# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Mon Apr 27 17:15:17 2020
#   Inital geometry file: a 90 line input string
#   Ligand name: 2-(alpha-L-altropyranosyloxy)benzoic acid
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: OC[C@@H]1O[C@@H](Oc2ccccc2C(O)=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 6GR  6GR  '2-(alpha-L-altropyranosyloxy)benzoic acid'  L-saccharide  37  21  .  2023-02-15  2023-02-16
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_6GR
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 6GR  C3   C  CH1   0  -0.061   2.3369   1.5249  -0.3334
 6GR  C2   C  CH1   0  -0.009   1.8188   0.9429  -1.6552
 6GR  C4   C  CH1   0   0.046   2.7970   0.3856   0.5917
 6GR  C5   C  CH1   0  -0.031   1.7055  -0.6703   0.7551
 6GR  C6   C  CH2   0  -0.156   2.1916  -1.8700   1.5410
 6GR  C1   C  CH1   0   0.195   0.8304  -0.2025  -1.4096
 6GR  OAA  O  O     0  -0.448  -1.2852   1.9984   1.0831
 6GR  OAC  O  OH1   0  -0.586  -3.4921   2.1367   0.8991
 6GR  CAP  C  CR6   0  -0.182  -2.4945   0.2089   0.0434
 6GR  CAJ  C  CR16  0  -0.248  -3.6860  -0.4999   0.2133
 6GR  CAH  C  CR16  0  -0.265  -3.8470  -1.7665  -0.3160
 6GR  CAG  C  CR16  0  -0.234  -2.8057  -2.3324  -1.0371
 6GR  CAI  C  CR16  0  -0.353  -1.6190  -1.6457  -1.2334
 6GR  CAO  C  CR6   0   0.427  -1.4554  -0.3663  -0.7074
 6GR  O1   O  O2    0  -0.504  -0.3611   0.3898  -0.9257
 6GR  O5   O  O2    0  -0.482   1.3151  -1.1483  -0.5283
 6GR  O6   O  OH1   0  -0.666   1.1193  -2.7646   1.7144
 6GR  O4   O  OH1   0  -0.669   3.1404   0.8533   1.8707
 6GR  O3   O  OH1   0  -0.689   1.4287   2.4020   0.2713
 6GR  O2   O  OH1   0  -0.668   2.9348   0.4433  -2.3512
 6GR  H1   H  HCH1  0   0.252   3.2148   2.1352  -0.5748
 6GR  H2   H  HCH1  0   0.246   1.3123   1.7338  -2.2223
 6GR  H3   H  HCH1  0   0.213   3.6549  -0.1026   0.1067
 6GR  H4   H  HCH1  0   0.227   0.8433  -0.2399   1.2858
 6GR  H5   H  HCH2  0   0.195   3.0301  -2.3336   1.0017
 6GR  H6   H  HCH2  0   0.213   2.5815  -1.5146   2.5001
 6GR  H7   H  HCH1  0   0.265   0.6393  -0.7267  -2.3530
 6GR  H8   H  HOH1  0   0.489  -3.3520   2.9564   1.3969
 6GR  H10  H  HCR6  0   0.265  -4.7713  -2.3064  -0.1644
 6GR  H11  H  HCR6  0   0.272  -2.9127  -3.3241  -1.4563
 6GR  H12  H  HCR6  0   0.287  -0.8385  -2.1255  -1.8048
 6GR  H13  H  HOH1  0   0.455   1.4309  -3.4956   2.2552
 6GR  H14  H  HOH1  0   0.455   3.8656   1.4802   1.7827
 6GR  H15  H  HOH1  0   0.467   0.5822   1.9744   0.4601
 6GR  H16  H  HOH1  0   0.460   2.6746   0.2358  -3.2542
 6GR  H9   H  HCR6  0   0.274  -4.4904  -0.0634   0.7883
 6GR  CAN  C  C     0   0.550  -2.3334   1.5228   0.7093

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 6GR  OAA  CAN  double    1.210  0.020  1.210
 6GR  CAN  OAC  single    1.325  0.020  1.325
 6GR  CAN  CAP  single    1.482  0.020  1.482
 6GR  CAJ  CAP  aromatic  1.397  0.020  1.397
 6GR  CAJ  CAH  aromatic  1.382  0.020  1.382
 6GR  CAP  CAO  aromatic  1.405  0.020  1.405
 6GR  CAH  CAG  aromatic  1.387  0.020  1.387
 6GR  CAO  O1   single    1.348  0.020  1.348
 6GR  CAO  CAI  aromatic  1.393  0.020  1.393
 6GR  CAG  CAI  aromatic  1.385  0.020  1.385
 6GR  O6   C6   single    1.407  0.020  1.407
 6GR  O1   C1   single    1.416  0.020  1.416
 6GR  C6   C5   single    1.514  0.020  1.514
 6GR  O5   C5   single    1.424  0.020  1.424
 6GR  O5   C1   single    1.381  0.020  1.381
 6GR  C5   C4   single    1.527  0.020  1.527
 6GR  C1   C2   single    1.533  0.020  1.533
 6GR  C2   O2   single    1.407  0.020  1.407
 6GR  C2   C3   single    1.534  0.020  1.534
 6GR  C4   O4   single    1.404  0.020  1.404
 6GR  C4   C3   single    1.538  0.020  1.538
 6GR  C3   O3   single    1.400  0.020  1.400
 6GR  C3   H1   single    0.970  0.020  1.090
 6GR  C2   H2   single    0.970  0.020  1.090
 6GR  C4   H3   single    0.970  0.020  1.090
 6GR  C5   H4   single    0.970  0.020  1.090
 6GR  C6   H5   single    0.970  0.020  1.090
 6GR  C6   H6   single    0.970  0.020  1.090
 6GR  C1   H7   single    0.970  0.020  1.090
 6GR  OAC  H8   single    0.850  0.020  0.980
 6GR  CAJ  H9   single    0.930  0.020  1.080
 6GR  CAH  H10  single    0.930  0.020  1.080
 6GR  CAG  H11  single    0.930  0.020  1.080
 6GR  CAI  H12  single    0.930  0.020  1.080
 6GR  O6   H13  single    0.850  0.020  0.980
 6GR  O4   H14  single    0.850  0.020  0.980
 6GR  O3   H15  single    0.850  0.020  0.980
 6GR  O2   H16  single    0.850  0.020  0.980

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 6GR  H1   C3   O3   105.42  3.000
 6GR  H1   C3   C4   107.78  3.000
 6GR  O3   C3   C4   113.48  3.000
 6GR  H1   C3   C2   106.97  3.000
 6GR  O3   C3   C2   113.00  3.000
 6GR  C4   C3   C2   109.77  3.000
 6GR  H2   C2   O2   111.50  3.000
 6GR  H2   C2   C1   108.90  3.000
 6GR  O2   C2   C1   108.99  3.000
 6GR  H2   C2   C3   109.13  3.000
 6GR  O2   C2   C3   107.04  3.000
 6GR  C1   C2   C3   111.30  3.000
 6GR  H3   C4   O4   111.02  3.000
 6GR  H3   C4   C5   107.32  3.000
 6GR  O4   C4   C5   107.91  3.000
 6GR  H3   C4   C3   107.27  3.000
 6GR  O4   C4   C3   111.98  3.000
 6GR  C5   C4   C3   111.27  3.000
 6GR  H4   C5   O5   110.56  3.000
 6GR  H4   C5   C6   108.14  3.000
 6GR  O5   C5   C6   106.85  3.000
 6GR  H4   C5   C4   109.95  3.000
 6GR  O5   C5   C4   109.36  3.000
 6GR  C6   C5   C4   111.95  3.000
 6GR  H6   C6   H5   107.16  3.000
 6GR  H6   C6   O6   111.70  3.000
 6GR  H5   C6   O6   111.93  3.000
 6GR  H6   C6   C5   108.17  3.000
 6GR  H5   C6   C5   108.93  3.000
 6GR  O6   C6   C5   108.85  3.000
 6GR  H7   C1   O5   106.44  3.000
 6GR  H7   C1   O1   110.33  3.000
 6GR  O5   C1   O1   111.34  3.000
 6GR  H7   C1   C2   109.39  3.000
 6GR  O5   C1   C2   112.82  3.000
 6GR  O1   C1   C2   106.55  3.000
 6GR  H8   OAC  CAN  109.81  3.000
 6GR  CAO  CAP  CAJ  119.22  3.000
 6GR  CAO  CAP  CAN  121.51  3.000
 6GR  CAJ  CAP  CAN  119.21  3.000
 6GR  H9   CAJ  CAH  119.15  3.000
 6GR  H9   CAJ  CAP  119.64  3.000
 6GR  CAH  CAJ  CAP  121.19  3.000
 6GR  H10  CAH  CAG  120.72  3.000
 6GR  H10  CAH  CAJ  120.24  3.000
 6GR  CAG  CAH  CAJ  119.04  3.000
 6GR  H11  CAG  CAI  118.96  3.000
 6GR  H11  CAG  CAH  120.07  3.000
 6GR  CAI  CAG  CAH  120.97  3.000
 6GR  H12  CAI  CAO  121.53  3.000
 6GR  H12  CAI  CAG  118.30  3.000
 6GR  CAO  CAI  CAG  120.16  3.000
 6GR  O1   CAO  CAI  123.33  3.000
 6GR  CAI  CAO  CAP  119.40  3.000
 6GR  O1   CAO  CAP  117.22  3.000
 6GR  CAO  O1   C1   120.26  3.000
 6GR  C1   O5   C5   116.20  3.000
 6GR  H13  O6   C6   107.81  3.000
 6GR  H14  O4   C4   108.53  3.000
 6GR  H15  O3   C3   112.04  3.000
 6GR  H16  O2   C2   109.04  3.000
 6GR  CAP  CAN  OAC  112.34  3.000
 6GR  CAP  CAN  OAA  125.55  3.000
 6GR  OAC  CAN  OAA  122.08  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 6GR  CONST_01  CAG  CAH  CAJ  CAP    0.00   0.0  0
 6GR  CONST_02  CAG  CAI  CAO  CAP    0.00   0.0  0
 6GR  CONST_03  CAI  CAO  CAP  CAJ    0.00   0.0  0
 6GR  CONST_04  CAI  CAG  CAH  CAJ    0.00   0.0  0
 6GR  CONST_05  CAO  CAP  CAJ  CAH    0.00   0.0  0
 6GR  CONST_06  CAO  CAI  CAG  CAH    0.00   0.0  0
 6GR  CONST_07  CAH  CAJ  CAP  CAN  180.00   0.0  0
 6GR  CONST_08  CAI  CAO  CAP  CAN  180.00   0.0  0
 6GR  CONST_09  O1   CAO  CAP  CAJ  180.00   0.0  0
 6GR  CONST_10  O1   CAO  CAI  CAG  180.00   0.0  0
 6GR  CONST_11  H10  CAH  CAJ  CAP  180.00   0.0  0
 6GR  CONST_12  H12  CAI  CAO  CAP  180.00   0.0  0
 6GR  CONST_13  H11  CAG  CAH  CAJ  180.00   0.0  0
 6GR  CONST_14  H9   CAJ  CAH  CAG  180.00   0.0  0
 6GR  CONST_15  H8   OAC  CAN  CAP  180.00   0.0  0
 6GR  Var_01    CAP  CAO  O1   C1   166.14  30.0  2
 6GR  Var_02    CAJ  CAP  CAN  OAA  150.31  30.0  2

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 6GR  chir_01  C3  C2  C4  O3  positiv
 6GR  chir_02  C2  O2  C3  C1  positiv
 6GR  chir_03  C4  O4  C5  C3  negativ
 6GR  chir_04  C5  O5  C4  C6  positiv
 6GR  chir_05  C1  O5  O1  C2  negativ

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 6GR  plan-1  CAP  0.020
 6GR  plan-1  CAJ  0.020
 6GR  plan-1  CAH  0.020
 6GR  plan-1  CAG  0.020
 6GR  plan-1  CAI  0.020
 6GR  plan-1  CAO  0.020
 6GR  plan-1  O1   0.020
 6GR  plan-1  H10  0.020
 6GR  plan-1  H11  0.020
 6GR  plan-1  H12  0.020
 6GR  plan-1  H9   0.020
 6GR  plan-1  CAN  0.020
 6GR  plan-2  OAA  0.020
 6GR  plan-2  OAC  0.020
 6GR  plan-2  CAP  0.020
 6GR  plan-2  H8   0.020
 6GR  plan-2  CAN  0.020

