# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Tue Apr 28 03:38:44 2020
#   Inital geometry file: a 142 line input string
#   Ligand name: (2~{R})-6,6,9,9-tetramethylspiro[3,4,7,8-tetrahydrobenzo[g]chromene-2,2'-3,4-dihydrochromene]-6'-carboxylic acid
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: CC1(C)CCC(C)(C)c2cc3O[C@@]4(CCc5cc(ccc5O4)C(O)=O)CCc3cc12
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 7BE  7BE  '(2~{R})-6,6,9,9-tetramethylspiro[3,4,7,8-tetrahydrobenzo[g]chromene-2,2'-3,4-dihydrochromene]-6'-carboxylic acid'  ligand  60  30  .  2021-08-06  2021-08-06  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_7BE
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 7BE  C10  C  CR16  0  -0.424  -1.5100   0.1953   1.0178
 7BE  C11  C  CR66  0   0.382  -0.9591  -0.9873   0.5564
 7BE  C13  C  CR6   0   0.416   0.9731  -2.3592   0.4613
 7BE  C14  C  CH2   0  -0.479   2.0709  -2.7869   1.4166
 7BE  C15  C  CH2   0  -0.483   2.9055  -1.5865   1.8405
 7BE  C16  C  CR6   0   0.024   3.2225  -0.7113   0.6615
 7BE  C17  C  CR16  0  -0.322   4.2207   0.2489   0.7192
 7BE  C18  C  CR6   0  -0.088   4.5226   1.0651  -0.3670
 7BE  C19  C  C     0   0.529   5.5979   2.0676  -0.2203
 7BE  C22  C  CR16  0  -0.264   3.8029   0.9041  -1.5532
 7BE  C23  C  CR16  0  -0.345   2.8038  -0.0439  -1.6332
 7BE  C24  C  CR6   0   0.395   2.5104  -0.8465  -0.5322
 7BE  C26  C  C     0  -0.476   0.0981  -3.4992  -0.0260
 7BE  C27  C  C     0  -0.483  -0.9835  -2.9861  -0.9669
 7BE  C28  C  CR66  0   0.015  -1.5994  -1.7240  -0.4340
 7BE  C29  C  CR16  0  -0.381  -2.8089  -1.2370  -0.9063
 7BE  C30  C  CR6   0   0.137  -3.3997  -0.0594  -0.4491
 7BE  C02  C  CT    0  -0.170  -4.7301   0.3763  -1.0539
 7BE  C03  C  CH3   0  -0.644  -5.7271  -0.7869  -1.1031
 7BE  C04  C  CH2   0  -0.423  -5.3594   1.4889  -0.2095
 7BE  C05  C  CH2   0  -0.423  -4.3546   2.5529   0.1816
 7BE  C06  C  CT    0  -0.168  -3.2461   2.0022   1.0840
 7BE  C07  C  CH3   0  -0.647  -2.1382   3.0598   1.1530
 7BE  C08  C  CH3   0  -0.637  -3.7846   1.7622   2.5012
 7BE  C09  C  CR6   0   0.129  -2.7177   0.6863   0.5242
 7BE  O12  O  O     0  -0.494   0.2120  -1.3862   1.1313
 7BE  O20  O  OH1   0  -0.598   5.8045   2.7752  -1.3243
 7BE  O21  O  O     0  -0.447   6.2320   2.2377   0.7958
 7BE  O25  O  O2    0  -0.485   1.5305  -1.7597  -0.6973
 7BE  H1   H  HCR6  0   0.244  -0.9676   0.7441   1.7788
 7BE  H2   H  HCH2  0   0.264   1.6316  -3.2828   2.2830
 7BE  H3   H  HCH2  0   0.258   2.6946  -3.5246   0.9062
 7BE  H4   H  HCH2  0   0.263   2.3767  -1.0025   2.5975
 7BE  H5   H  HCH2  0   0.265   3.8306  -1.9267   2.3086
 7BE  H6   H  HCR6  0   0.261   4.7805   0.3553   1.6407
 7BE  H7   H  HCR6  0   0.266   4.0109   1.5172  -2.4190
 7BE  H8   H  HCR6  0   0.270   2.2401  -0.1701  -2.5487
 7BE  H9   H  H     0   0.261   0.7167  -4.2534  -0.5142
 7BE  H10  H  H     0   0.257  -0.3506  -3.9718   0.8509
 7BE  H11  H  H     0   0.256  -0.5634  -2.8007  -1.9589
 7BE  H12  H  H     0   0.259  -1.7499  -3.7518  -1.0992
 7BE  H13  H  HCR6  0   0.237  -3.3103  -1.8211  -1.6708
 7BE  H14  H  HCH3  0   0.223  -5.4271   1.1912  -2.9465
 7BE  H15  H  HCH3  0   0.229  -3.8016   1.7237  -2.5111
 7BE  H16  H  HCH3  0   0.229  -4.0597   0.0901  -3.1090
 7BE  H17  H  HCH3  0   0.228  -5.4082  -1.5900  -1.7682
 7BE  H18  H  HCH3  0   0.226  -5.8856  -1.2137  -0.1112
 7BE  H19  H  HCH3  0   0.227  -6.6922  -0.4297  -1.4697
 7BE  H20  H  HCH2  0   0.230  -6.1909   1.9287  -0.7678
 7BE  H21  H  HCH2  0   0.225  -5.8003   1.0505   0.6922
 7BE  H22  H  HCH2  0   0.226  -3.9034   2.9855  -0.7179
 7BE  H23  H  HCH2  0   0.230  -4.8531   3.3792   0.6968
 7BE  H24  H  HCH3  0   0.229  -2.5663   4.0238   1.4362
 7BE  H25  H  HCH3  0   0.228  -1.3717   2.8223   1.8913
 7BE  H26  H  HCH3  0   0.228  -1.6493   3.1836   0.1852
 7BE  H27  H  HCH3  0   0.230  -4.6083   1.0476   2.5127
 7BE  H28  H  HCH3  0   0.230  -3.0032   1.3720   3.1557
 7BE  H29  H  HCH3  0   0.224  -4.1462   2.6965   2.9368
 7BE  H30  H  HOH1  0   0.486   6.5135   3.4181  -1.1759
 7BE  C01  C  CH3   0  -0.635  -4.4879   0.8766  -2.4851

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 7BE  C05  C04  single    1.515  0.020  1.515
 7BE  C05  C06  single    1.532  0.020  1.532
 7BE  C07  C06  single    1.533  0.020  1.533
 7BE  C04  C02  single    1.532  0.020  1.532
 7BE  C08  C06  single    1.535  0.020  1.535
 7BE  C06  C09  single    1.525  0.020  1.525
 7BE  C01  C02  single    1.535  0.020  1.535
 7BE  C02  C03  single    1.533  0.020  1.533
 7BE  C02  C30  single    1.525  0.020  1.525
 7BE  C09  C30  aromatic  1.403  0.020  1.403
 7BE  C09  C10  aromatic  1.394  0.020  1.394
 7BE  C30  C29  aromatic  1.395  0.020  1.395
 7BE  C10  C11  aromatic  1.384  0.020  1.384
 7BE  C29  C28  aromatic  1.387  0.020  1.387
 7BE  C11  C28  aromatic  1.391  0.020  1.391
 7BE  C11  O12  single    1.364  0.020  1.364
 7BE  O21  C19  double    1.210  0.020  1.210
 7BE  C28  C27  single    1.502  0.020  1.502
 7BE  C19  O20  single    1.327  0.020  1.327
 7BE  C19  C18  single    1.477  0.020  1.477
 7BE  O12  C13  single    1.405  0.020  1.405
 7BE  C22  C18  aromatic  1.397  0.020  1.397
 7BE  C22  C23  aromatic  1.380  0.020  1.380
 7BE  C18  C17  aromatic  1.392  0.020  1.392
 7BE  C23  C24  aromatic  1.394  0.020  1.394
 7BE  C17  C16  aromatic  1.386  0.020  1.386
 7BE  C24  C16  aromatic  1.396  0.020  1.396
 7BE  C24  O25  single    1.350  0.020  1.350
 7BE  C16  C15  single    1.502  0.020  1.502
 7BE  O25  C13  single    1.419  0.020  1.419
 7BE  C27  C26  single    1.523  0.020  1.523
 7BE  C13  C26  single    1.518  0.020  1.518
 7BE  C13  C14  single    1.517  0.020  1.517
 7BE  C15  C14  single    1.522  0.020  1.522
 7BE  C10  H1   single    0.930  0.020  1.080
 7BE  C14  H2   single    0.970  0.020  1.090
 7BE  C14  H3   single    0.970  0.020  1.090
 7BE  C15  H4   single    0.970  0.020  1.090
 7BE  C15  H5   single    0.970  0.020  1.090
 7BE  C17  H6   single    0.930  0.020  1.080
 7BE  C22  H7   single    0.930  0.020  1.080
 7BE  C23  H8   single    0.930  0.020  1.080
 7BE  C26  H9   single    0.970  0.020  1.090
 7BE  C26  H10  single    0.970  0.020  1.090
 7BE  C27  H11  single    0.970  0.020  1.090
 7BE  C27  H12  single    0.970  0.020  1.090
 7BE  C29  H13  single    0.930  0.020  1.080
 7BE  C01  H14  single    0.970  0.020  1.090
 7BE  C01  H15  single    0.970  0.020  1.090
 7BE  C01  H16  single    0.970  0.020  1.090
 7BE  C03  H17  single    0.970  0.020  1.090
 7BE  C03  H18  single    0.970  0.020  1.090
 7BE  C03  H19  single    0.970  0.020  1.090
 7BE  C04  H20  single    0.970  0.020  1.090
 7BE  C04  H21  single    0.970  0.020  1.090
 7BE  C05  H22  single    0.970  0.020  1.090
 7BE  C05  H23  single    0.970  0.020  1.090
 7BE  C07  H24  single    0.970  0.020  1.090
 7BE  C07  H25  single    0.970  0.020  1.090
 7BE  C07  H26  single    0.970  0.020  1.090
 7BE  C08  H27  single    0.970  0.020  1.090
 7BE  C08  H28  single    0.970  0.020  1.090
 7BE  C08  H29  single    0.970  0.020  1.090
 7BE  O20  H30  single    0.850  0.020  0.980

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 7BE  H1   C10  C09  120.25  3.000
 7BE  H1   C10  C11  117.88  3.000
 7BE  C09  C10  C11  121.86  3.000
 7BE  O12  C11  C28  122.72  3.000
 7BE  O12  C11  C10  116.82  3.000
 7BE  C28  C11  C10  120.46  3.000
 7BE  O25  C13  O12  108.03  3.000
 7BE  O25  C13  C26  106.37  3.000
 7BE  O12  C13  C26  111.16  3.000
 7BE  C26  C13  C14  114.06  3.000
 7BE  O25  C13  C14  110.44  3.000
 7BE  O12  C13  C14  106.68  3.000
 7BE  H3   C14  H2   107.10  3.000
 7BE  H3   C14  C15  110.46  3.000
 7BE  H2   C14  C15  110.99  3.000
 7BE  H3   C14  C13  108.02  3.000
 7BE  H2   C14  C13  109.69  3.000
 7BE  C15  C14  C13  110.48  3.000
 7BE  H5   C15  H4   106.24  3.000
 7BE  H5   C15  C16  109.84  3.000
 7BE  H4   C15  C16  109.54  3.000
 7BE  H5   C15  C14  109.78  3.000
 7BE  H4   C15  C14  110.43  3.000
 7BE  C16  C15  C14  110.89  3.000
 7BE  C24  C16  C17  118.02  3.000
 7BE  C24  C16  C15  120.45  3.000
 7BE  C17  C16  C15  121.52  3.000
 7BE  H6   C17  C18  119.61  3.000
 7BE  H6   C17  C16  118.39  3.000
 7BE  C18  C17  C16  122.00  3.000
 7BE  C22  C18  C19  122.52  3.000
 7BE  C22  C18  C17  118.90  3.000
 7BE  C19  C18  C17  118.57  3.000
 7BE  O21  C19  O20  122.82  3.000
 7BE  O20  C19  C18  113.10  3.000
 7BE  O21  C19  C18  124.08  3.000
 7BE  H7   C22  C23  118.85  3.000
 7BE  H7   C22  C18  121.04  3.000
 7BE  C23  C22  C18  120.11  3.000
 7BE  H8   C23  C24  119.43  3.000
 7BE  H8   C23  C22  120.41  3.000
 7BE  C24  C23  C22  120.16  3.000
 7BE  O25  C24  C23  116.47  3.000
 7BE  O25  C24  C16  122.71  3.000
 7BE  C23  C24  C16  120.80  3.000
 7BE  H10  C26  H9   107.04  3.000
 7BE  H10  C26  C27  110.48  3.000
 7BE  H9   C26  C27  111.06  3.000
 7BE  H10  C26  C13  107.70  3.000
 7BE  H9   C26  C13  109.64  3.000
 7BE  C27  C26  C13  110.78  3.000
 7BE  H12  C27  H11  106.19  3.000
 7BE  H12  C27  C28  110.16  3.000
 7BE  H11  C27  C28  109.70  3.000
 7BE  H12  C27  C26  109.71  3.000
 7BE  H11  C27  C26  110.17  3.000
 7BE  C28  C27  C26  110.81  3.000
 7BE  C29  C28  C27  122.13  3.000
 7BE  C27  C28  C11  120.60  3.000
 7BE  C29  C28  C11  117.27  3.000
 7BE  H13  C29  C30  119.33  3.000
 7BE  H13  C29  C28  117.00  3.000
 7BE  C30  C29  C28  123.67  3.000
 7BE  C09  C30  C02  123.18  3.000
 7BE  C09  C30  C29  118.05  3.000
 7BE  C02  C30  C29  118.74  3.000
 7BE  C04  C02  C03  107.56  3.000
 7BE  C03  C02  C01  108.66  3.000
 7BE  C04  C02  C01  109.99  3.000
 7BE  C03  C02  C30  111.31  3.000
 7BE  C01  C02  C30  108.97  3.000
 7BE  C04  C02  C30  110.32  3.000
 7BE  H19  C03  H18  107.73  3.000
 7BE  H19  C03  H17  107.13  3.000
 7BE  H18  C03  H17  107.98  3.000
 7BE  H19  C03  C02  109.71  3.000
 7BE  H18  C03  C02  111.23  3.000
 7BE  H17  C03  C02  112.85  3.000
 7BE  H21  C04  H20  105.97  3.000
 7BE  H21  C04  C05  109.61  3.000
 7BE  H20  C04  C05  110.71  3.000
 7BE  H21  C04  C02  109.18  3.000
 7BE  H20  C04  C02  108.84  3.000
 7BE  C05  C04  C02  112.33  3.000
 7BE  H23  C05  H22  106.03  3.000
 7BE  H23  C05  C06  108.90  3.000
 7BE  H22  C05  C06  109.13  3.000
 7BE  H23  C05  C04  110.47  3.000
 7BE  H22  C05  C04  109.79  3.000
 7BE  C06  C05  C04  112.31  3.000
 7BE  C09  C06  C08  109.00  3.000
 7BE  C09  C06  C07  111.19  3.000
 7BE  C08  C06  C07  108.65  3.000
 7BE  C09  C06  C05  110.17  3.000
 7BE  C08  C06  C05  110.26  3.000
 7BE  C07  C06  C05  107.55  3.000
 7BE  H26  C07  H25  108.08  3.000
 7BE  H26  C07  H24  107.78  3.000
 7BE  H25  C07  H24  106.99  3.000
 7BE  H26  C07  C06  111.23  3.000
 7BE  H25  C07  C06  112.84  3.000
 7BE  H24  C07  C06  109.71  3.000
 7BE  H29  C08  H28  107.68  3.000
 7BE  H29  C08  H27  107.83  3.000
 7BE  H28  C08  H27  107.47  3.000
 7BE  H29  C08  C06  110.52  3.000
 7BE  H28  C08  C06  111.00  3.000
 7BE  H27  C08  C06  112.16  3.000
 7BE  C06  C09  C30  123.02  3.000
 7BE  C30  C09  C10  118.65  3.000
 7BE  C06  C09  C10  118.32  3.000
 7BE  C13  O12  C11  117.81  3.000
 7BE  H30  O20  C19  109.90  3.000
 7BE  C24  O25  C13  118.12  3.000
 7BE  H16  C01  H15  107.41  3.000
 7BE  H16  C01  H14  107.66  3.000
 7BE  H15  C01  H14  107.89  3.000
 7BE  H16  C01  C02  111.09  3.000
 7BE  H15  C01  C02  112.00  3.000
 7BE  H14  C01  C02  110.60  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 7BE  CONST_01  C29  C30  C09  C10     0.00   0.0  0
 7BE  CONST_02  C29  C28  C11  C10     0.00   0.0  0
 7BE  CONST_03  C30  C09  C10  C11     0.00   0.0  0
 7BE  CONST_04  C30  C29  C28  C11     0.00   0.0  0
 7BE  CONST_05  C22  C18  C17  C16     0.00   0.0  0
 7BE  CONST_06  C22  C23  C24  C16     0.00   0.0  0
 7BE  CONST_07  C23  C22  C18  C17     0.00   0.0  0
 7BE  CONST_08  C23  C24  C16  C17     0.00   0.0  0
 7BE  CONST_09  C24  C23  C22  C18     0.00   0.0  0
 7BE  CONST_10  C24  C16  C17  C18     0.00   0.0  0
 7BE  CONST_11  C09  C30  C29  C28     0.00   0.0  0
 7BE  CONST_12  C09  C10  C11  C28     0.00   0.0  0
 7BE  CONST_13  C19  C18  C17  C16   180.00   0.0  0
 7BE  CONST_14  C23  C22  C18  C19   180.00   0.0  0
 7BE  CONST_15  H13  C29  C28  C11   180.00   0.0  0
 7BE  CONST_16  H6   C17  C16  C15     0.00   0.0  0
 7BE  CONST_17  H8   C23  C24  C16   180.00   0.0  0
 7BE  CONST_18  H7   C22  C18  C17   180.00   0.0  0
 7BE  CONST_19  H1   C10  C11  C28   180.00   0.0  0
 7BE  CONST_20  H30  O20  C19  C18   180.00   0.0  0
 7BE  Var_01    C05  C06  C09  C10   165.11  30.0  1
 7BE  Var_02    C26  C27  C28  C11    16.99  30.0  1
 7BE  Var_03    C28  C11  O12  C13    17.65  30.0  1
 7BE  Var_04    C23  C24  O25  C13  -164.61  30.0  1
 7BE  Var_05    C28  C27  C26  C13   -43.42  30.0  1
 7BE  Var_06    C16  C15  C14  C13   -43.90  30.0  1
 7BE  Var_07    C17  C16  C15  C14  -164.16  30.0  1
 7BE  Var_08    C04  C02  C30  C29   166.95  30.0  1
 7BE  Var_09    C05  C04  C02  C30    45.09  30.0  1
 7BE  Var_10    C06  C05  C04  C02   -63.80  30.0  1
 7BE  Var_11    C09  C06  C05  C04    46.11  30.0  1
 7BE  Var_12    O21  C19  C18  C17    -0.76  30.0  2
 7BE  Var_13    H14  C01  C02  C30   179.69  30.0  3
 7BE  Var_14    H17  C03  C02  C30   -64.85  30.0  3
 7BE  Var_15    H24  C07  C06  C05    52.22  30.0  3
 7BE  Var_16    H27  C08  C06  C05    59.93  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 7BE  chir_01  C13  O25  C26  C14  negativ

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 7BE  plan-1  C15  0.020
 7BE  plan-1  C16  0.020
 7BE  plan-1  C17  0.020
 7BE  plan-1  C18  0.020
 7BE  plan-1  C19  0.020
 7BE  plan-1  C22  0.020
 7BE  plan-1  C23  0.020
 7BE  plan-1  C24  0.020
 7BE  plan-1  O25  0.020
 7BE  plan-1  H6   0.020
 7BE  plan-1  H7   0.020
 7BE  plan-1  H8   0.020
 7BE  plan-2  C10  0.020
 7BE  plan-2  C11  0.020
 7BE  plan-2  C27  0.020
 7BE  plan-2  C28  0.020
 7BE  plan-2  C29  0.020
 7BE  plan-2  C30  0.020
 7BE  plan-2  C02  0.020
 7BE  plan-2  C06  0.020
 7BE  plan-2  C09  0.020
 7BE  plan-2  O12  0.020
 7BE  plan-2  H1   0.020
 7BE  plan-2  H13  0.020
 7BE  plan-3  C18  0.020
 7BE  plan-3  C19  0.020
 7BE  plan-3  O20  0.020
 7BE  plan-3  O21  0.020
 7BE  plan-3  H30  0.020

