK  C  CH3   0  -0.648  -7.0534  -1.7074  -0.9720
 8Q5  H1   H  HNH1  0   0.409   5.5277  -1.4887  -0.4629
 8Q5  H2   H  HCH1  0   0.270   7.9210  -0.7480   0.8170
 8Q5  H3   H  HCH2  0   0.261   9.0011  -1.7333  -1.1911
 8Q5  H4   H  HCH2  0   0.259   7.4394  -1.6140  -2.1163
 8Q5  H5   H  HCH2  0   0.256   7.3941   0.8676  -1.7665
 8Q5  H6   H  HCH2  0   0.256   8.9667   0.7817  -0.8490
 8Q5  H7   H  HCR6  0   0.263   3.7963  -2.0991   0.5110
 8Q5  H8   H  HCR6  0   0.263   1.3833  -2.3327   0.5773
 8Q5  H9   H  HCR6  0   0.274   0.9691   1.9309   0.8309
 8Q5  H10  H  HCR6  0   0.264   3.3899   2.1694   0.7094
 8Q5  H11  H  HCR6  0   0.308  -0.3410   1.7555  -1.0349
 8Q5  H12  H  HCR6  0   0.268  -2.4456   2.7548  -1.8808
 8Q5  H13  H  HCR5  0   0.271  -0.7726  -2.1276   2.1180
 8Q5  H14  H  HNH1  0   0.399  -4.9736  -0.7408   1.0807
 8Q5  H15  H  HCH2  0   0.235  -6.5481   1.3480   0.5924
 8Q5  H16  H  HCH2  0   0.234  -6.1651   0.8933  -1.0598
 8Q5  H17  H  HCH1  0   0.228  -7.3910  -0.9710   1.0128
 8Q5  H18  H  HCH3  0   0.218  -8.7050   0.4990  -1.3214
 8Q5  H19  H  HCH3  0   0.233  -9.5012  -0.6612  -0.2607
 8Q5  H20  H  HCH3  0   0.229  -8.9344   0.8765   0.3866
 8Q5  H21  H  HCH3  0   0.230  -7.8369  -2.4649  -0.9299
 8Q5  H22  H  HCH3  0   0.216  -7.0028  -1.3380  -1.9993
 8Q5  H23  H  HCH3  0   0.228  -6.1062  -2.1990  -0.7492

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 8Q5  CAY  CAX  single    1.498  0.020  1.498
 8Q5  CAY  CAW  single    1.493  0.020  1.493
 8Q5  CAX  CAW  single    1.497  0.020  1.497
 8Q5  CAW  NAV  single    1.426  0.020  1.426
 8Q5  NAV  CAU  single    1.344  0.020  1.344
 8Q5  CAQ  CAP  aromatic  1.384  0.020  1.384
 8Q5  CAQ  CAR  aromatic  1.393  0.020  1.393
 8Q5  CAP  CAO  aromatic  1.396  0.020  1.396
 8Q5  CAU  CAR  single    1.495  0.020  1.495
 8Q5  CAU  OAZ  double    1.223  0.020  1.223
 8Q5  CAM  NAL  aromatic  1.347  0.020  1.347
 8Q5  CAM  CAN  aromatic  1.382  0.020  1.382
 8Q5  CAR  CAS  aromatic  1.393  0.020  1.393
 8Q5  NAL  CAE  aromatic  1.318  0.020  1.318
 8Q5  CAO  CAN  single    1.457  0.020  1.457
 8Q5  CAO  CAT  aromatic  1.397  0.020  1.397
 8Q5  CAN  NAD  aromatic  1.371  0.020  1.371
 8Q5  CAS  CAT  aromatic  1.383  0.020  1.383
 8Q5  CAE  NAD  aromatic  1.365  0.020  1.365
 8Q5  CAE  CAF  aromatic  1.435  0.020  1.435
 8Q5  NAD  CAC  aromatic  1.381  0.020  1.381
 8Q5  NAG  CAF  single    1.339  0.020  1.339
 8Q5  NAG  CAH  single    1.444  0.020  1.444
 8Q5  CAF  NAA  aromatic  1.311  0.020  1.311
 8Q5  CAC  CAB  aromatic  1.351  0.020  1.351
 8Q5  CAJ  CAI  single    1.524  0.020  1.524
 8Q5  CAH  CAI  single    1.526  0.020  1.526
 8Q5  NAA  CAB  aromatic  1.358  0.020  1.358
 8Q5  CAI  CAK  single    1.525  0.020  1.525
 8Q5  NAV  H1   single    0.860  0.020  1.020
 8Q5  CAW  H2   single    0.970  0.020  1.090
 8Q5  CAY  H3   single    0.970  0.020  1.090
 8Q5  CAY  H4   single    0.970  0.020  1.090
 8Q5  CAX  H5   single    0.970  0.020  1.090
 8Q5  CAX  H6   single    0.970  0.020  1.090
 8Q5  CAQ  H7   single    0.930  0.020  1.080
 8Q5  CAP  H8   single    0.930  0.020  1.080
 8Q5  CAT  H9   single    0.930  0.020  1.080
 8Q5  CAS  H10  single    0.930  0.020  1.080
 8Q5  CAC  H11  single    0.930  0.020  1.080
 8Q5  CAB  H12  single    0.930  0.020  1.080
 8Q5  CAM  H13  single    0.930  0.020  1.080
 8Q5  NAG  H14  single    0.860  0.020  1.020
 8Q5  CAH  H15  single    0.970  0.020  1.090
 8Q5  CAH  H16  single    0.970  0.020  1.090
 8Q5  CAI  H17  single    0.970  0.020  1.090
 8Q5  CAJ  H18  single    0.970  0.020  1.090
 8Q5  CAJ  H19  single    0.970  0.020  1.090
 8Q5  CAJ  H20  single    0.970  0.020  1.090
 8Q5  CAK  H21  single    0.970  0.020  1.090
 8Q5  CAK  H22  single    0.970  0.020  1.090
 8Q5  CAK  H23  single    0.970  0.020  1.090

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 8Q5  CAR  CAU  NAV  116.36  3.000
 8Q5  CAR  CAU  OAZ  121.08  3.000
 8Q5  NAV  CAU  OAZ  122.56  3.000
 8Q5  H1   NAV  CAW  118.06  3.000
 8Q5  H1   NAV  CAU  119.94  3.000
 8Q5  CAW  NAV  CAU  121.99  3.000
 8Q5  H2   CAW  CAX  116.95  3.000
 8Q5  H2   CAW  CAY  116.99  3.000
 8Q5  CAX  CAW  CAY   60.15  3.000
 8Q5  H2   CAW  NAV  114.82  3.000
 8Q5  CAX  CAW  NAV  119.35  3.000
 8Q5  CAY  CAW  NAV  117.82  3.000
 8Q5  H4   CAY  H3   114.34  3.000
 8Q5  H4   CAY  CAX  117.86  3.000
 8Q5  H3   CAY  CAX  118.74  3.000
 8Q5  H4   CAY  CAW  117.96  3.000
 8Q5  H3   CAY  CAW  117.42  3.000
 8Q5  CAX  CAY  CAW   60.05  3.000
 8Q5  H6   CAX  H5   114.75  3.000
 8Q5  H6   CAX  CAY  118.74  3.000
 8Q5  H5   CAX  CAY  117.66  3.000
 8Q5  H6   CAX  CAW  117.71  3.000
 8Q5  H5   CAX  CAW  117.33  3.000
 8Q5  CAY  CAX  CAW   59.81  3.000
 8Q5  CAS  CAR  CAQ  118.64  3.000
 8Q5  CAS  CAR  CAU  118.15  3.000
 8Q5  CAQ  CAR  CAU  123.19  3.000
 8Q5  H7   CAQ  CAP  118.12  3.000
 8Q5  H7   CAQ  CAR  121.23  3.000
 8Q5  CAP  CAQ  CAR  120.65  3.000
 8Q5  H8   CAP  CAO  119.85  3.000
 8Q5  H8   CAP  CAQ  119.35  3.000
 8Q5  CAO  CAP  CAQ  120.80  3.000
 8Q5  CAN  CAO  CAT  122.33  3.000
 8Q5  CAT  CAO  CAP  118.41  3.000
 8Q5  CAN  CAO  CAP  119.21  3.000
 8Q5  H9   CAT  CAS  118.87  3.000
 8Q5  H9   CAT  CAO  120.45  3.000
 8Q5  CAS  CAT  CAO  120.65  3.000
 8Q5  H10  CAS  CAT  119.32  3.000
 8Q5  H10  CAS  CAR  119.85  3.000
 8Q5  CAT  CAS  CAR  120.83  3.000
 8Q5  CAM  CAN  NAD  104.60  3.000
 8Q5  NAD  CAN  CAO  125.62  3.000
 8Q5  CAM  CAN  CAO  129.78  3.000
 8Q5  CAE  NAD  CAC  120.57  3.000
 8Q5  CAC  NAD  CAN  132.55  3.000
 8Q5  CAE  NAD  CAN  106.79  3.000
 8Q5  H11  CAC  CAB  124.35  3.000
 8Q5  H11  CAC  NAD  118.79  3.000
 8Q5  CAB  CAC  NAD  116.86  3.000
 8Q5  H12  CAB  NAA  116.20  3.000
 8Q5  H12  CAB  CAC  118.66  3.000
 8Q5  NAA  CAB  CAC  125.14  3.000
 8Q5  CAF  NAA  CAB  118.03  3.000
 8Q5  NAG  CAF  CAE  117.45  3.000
 8Q5  NAG  CAF  NAA  121.66  3.000
 8Q5  CAE  CAF  NAA  120.88  3.000
 8Q5  NAL  CAE  CAF  129.51  3.000
 8Q5  CAF  CAE  NAD  118.46  3.000
 8Q5  NAL  CAE  NAD  112.03  3.000
 8Q5  CAM  NAL  CAE  104.95  3.000
 8Q5  H13  CAM  NAL  122.04  3.000
 8Q5  H13  CAM  CAN  126.31  3.000
 8Q5  NAL  CAM  CAN  111.63  3.000
 8Q5  H14  NAG  CAH  118.08  3.000
 8Q5  H14  NAG  CAF  117.09  3.000
 8Q5  CAH  NAG  CAF  124.19  3.000
 8Q5  H16  CAH  H15  106.72  3.000
 8Q5  H16  CAH  CAI  109.67  3.000
 8Q5  H15  CAH  CAI  109.73  3.000
 8Q5  H16  CAH  NAG  108.61  3.000
 8Q5  H15  CAH  NAG  110.53  3.000
 8Q5  CAI  CAH  NAG  111.45  3.000
 8Q5  H17  CAI  CAK  108.59  3.000
 8Q5  H17  CAI  CAJ  108.07  3.000
 8Q5  CAK  CAI  CAJ  110.96  3.000
 8Q5  H17  CAI  CAH  108.03  3.000
 8Q5  CAK  CAI  CAH  111.68  3.000
 8Q5  CAJ  CAI  CAH  109.39  3.000
 8Q5  H20  CAJ  H19  107.73  3.000
 8Q5  H20  CAJ  H18  107.78  3.000
 8Q5  H19  CAJ  H18  107.65  3.000
 8Q5  H20  CAJ  CAI  111.70  3.000
 8Q5  H19  CAJ  CAI  110.99  3.000
 8Q5  H18  CAJ  CAI  110.82  3.000
 8Q5  H23  CAK  H22  107.72  3.000
 8Q5  H23  CAK  H21  107.64  3.000
 8Q5  H22  CAK  H21  107.72  3.000
 8Q5  H23  CAK  CAI  112.14  3.000
 8Q5  H22  CAK  CAI  110.59  3.000
 8Q5  H21  CAK  CAI  110.86  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 8Q5  CONST_01  CAO  CAP  CAQ  CAR     0.00   0.0  0
 8Q5  CONST_02  CAO  CAT  CAS  CAR     0.00   0.0  0
 8Q5  CONST_03  CAN  CAO  CAP  CAQ   180.00   0.0  0
 8Q5  CONST_04  CAT  CAO  CAP  CAQ     0.00   0.0  0
 8Q5  CONST_05  CAT  CAS  CAR  CAQ     0.00   0.0  0
 8Q5  CONST_06  CAS  CAR  CAQ  CAP     0.00   0.0  0
 8Q5  CONST_09  CAS  CAT  CAO  CAP     0.00   0.0  0
 8Q5  CONST_10  NAL  CAM  CAN  CAO   180.00   0.0  0
 8Q5  CONST_11  CAE  NAD  CAN  CAO   180.00   0.0  0
 8Q5  CONST_12  CAC  NAD  CAN  CAO     0.00   0.0  0
 8Q5  CONST_15  CAN  CAO  CAT  CAS   180.00   0.0  0
 8Q5  CONST_16  CAE  NAL  CAM  CAN     0.00   0.0  0
 8Q5  CONST_17  NAL  CAE  NAD  CAN     0.00   0.0  0
 8Q5  CONST_18  CAF  CAE  NAD  CAN   180.00   0.0  0
 8Q5  CONST_19  CAB  CAC  NAD  CAN   180.00   0.0  0
 8Q5  CONST_20  NAL  CAM  CAN  NAD     0.00   0.0  0
 8Q5  CONST_21  CAM  NAL  CAE  NAD     0.00   0.0  0
 8Q5  CONST_22  NAA  CAF  CAE  NAD     0.00   0.0  0
 8Q5  CONST_23  NAA  CAB  CAC  NAD     0.00   0.0  0
 8Q5  CONST_24  CAM  CAN  NAD  CAC   180.00   0.0  0
 8Q5  CONST_25  NAL  CAE  NAD  CAC   180.00   0.0  0
 8Q5  CONST_26  CAF  CAE  NAD  CAC     0.00   0.0  0
 8Q5  CONST_27  CAF  NAA  CAB  CAC     0.00   0.0  0
 8Q5  CONST_28  CAE  NAD  CAC  CAB     0.00   0.0  0
 8Q5  CONST_29  CAE  CAF  NAA  CAB     0.00   0.0  0
 8Q5  CONST_30  NAL  CAE  CAF  NAA   180.00   0.0  0
 8Q5  CONST_31  CAM  NAL  CAE  CAF   180.00   0.0  0
 8Q5  CONST_32  CAM  CAN  NAD  CAE     0.00   0.0  0
 8Q5  CONST_33  CAP  CAQ  CAR  CAU   180.00   0.0  0
 8Q5  CONST_34  CAT  CAS  CAR  CAU   180.00   0.0  0
 8Q5  CONST_35  NAG  CAF  CAE  NAD   180.00   0.0  0
 8Q5  CONST_36  NAG  CAF  NAA  CAB   180.00   0.0  0
 8Q5  CONST_37  NAG  CAF  CAE  NAL     0.00   0.0  0
 8Q5  CONST_38  H8   CAP  CAQ  CAR   180.00   0.0  0
 8Q5  CONST_39  H9   CAT  CAS  CAR   180.00   0.0  0
 8Q5  CONST_40  H10  CAS  CAR  CAQ   180.00   0.0  0
 8Q5  CONST_41  H7   CAQ  CAP  CAO   180.00   0.0  0
 8Q5  CONST_42  H13  CAM  CAN  CAO     0.00   0.0  0
 8Q5  CONST_43  H11  CAC  NAD  CAN     0.00   0.0  0
 8Q5  CONST_44  H12  CAB  CAC  NAD   180.00   0.0  0
 8Q5  CONST_45  CAR  CAU  NAV  CAW   180.00   0.0  0
 8Q5  CONST_46  CAH  NAG  CAF  NAA     0.00   0.0  0
 8Q5  CONST_47  CAH  NAG  CAF  CAE   180.00   0.0  0
 8Q5  CONST_48  H14  NAG  CAF  NAA   180.00   0.0  0
 8Q5  CONST_49  CAW  NAV  CAU  OAZ     0.00   0.0  0
 8Q5  CONST_50  H1   NAV  CAU  CAR     0.00   0.0  0
 8Q5  Var_01    CAX  CAY  CAW  NAV   109.64  30.0  1
 8Q5  Var_02    H5   CAX  CAY  CAW  -107.14  30.0  1
 8Q5  Var_03    CAQ  CAR  CAU  OAZ  -154.53  30.0  2
 8Q5  Var_04    CAY  CAW  NAV  CAU  -145.81  30.0  1
 8Q5  Var_05    CAI  CAH  NAG  CAF   155.06  30.0  3
 8Q5  Var_06    CAJ  CAI  CAH  NAG   174.53  30.0  3
 8Q5  Var_07    H18  CAJ  CAI  CAH    62.35  30.0  3
 8Q5  Var_08    H21  CAK  CAI  CAH   179.74  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 8Q5  chir_01  CAW  CAY  CAX  NAV  both

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 8Q5  plan-1  CAU  0.020
 8Q5  plan-1  CAR  0.020
 8Q5  plan-1  CAQ  0.020
 8Q5  plan-1  CAP  0.020
 8Q5  plan-1  CAO  0.020
 8Q5  plan-1  CAT  0.020
 8Q5  plan-1  CAS  0.020
 8Q5  plan-1  CAN  0.020
 8Q5  plan-1  H7   0.020
 8Q5  plan-1  H8   0.020
 8Q5  plan-1  H9   0.020
 8Q5  plan-1  H10  0.020
 8Q5  plan-2  CAO  0.020
 8Q5  plan-2  CAN  0.020
 8Q5  plan-2  NAD  0.020
 8Q5  plan-2  CAC  0.020
 8Q5  plan-2  CAB  0.020
 8Q5  plan-2  NAA  0.020
 8Q5  plan-2  CAF  0.020
 8Q5  plan-2  CAE  0.020
 8Q5  plan-2  NAL  0.020
 8Q5  plan-2  CAM  0.020
 8Q5  plan-2  NAG  0.020
 8Q5  plan-2  H11  0.020
 8Q5  plan-2  H12  0.020
 8Q5  plan-2  H13  0.020
 8Q5  plan-3  CAF  0.020
 8Q5  plan-3  NAG  0.020
 8Q5  plan-3  CAH  0.020
 8Q5  plan-3  H14  0.020
 8Q5  plan-4  OAZ  0.020
 8Q5  plan-4  CAU  0.020
 8Q5  plan-4  NAV  0.020
 8Q5  plan-4  CAW  0.020
 8Q5  plan-4  CAR  0.020
 8Q5  plan-4  H1   0.020

