# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Fri Apr 17 21:21:58 2020
#   Inital geometry file: a 125 line input string
#   Ligand name: 2-chloro-5-[({2-[3-(prop-1-en-2-yl)phenyl]propan-2-yl}carbamoyl)amino]phenyl hydrogen carbonate
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: CC(=C)c1cccc(c1)C(C)(C)NC(=O)Nc2ccc(Cl)c(OC(O)=O)c2
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 8Q4  8Q4  '2-chloro-5-[({2-[3-(prop-1-en-2-yl)phenyl]propan-2-yl}carbamoyl)amino]phenyl hydrogen carbonate'  ligand  47  27  .  2021-08-06  2021-08-06  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK
;

data_comp_8Q4
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 8Q4  C13  C   CH3    0  -0.673  -2.1278  -2.9398  -0.5348
 8Q4  O1   O   O2     0  -0.543   5.0370  -0.5825  -0.2199
 8Q4  C2   C   CR16   0  -0.344  -4.7902  -1.9170  -0.9108
 8Q4  C1   C   CR6    0   0.131  -3.8976  -1.1527  -0.1672
 8Q4  C12  C   CH3    0  -0.645  -2.4495  -1.8691   1.7036
 8Q4  C5   C   CR6    0   0.123  -5.5913   0.5951   0.0262
 8Q4  C18  C   CR16   0  -0.410   2.7361  -0.0479  -0.3385
 8Q4  C4   C   CR16   0  -0.332  -6.4591  -0.1861  -0.7406
 8Q4  O3   O   O      0  -0.592   5.1669  -0.1082   1.9846
 8Q4  O4   O   O      0  -0.513   0.3570  -1.3420   0.6870
 8Q4  C17  C   CR6    0   0.387   1.7170   0.8871  -0.5188
 8Q4  C3   C   CR16   0  -0.215  -6.0604  -1.4316  -1.1941
 8Q4  C6   C   CR16   0  -0.362  -4.3161   0.0965   0.2887
 8Q4  C7   C   C      0   0.095  -6.0112   1.9183   0.5454
 8Q4  C8   C   CH3    0  -0.730  -6.9536   2.7261  -0.2993
 8Q4  C9   C   C2     0  -0.578  -5.5705   2.3743   1.7199
 8Q4  C10  C   C      0   0.754  -0.2499  -0.5259   0.0117
 8Q4  C11  C   CT     0   0.074  -2.4918  -1.6406   0.1864
 8Q4  C19  C   CR6    0   0.490   4.0664   0.3489  -0.3229
 8Q4  C20  C   CR6    0  -0.168   4.3840   1.6937  -0.4888
 8Q4  C21  C   CR16   0  -0.219   3.3819   2.6287  -0.6806
 8Q4  C22  C   CR16   0  -0.368   2.0569   2.2312  -0.6884
 8Q4  C24  C   C      0   0.546   5.6458  -0.7653   1.0658
 8Q4  N3   N   NH1    0  -0.706  -1.5857  -0.5602  -0.2204
 8Q4  N4   N   NH1    0  -0.791   0.3669   0.5513  -0.5888
 8Q4  O25  O   OC    -1  -0.591   6.5585  -1.5838   1.0186
 8Q4  CL   CL  CL     0  -0.124   6.0435   2.1818  -0.4836
 8Q4  H1   H   HCH3   0   0.232  -2.7786  -3.7589  -0.2266
 8Q4  H2   H   HCH3   0   0.235  -2.2007  -2.8313  -1.6176
 8Q4  H3   H   HCH3   0   0.255  -1.1067  -3.2268  -0.2906
 8Q4  H4   H   HCR6   0   0.257  -4.5095  -2.8900  -1.2886
 8Q4  H5   H   HCH3   0   0.233  -3.2295  -2.5780   1.9827
 8Q4  H6   H   HCH3   0   0.248  -1.4927  -2.2761   2.0202
 8Q4  H7   H   HCH3   0   0.233  -2.6268  -0.9414   2.2477
 8Q4  H8   H   HCR6   0   0.276   2.5200  -1.0988  -0.2257
 8Q4  H9   H   HCR6   0   0.253  -7.4549   0.1662  -0.9756
 8Q4  H10  H   HCR6   0   0.257  -6.7428  -2.0323  -1.7813
 8Q4  H11  H   HCR6   0   0.254  -3.6226   0.7126   0.8489
 8Q4  H12  H   HCH3   0   0.244  -7.9112   2.2205  -0.4366
 8Q4  H13  H   HCH3   0   0.248  -7.1570   3.6935   0.1564
 8Q4  H14  H   HCH3   0   0.244  -6.5410   2.8966  -1.2955
 8Q4  H15  H   H      0   0.238  -4.9172   1.7949   2.3595
 8Q4  H16  H   H      0   0.241  -5.8642   3.3488   2.0891
 8Q4  H17  H   HCR6   0   0.278   3.6298   3.6731  -0.8138
 8Q4  H18  H   HCR6   0   0.272   1.2812   2.9739  -0.8284
 8Q4  H19  H   HNH1   0   0.398  -1.9422   0.0452  -0.9430
 8Q4  H20  H   HNH1   0   0.407  -0.2289   1.2730  -0.9651

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 8Q4  CL   C20  single    1.730  0.020  1.730
 8Q4  O1   C24  deloc     1.434  0.020  1.434
 8Q4  O1   C19  single    1.349  0.020  1.349
 8Q4  O3   C24  deloc     1.227  0.020  1.227
 8Q4  C24  O25  deloc     1.227  0.020  1.227
 8Q4  C20  C19  aromatic  1.392  0.020  1.392
 8Q4  C20  C21  aromatic  1.384  0.020  1.384
 8Q4  C19  C18  aromatic  1.388  0.020  1.388
 8Q4  C21  C22  aromatic  1.383  0.020  1.383
 8Q4  C18  C17  aromatic  1.395  0.020  1.395
 8Q4  C22  C17  aromatic  1.397  0.020  1.397
 8Q4  C17  N4   single    1.393  0.020  1.393
 8Q4  O4   C10  double    1.221  0.020  1.221
 8Q4  N4   C10  single    1.379  0.020  1.379
 8Q4  C10  N3   single    1.356  0.020  1.356
 8Q4  C12  C11  single    1.535  0.020  1.535
 8Q4  N3   C11  single    1.468  0.020  1.468
 8Q4  C11  C1   single    1.529  0.020  1.529
 8Q4  C11  C13  single    1.530  0.020  1.530
 8Q4  C2   C1   aromatic  1.391  0.020  1.391
 8Q4  C2   C3   aromatic  1.389  0.020  1.389
 8Q4  C1   C6   aromatic  1.394  0.020  1.394
 8Q4  C3   C4   aromatic  1.384  0.020  1.384
 8Q4  C6   C5   aromatic  1.394  0.020  1.394
 8Q4  C4   C5   aromatic  1.397  0.020  1.397
 8Q4  C5   C7   single    1.482  0.020  1.482
 8Q4  C7   C9   double    1.335  0.020  1.335
 8Q4  C7   C8   single    1.501  0.020  1.501
 8Q4  C13  H1   single    0.970  0.020  1.090
 8Q4  C13  H2   single    0.970  0.020  1.090
 8Q4  C13  H3   single    0.970  0.020  1.090
 8Q4  C2   H4   single    0.930  0.020  1.080
 8Q4  C12  H5   single    0.970  0.020  1.090
 8Q4  C12  H6   single    0.970  0.020  1.090
 8Q4  C12  H7   single    0.970  0.020  1.090
 8Q4  C18  H8   single    0.930  0.020  1.080
 8Q4  C4   H9   single    0.930  0.020  1.080
 8Q4  C3   H10  single    0.930  0.020  1.080
 8Q4  C6   H11  single    0.930  0.020  1.080
 8Q4  C8   H12  single    0.970  0.020  1.090
 8Q4  C8   H13  single    0.970  0.020  1.090
 8Q4  C8   H14  single    0.970  0.020  1.090
 8Q4  C9   H15  single    0.930  0.020  1.080
 8Q4  C9   H16  single    0.930  0.020  1.080
 8Q4  C21  H17  single    0.930  0.020  1.080
 8Q4  C22  H18  single    0.930  0.020  1.080
 8Q4  N3   H19  single    0.860  0.020  1.020
 8Q4  N4   H20  single    0.860  0.020  1.020

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 8Q4  H3   C13  H2   108.16  3.000
 8Q4  H3   C13  H1   107.36  3.000
 8Q4  H2   C13  H1   108.38  3.000
 8Q4  H3   C13  C11  109.96  3.000
 8Q4  H2   C13  C11  111.57  3.000
 8Q4  H1   C13  C11  111.26  3.000
 8Q4  C24  O1   C19  117.51  3.000
 8Q4  H4   C2   C3   118.73  3.000
 8Q4  H4   C2   C1   120.99  3.000
 8Q4  C3   C2   C1   120.27  3.000
 8Q4  C11  C1   C6   119.09  3.000
 8Q4  C6   C1   C2   118.33  3.000
 8Q4  C11  C1   C2   122.57  3.000
 8Q4  H7   C12  H6   108.45  3.000
 8Q4  H7   C12  H5   108.01  3.000
 8Q4  H6   C12  H5   108.16  3.000
 8Q4  H7   C12  C11  111.24  3.000
 8Q4  H6   C12  C11  111.58  3.000
 8Q4  H5   C12  C11  109.28  3.000
 8Q4  C7   C5   C6   120.83  3.000
 8Q4  C7   C5   C4   121.04  3.000
 8Q4  C6   C5   C4   118.14  3.000
 8Q4  H8   C18  C19  117.98  3.000
 8Q4  H8   C18  C17  121.35  3.000
 8Q4  C19  C18  C17  120.66  3.000
 8Q4  H9   C4   C3   119.14  3.000
 8Q4  H9   C4   C5   120.58  3.000
 8Q4  C3   C4   C5   120.27  3.000
 8Q4  N4   C17  C22  117.50  3.000
 8Q4  N4   C17  C18  123.58  3.000
 8Q4  C22  C17  C18  118.88  3.000
 8Q4  H10  C3   C4   119.70  3.000
 8Q4  H10  C3   C2   119.56  3.000
 8Q4  C4   C3   C2   120.73  3.000
 8Q4  H11  C6   C5   118.65  3.000
 8Q4  H11  C6   C1   119.10  3.000
 8Q4  C5   C6   C1   122.24  3.000
 8Q4  C9   C7   C8   121.23  3.000
 8Q4  C8   C7   C5   117.45  3.000
 8Q4  C9   C7   C5   121.31  3.000
 8Q4  H14  C8   H13  108.30  3.000
 8Q4  H14  C8   H12  106.80  3.000
 8Q4  H13  C8   H12  107.48  3.000
 8Q4  H14  C8   C7   111.12  3.000
 8Q4  H13  C8   C7   111.09  3.000
 8Q4  H12  C8   C7   111.85  3.000
 8Q4  H16  C9   H15  116.36  3.000
 8Q4  H16  C9   C7   121.20  3.000
 8Q4  H15  C9   C7   122.44  3.000
 8Q4  N4   C10  N3   112.70  3.000
 8Q4  N3   C10  O4   124.57  3.000
 8Q4  N4   C10  O4   122.73  3.000
 8Q4  N3   C11  C12  111.50  3.000
 8Q4  N3   C11  C1   105.58  3.000
 8Q4  C12  C11  C1   107.54  3.000
 8Q4  C1   C11  C13  112.37  3.000
 8Q4  N3   C11  C13  110.34  3.000
 8Q4  C12  C11  C13  109.45  3.000
 8Q4  C20  C19  C18  119.57  3.000
 8Q4  C18  C19  O1   119.53  3.000
 8Q4  C20  C19  O1   120.80  3.000
 8Q4  CL   C20  C21  120.29  3.000
 8Q4  C21  C20  C19  120.27  3.000
 8Q4  CL   C20  C19  119.43  3.000
 8Q4  H17  C21  C22  119.75  3.000
 8Q4  H17  C21  C20  120.23  3.000
 8Q4  C22  C21  C20  120.01  3.000
 8Q4  H18  C22  C21  119.32  3.000
 8Q4  H18  C22  C17  120.09  3.000
 8Q4  C21  C22  C17  120.59  3.000
 8Q4  O25  C24  O3   132.57  3.000
 8Q4  O25  C24  O1   111.49  3.000
 8Q4  O3   C24  O1   115.93  3.000
 8Q4  H19  N3   C11  115.00  3.000
 8Q4  H19  N3   C10  117.12  3.000
 8Q4  C11  N3   C10  125.40  3.000
 8Q4  H20  N4   C10  117.20  3.000
 8Q4  H20  N4   C17  114.76  3.000
 8Q4  C10  N4   C17  126.87  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 8Q4  CONST_01  C5   C6   C1   C2     0.00   0.0  0
 8Q4  CONST_02  C5   C4   C3   C2     0.00   0.0  0
 8Q4  CONST_03  C4   C3   C2   C1     0.00   0.0  0
 8Q4  CONST_04  C4   C5   C6   C1     0.00   0.0  0
 8Q4  CONST_05  C21  C20  C19  C18    0.00   0.0  0
 8Q4  CONST_06  C21  C22  C17  C18    0.00   0.0  0
 8Q4  CONST_07  C20  C19  C18  C17    0.00   0.0  0
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loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
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 8Q4  plan-5  O25  0.020

