# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Fri Apr 10 05:38:41 2020
#   Inital geometry file: a 148 line input string
#   Ligand name: (2R)-1-({3-bromo-4-[(2-methyl[1,1'-biphenyl]-3-yl)methoxy]phenyl}methyl)piperidine-2-carboxylic acid
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: Cc1c(COc2ccc(CN3CCCC[C@@H]3C(O)=O)cc2Br)cccc1c4ccccc4
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 6GZ  6GZ  '(2R)-1-({3-bromo-4-[(2-methyl[1,1'-biphenyl]-3-yl)methoxy]phenyl}methyl)piperidine-2-carboxylic acid'  ligand  59  32  .  2022-07-23  2022-07-26
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK (reasonable std)
;

data_comp_6GZ
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 6GZ  BR   BR  BR     0  -0.042    0.5795  -3.3038   0.5373
 6GZ  C16  C   CR6    0  -0.231    1.2210  -1.5302   0.5387
 6GZ  C15  C   CR16   0  -0.284    2.5812  -1.2928   0.6729
 6GZ  C7   C   CR6    0   0.104    3.0756   0.0050   0.6774
 6GZ  C8   C   CH2    0  -0.373    4.5483   0.2935   0.8119
 6GZ  N    N   NT     0  -0.394    5.0737   0.8351  -0.4303
 6GZ  C13  C   CH1    0  -0.243    6.2174   1.7283  -0.2991
 6GZ  C14  C   C      0   0.412    5.9369   2.9849   0.5642
 6GZ  O2   O   O      0  -0.592    4.7544   3.3631   0.6784
 6GZ  O1   O   OC    -1  -0.602    6.9377   3.5586   1.0376
 6GZ  C12  C   CH2    0  -0.422    7.5112   0.9951   0.0640
 6GZ  C11  C   CH2    0  -0.436    7.7945  -0.1070  -0.9543
 6GZ  C10  C   CH2    0  -0.440    6.5900  -1.0258  -1.1128
 6GZ  C9   C   CH2    0  -0.317    5.3368  -0.2052  -1.4121
 6GZ  C6   C   CR16   0  -0.280    2.1743   1.0534   0.5315
 6GZ  C5   C   CR16   0  -0.370    0.8147   0.8230   0.4053
 6GZ  C4   C   CR6    0   0.458    0.3135  -0.4792   0.4021
 6GZ  O    O   O2     0  -0.469   -0.9860  -0.7938   0.2765
 6GZ  C3   C   CH2    0  -0.220   -1.9360   0.2465   0.2564
 6GZ  C2   C   CR6    0   0.030   -3.3228  -0.3338   0.1887
 6GZ  C17  C   CR16   0  -0.317   -3.5358  -1.7066   0.2152
 6GZ  C18  C   CR16   0  -0.243   -4.8244  -2.2159   0.1467
 6GZ  C19  C   CR16   0  -0.299   -5.9003  -1.3542   0.0425
 6GZ  C20  C   CR6    0   0.056   -5.7047   0.0263  -0.0028
 6GZ  C1   C   CR6    0   0.037   -4.4083   0.5506   0.0868
 6GZ  C    C   CH3    0  -0.772   -4.1624   2.0351   0.0865
 6GZ  C21  C   CR6    0   0.030   -6.8970   0.8943  -0.1539
 6GZ  C26  C   CR16   0  -0.285   -7.0261   1.7574  -1.2422
 6GZ  C25  C   CR16   0  -0.241   -8.1631   2.5370  -1.3982
 6GZ  C24  C   CR16   0  -0.266   -9.1903   2.4691  -0.4654
 6GZ  C23  C   CR16   0  -0.241   -9.0713   1.6158   0.6233
 6GZ  C22  C   CR16   0  -0.297   -7.9367   0.8297   0.7729
 6GZ  H1   H   HCR6   0   0.268    3.2654  -2.1257   0.7827
 6GZ  H2   H   HCH2   0   0.250    4.6771   1.0384   1.5958
 6GZ  H3   H   HCH2   0   0.218    5.0675  -0.6146   1.1519
 6GZ  H5   H   HCH1   0   0.223    6.3795   2.1362  -1.3119
 6GZ  H7   H   HCH2   0   0.222    8.3407   1.7009   0.0999
 6GZ  H8   H   HCH2   0   0.205    7.4324   0.5609   1.0680
 6GZ  H9   H   HCH2   0   0.204    8.0210   0.3573  -1.9222
 6GZ  H10  H   HCH2   0   0.223    8.6852  -0.6770  -0.6791
 6GZ  H11  H   HCH2   0   0.224    6.7557  -1.7531  -1.9119
 6GZ  H12  H   HCH2   0   0.213    6.4566  -1.6154  -0.1996
 6GZ  H13  H   HCH2   0   0.233    4.4590  -0.8516  -1.4997
 6GZ  H14  H   HCH2   0   0.217    5.4598   0.2792  -2.3881
 6GZ  H15  H   HCR6   0   0.269    2.5536   2.0674   0.5212
 6GZ  H16  H   HCR6   0   0.286    0.1500   1.6704   0.3091
 6GZ  H17  H   HCH2   0   0.248   -1.8297   0.8734   1.1509
 6GZ  H18  H   HCH2   0   0.249   -1.7701   0.9018  -0.6078
 6GZ  H19  H   HCR6   0   0.255   -2.7025  -2.3899   0.2940
 6GZ  H20  H   HCR6   0   0.254   -4.9848  -3.2859   0.1707
 6GZ  H21  H   HCR6   0   0.250   -6.9062  -1.7488  -0.0300
 6GZ  H22  H   HCH3   0   0.256   -3.8631   2.3969  -0.9002
 6GZ  H23  H   HCH3   0   0.262   -5.0470   2.5934   0.3837
 6GZ  H24  H   HCH3   0   0.251   -3.3670   2.3138   0.7777
 6GZ  H25  H   HCR6   0   0.253   -6.2390   1.8062  -1.9848
 6GZ  H26  H   HCR6   0   0.256   -8.2498   3.1924  -2.2551
 6GZ  H27  H   HCR6   0   0.256  -10.0782   3.0756  -0.5884
 6GZ  H28  H   HCR6   0   0.257   -9.8639   1.5577   1.3579
 6GZ  H29  H   HCR6   0   0.252   -7.8519   0.1710   1.6274

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 6GZ  C11  C10  single    1.523  0.020  1.523
 6GZ  C11  C12  single    1.527  0.020  1.527
 6GZ  C10  C9   single    1.528  0.020  1.528
 6GZ  O2   C14  deloc     1.247  0.020  1.247
 6GZ  C9   N    single    1.454  0.020  1.454
 6GZ  C12  C13  single    1.531  0.020  1.531
 6GZ  C14  C13  single    1.550  0.020  1.550
 6GZ  C14  O1   deloc     1.247  0.020  1.247
 6GZ  N    C8   single    1.453  0.020  1.453
 6GZ  N    C13  single    1.457  0.020  1.457
 6GZ  C6   C5   aromatic  1.385  0.020  1.385
 6GZ  C6   C7   aromatic  1.390  0.020  1.390
 6GZ  C8   C7   single    1.507  0.020  1.507
 6GZ  C5   C4   aromatic  1.395  0.020  1.395
 6GZ  C7   C15  aromatic  1.389  0.020  1.389
 6GZ  C    C1   single    1.505  0.020  1.505
 6GZ  C4   O    single    1.343  0.020  1.343
 6GZ  C4   C16  aromatic  1.395  0.020  1.395
 6GZ  C15  C16  aromatic  1.387  0.020  1.387
 6GZ  C3   O    single    1.409  0.020  1.409
 6GZ  C3   C2   single    1.505  0.020  1.505
 6GZ  C24  C25  aromatic  1.389  0.020  1.389
 6GZ  C24  C23  aromatic  1.388  0.020  1.388
 6GZ  C25  C26  aromatic  1.387  0.020  1.387
 6GZ  C1   C2   aromatic  1.404  0.020  1.404
 6GZ  C1   C20  aromatic  1.401  0.020  1.401
 6GZ  C23  C22  aromatic  1.388  0.020  1.388
 6GZ  C16  BR   single    1.886  0.020  1.886
 6GZ  C26  C21  aromatic  1.395  0.020  1.395
 6GZ  C22  C21  aromatic  1.394  0.020  1.394
 6GZ  C2   C17  aromatic  1.389  0.020  1.389
 6GZ  C21  C20  single    1.482  0.020  1.482
 6GZ  C20  C19  aromatic  1.395  0.020  1.395
 6GZ  C17  C18  aromatic  1.387  0.020  1.387
 6GZ  C19  C18  aromatic  1.382  0.020  1.382
 6GZ  C15  H1   single    0.930  0.020  1.080
 6GZ  C8   H2   single    0.970  0.020  1.090
 6GZ  C8   H3   single    0.970  0.020  1.090
 6GZ  C13  H5   single    0.970  0.020  1.090
 6GZ  C12  H7   single    0.970  0.020  1.090
 6GZ  C12  H8   single    0.970  0.020  1.090
 6GZ  C11  H9   single    0.970  0.020  1.090
 6GZ  C11  H10  single    0.970  0.020  1.090
 6GZ  C10  H11  single    0.970  0.020  1.090
 6GZ  C10  H12  single    0.970  0.020  1.090
 6GZ  C9   H13  single    0.970  0.020  1.090
 6GZ  C9   H14  single    0.970  0.020  1.090
 6GZ  C6   H15  single    0.930  0.020  1.080
 6GZ  C5   H16  single    0.930  0.020  1.080
 6GZ  C3   H17  single    0.970  0.020  1.090
 6GZ  C3   H18  single    0.970  0.020  1.090
 6GZ  C17  H19  single    0.930  0.020  1.080
 6GZ  C18  H20  single    0.930  0.020  1.080
 6GZ  C19  H21  single    0.930  0.020  1.080
 6GZ  C    H22  single    0.970  0.020  1.090
 6GZ  C    H23  single    0.970  0.020  1.090
 6GZ  C    H24  single    0.970  0.020  1.090
 6GZ  C26  H25  single    0.930  0.020  1.080
 6GZ  C25  H26  single    0.930  0.020  1.080
 6GZ  C24  H27  single    0.930  0.020  1.080
 6GZ  C23  H28  single    0.930  0.020  1.080
 6GZ  C22  H29  single    0.930  0.020  1.080

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 6GZ  C4   C16  C15  121.22  3.000
 6GZ  C15  C16  BR   119.63  3.000
 6GZ  C4   C16  BR   119.15  3.000
 6GZ  H1   C15  C7   119.55  3.000
 6GZ  H1   C15  C16  119.83  3.000
 6GZ  C7   C15  C16  120.62  3.000
 6GZ  C6   C7   C8   119.91  3.000
 6GZ  C8   C7   C15  121.82  3.000
 6GZ  C6   C7   C15  118.26  3.000
 6GZ  H3   C8   H2   106.65  3.000
 6GZ  H3   C8   N    113.65  3.000
 6GZ  H2   C8   N    108.51  3.000
 6GZ  H3   C8   C7   109.32  3.000
 6GZ  H2   C8   C7   108.11  3.000
 6GZ  N    C8   C7   110.39  3.000
 6GZ  C9   N    C13  110.93  3.000
 6GZ  C13  N    C8   115.80  3.000
 6GZ  C9   N    C8   112.07  3.000
 6GZ  H5   C13  C12  105.70  3.000
 6GZ  H5   C13  C14  103.77  3.000
 6GZ  C12  C13  C14  114.15  3.000
 6GZ  H5   C13  N    105.02  3.000
 6GZ  C14  C13  N    113.89  3.000
 6GZ  C12  C13  N    113.02  3.000
 6GZ  O1   C14  O2   125.94  3.000
 6GZ  O1   C14  C13  116.05  3.000
 6GZ  O2   C14  C13  117.94  3.000
 6GZ  H8   C12  H7   106.32  3.000
 6GZ  H8   C12  C11  109.76  3.000
 6GZ  H7   C12  C11  110.38  3.000
 6GZ  H8   C12  C13  110.25  3.000
 6GZ  H7   C12  C13  109.93  3.000
 6GZ  C11  C12  C13  110.14  3.000
 6GZ  H10  C11  H9   105.94  3.000
 6GZ  H10  C11  C10  110.87  3.000
 6GZ  H9   C11  C10  109.07  3.000
 6GZ  H10  C11  C12  111.08  3.000
 6GZ  H9   C11  C12  108.73  3.000
 6GZ  C10  C11  C12  110.98  3.000
 6GZ  H12  C10  H11  105.65  3.000
 6GZ  H12  C10  C9   110.65  3.000
 6GZ  H11  C10  C9   109.79  3.000
 6GZ  H12  C10  C11  109.53  3.000
 6GZ  H11  C10  C11  110.95  3.000
 6GZ  C9   C10  C11  110.19  3.000
 6GZ  H14  C9   H13  106.25  3.000
 6GZ  H14  C9   C10  108.64  3.000
 6GZ  H13  C9   C10  110.89  3.000
 6GZ  H14  C9   N    107.77  3.000
 6GZ  H13  C9   N    109.37  3.000
 6GZ  C10  C9   N    113.60  3.000
 6GZ  H15  C6   C5   119.93  3.000
 6GZ  H15  C6   C7   118.69  3.000
 6GZ  C5   C6   C7   121.38  3.000
 6GZ  H16  C5   C4   120.69  3.000
 6GZ  H16  C5   C6   118.77  3.000
 6GZ  C4   C5   C6   120.54  3.000
 6GZ  O    C4   C5   124.50  3.000
 6GZ  O    C4   C16  117.52  3.000
 6GZ  C5   C4   C16  117.97  3.000
 6GZ  C3   O    C4   118.74  3.000
 6GZ  H18  C3   H17  106.63  3.000
 6GZ  H18  C3   C2   109.52  3.000
 6GZ  H17  C3   C2   110.26  3.000
 6GZ  H18  C3   O    110.50  3.000
 6GZ  H17  C3   O    110.18  3.000
 6GZ  C2   C3   O    109.71  3.000
 6GZ  C1   C2   C17  120.35  3.000
 6GZ  C17  C2   C3   121.43  3.000
 6GZ  C1   C2   C3   118.22  3.000
 6GZ  H19  C17  C18  119.19  3.000
 6GZ  H19  C17  C2   120.53  3.000
 6GZ  C18  C17  C2   120.28  3.000
 6GZ  H20  C18  C19  120.17  3.000
 6GZ  H20  C18  C17  119.97  3.000
 6GZ  C19  C18  C17  119.85  3.000
 6GZ  H21  C19  C20  119.25  3.000
 6GZ  H21  C19  C18  120.06  3.000
 6GZ  C20  C19  C18  120.68  3.000
 6GZ  C21  C20  C1   122.11  3.000
 6GZ  C21  C20  C19  118.03  3.000
 6GZ  C1   C20  C19  119.86  3.000
 6GZ  C    C1   C20  121.35  3.000
 6GZ  C20  C1   C2   118.97  3.000
 6GZ  C    C1   C2   119.68  3.000
 6GZ  H24  C    H23  106.80  3.000
 6GZ  H24  C    H22  106.74  3.000
 6GZ  H23  C    H22  107.44  3.000
 6GZ  H24  C    C1   111.80  3.000
 6GZ  H23  C    C1   111.93  3.000
 6GZ  H22  C    C1   111.81  3.000
 6GZ  C22  C21  C26  118.57  3.000
 6GZ  C22  C21  C20  120.32  3.000
 6GZ  C26  C21  C20  121.08  3.000
 6GZ  H25  C26  C25  119.54  3.000
 6GZ  H25  C26  C21  119.70  3.000
 6GZ  C25  C26  C21  120.75  3.000
 6GZ  H26  C25  C24  120.13  3.000
 6GZ  H26  C25  C26  119.67  3.000
 6GZ  C24  C25  C26  120.20  3.000
 6GZ  H27  C24  C23  120.26  3.000
 6GZ  H27  C24  C25  120.19  3.000
 6GZ  C23  C24  C25  119.55  3.000
 6GZ  H28  C23  C22  119.67  3.000
 6GZ  H28  C23  C24  120.17  3.000
 6GZ  C22  C23  C24  120.17  3.000
 6GZ  H29  C22  C23  119.58  3.000
 6GZ  H29  C22  C21  119.64  3.000
 6GZ  C23  C22  C21  120.76  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 6GZ  CONST_01  C6   C5   C4   C16     0.00   0.0  0
 6GZ  CONST_02  C6   C7   C15  C16     0.00   0.0  0
 6GZ  CONST_03  C5   C6   C7   C15     0.00   0.0  0
 6GZ  CONST_04  C5   C4   C16  C15     0.00   0.0  0
 6GZ  CONST_05  C4   C5   C6   C7      0.00   0.0  0
 6GZ  CONST_06  C4   C16  C15  C7      0.00   0.0  0
 6GZ  CONST_07  C21  C20  C1   C2    180.00   0.0  0
 6GZ  CONST_08  C19  C20  C1   C2      0.00   0.0  0
 6GZ  CONST_09  C19  C18  C17  C2      0.00   0.0  0
 6GZ  CONST_10  C20  C1   C2   C17     0.00   0.0  0
 6GZ  CONST_11  C20  C19  C18  C17     0.00   0.0  0
 6GZ  CONST_12  C1   C2   C17  C18     0.00   0.0  0
 6GZ  CONST_13  C1   C20  C19  C18     0.00   0.0  0
 6GZ  CONST_14  C21  C20  C19  C18   180.00   0.0  0
 6GZ  CONST_17  C25  C26  C21  C20   180.00   0.0  0
 6GZ  CONST_18  C23  C22  C21  C20   180.00   0.0  0
 6GZ  CONST_21  C24  C25  C26  C21     0.00   0.0  0
 6GZ  CONST_22  C24  C23  C22  C21     0.00   0.0  0
 6GZ  CONST_23  C23  C24  C25  C26     0.00   0.0  0
 6GZ  CONST_24  C23  C22  C21  C26     0.00   0.0  0
 6GZ  CONST_25  C22  C23  C24  C25     0.00   0.0  0
 6GZ  CONST_26  C22  C21  C26  C25     0.00   0.0  0
 6GZ  CONST_27  C5   C4   C16  BR    180.00   0.0  0
 6GZ  CONST_28  C7   C15  C16  BR    180.00   0.0  0
 6GZ  CONST_29  C8   C7   C15  C16   180.00   0.0  0
 6GZ  CONST_30  O    C4   C16  C15   180.00   0.0  0
 6GZ  CONST_31  C5   C6   C7   C8    180.00   0.0  0
 6GZ  CONST_32  O    C4   C5   C6    180.00   0.0  0
 6GZ  CONST_33  C20  C1   C2   C3    180.00   0.0  0
 6GZ  CONST_34  C18  C17  C2   C3    180.00   0.0  0
 6GZ  CONST_35  C    C1   C2   C17   180.00   0.0  0
 6GZ  CONST_36  C    C1   C20  C19   180.00   0.0  0
 6GZ  CONST_37  C21  C20  C1   C       0.00   0.0  0
 6GZ  CONST_38  H16  C5   C4   C16   180.00   0.0  0
 6GZ  CONST_39  H15  C6   C7   C15   180.00   0.0  0
 6GZ  CONST_40  H1   C15  C7   C6    180.00   0.0  0
 6GZ  CONST_41  H20  C18  C17  C2    180.00   0.0  0
 6GZ  CONST_42  H21  C19  C18  C17   180.00   0.0  0
 6GZ  CONST_43  H19  C17  C18  C19   180.00   0.0  0
 6GZ  CONST_44  H25  C26  C21  C20     0.00   0.0  0
 6GZ  CONST_45  H29  C22  C21  C20     0.00   0.0  0
 6GZ  CONST_46  H26  C25  C26  C21   180.00   0.0  0
 6GZ  CONST_47  H28  C23  C22  C21   180.00   0.0  0
 6GZ  CONST_48  H27  C24  C25  C26   180.00   0.0  0
 6GZ  Var_01    C11  C10  C9   N     -54.71  30.0  1
 6GZ  Var_02    C10  C11  C12  C13   -53.02  30.0  1
 6GZ  Var_03    C10  C9   N    C13    56.27  30.0  1
 6GZ  Var_04    C9   C10  C11  C12    52.55  30.0  1
 6GZ  Var_05    N    C8   C7   C15   111.39  30.0  3
 6GZ  Var_06    C9   N    C8   C7    -79.97  30.0  1
 6GZ  Var_07    C2   C3   O    C4   -176.77  30.0  1
 6GZ  Var_08    C1   C2   C3   O    -176.60  30.0  2
 6GZ  Var_09    H22  C    C1   C2     81.32  30.0  2

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 6GZ  chir_01  C13  C12  C14  N  positiv

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 6GZ  plan-1  BR   0.020
 6GZ  plan-1  C16  0.020
 6GZ  plan-1  C15  0.020
 6GZ  plan-1  C7   0.020
 6GZ  plan-1  C8   0.020
 6GZ  plan-1  C6   0.020
 6GZ  plan-1  C5   0.020
 6GZ  plan-1  C4   0.020
 6GZ  plan-1  O    0.020
 6GZ  plan-1  H1   0.020
 6GZ  plan-1  H15  0.020
 6GZ  plan-1  H16  0.020
 6GZ  plan-2  C3   0.020
 6GZ  plan-2  C2   0.020
 6GZ  plan-2  C17  0.020
 6GZ  plan-2  C18  0.020
 6GZ  plan-2  C19  0.020
 6GZ  plan-2  C20  0.020
 6GZ  plan-2  C1   0.020
 6GZ  plan-2  C    0.020
 6GZ  plan-2  C21  0.020
 6GZ  plan-2  H19  0.020
 6GZ  plan-2  H20  0.020
 6GZ  plan-2  H21  0.020
 6GZ  plan-3  C20  0.020
 6GZ  plan-3  C21  0.020
 6GZ  plan-3  C26  0.020
 6GZ  plan-3  C25  0.020
 6GZ  plan-3  C24  0.020
 6GZ  plan-3  C23  0.020
 6GZ  plan-3  C22  0.020
 6GZ  plan-3  H25  0.020
 6GZ  plan-3  H26  0.020
 6GZ  plan-3  H27  0.020
 6GZ  plan-3  H28  0.020
 6GZ  plan-3  H29  0.020
 6GZ  plan-4  C13  0.020
 6GZ  plan-4  C14  0.020
 6GZ  plan-4  O2   0.020
 6GZ  plan-4  O1   0.020

