# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Fri Apr 10 01:39:34 2020
#   Inital geometry file: a 90 line input string
#   Ligand name: 2-(alpha-L-altropyranosyloxy)benzoic acid
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: OC[C@@H]1O[C@@H](Oc2ccccc2C(O)=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 6GR  6GR  '2-(alpha-L-altropyranosyloxy)benzoic acid'  L-saccharide  36  21  .  2023-02-15  2023-02-15
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_6GR
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 6GR  C3   C  CH1    0  -0.048   2.2956   1.5196  -0.3751
 6GR  C2   C  CH1    0  -0.005   1.8806   0.8754  -1.7063
 6GR  C4   C  CH1    0   0.036   2.7055   0.4216   0.6213
 6GR  C5   C  CH1    0  -0.030   1.6260  -0.6521   0.7493
 6GR  C6   C  CH2    0  -0.158   2.0959  -1.8155   1.5966
 6GR  C1   C  CH1    0   0.202   0.8845  -0.2656  -1.4821
 6GR  OAA  O  O      0  -0.596  -0.9680   1.7246   1.2447
 6GR  OAC  O  OC    -1  -0.573  -3.1431   2.1210   1.0512
 6GR  CAP  C  CR6    0  -0.170  -2.3249   0.1240   0.1198
 6GR  CAJ  C  CR16   0  -0.282  -3.4917  -0.5942   0.3750
 6GR  CAH  C  CR16   0  -0.269  -3.7255  -1.8377  -0.1903
 6GR  CAG  C  CR16   0  -0.258  -2.7869  -2.3692  -1.0624
 6GR  CAI  C  CR16   0  -0.347  -1.6324  -1.6630  -1.3625
 6GR  CAO  C  CR6    0   0.383  -1.4003  -0.4198  -0.7791
 6GR  O1   O  O2     0  -0.505  -0.3272   0.3459  -1.1040
 6GR  O5   O  O2     0  -0.487   1.3248  -1.1778  -0.5396
 6GR  O6   O  OH1    0  -0.666   1.0422  -2.7387   1.7350
 6GR  O4   O  OH1    0  -0.672   2.9503   0.9421   1.9048
 6GR  O3   O  OH1    0  -0.711   1.3452   2.4101   0.1223
 6GR  O2   O  OH1    0  -0.672   3.0504   0.3695  -2.3063
 6GR  H1   H  HCH1   0   0.234   3.1890   2.1225  -0.5852
 6GR  H2   H  HCH1   0   0.233   1.4064   1.6388  -2.3367
 6GR  H3   H  HCH1   0   0.205   3.6066  -0.0647   0.2189
 6GR  H4   H  HCH1   0   0.236   0.7253  -0.2224   1.2074
 6GR  H5   H  HCH2   0   0.190   2.9774  -2.2704   1.1213
 6GR  H6   H  HCH2   0   0.209   2.4199  -1.4248   2.5668
 6GR  H7   H  HCH1   0   0.248   0.7631  -0.8345  -2.4131
 6GR  H11  H  HCR6   0   0.255  -2.9517  -3.3360  -1.5205
 6GR  H12  H  HCR6   0   0.266  -0.9307  -2.0920  -2.0648
 6GR  H13  H  HOH1   0   0.453   1.3457  -3.4450   2.3119
 6GR  H14  H  HOH1   0   0.453   3.6615   1.5874   1.8401
 6GR  H15  H  HOH1   0   0.474   0.5286   1.9708   0.4487
 6GR  H16  H  HOH1   0   0.456   2.8407   0.0732  -3.1975
 6GR  H9   H  HCR6   0   0.248  -4.2234  -0.1689   1.0495
 6GR  CAN  C  C      0   0.422  -2.1247   1.4427   0.8505
 6GR  H10  H  HCR6   0   0.247  -4.6310  -2.3824   0.0430

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 6GR  OAA  CAN  deloc     1.254  0.020  1.254
 6GR  CAN  OAC  deloc     1.240  0.020  1.240
 6GR  CAN  CAP  single    1.521  0.020  1.521
 6GR  CAJ  CAP  aromatic  1.394  0.020  1.394
 6GR  CAJ  CAH  aromatic  1.386  0.020  1.386
 6GR  CAP  CAO  aromatic  1.400  0.020  1.400
 6GR  CAH  CAG  aromatic  1.387  0.020  1.387
 6GR  CAO  O1   single    1.358  0.020  1.358
 6GR  CAO  CAI  aromatic  1.393  0.020  1.393
 6GR  CAG  CAI  aromatic  1.386  0.020  1.386
 6GR  O6   C6   single    1.408  0.020  1.408
 6GR  O1   C1   single    1.409  0.020  1.409
 6GR  C6   C5   single    1.514  0.020  1.514
 6GR  O5   C5   single    1.424  0.020  1.424
 6GR  O5   C1   single    1.384  0.020  1.384
 6GR  C5   C4   single    1.528  0.020  1.528
 6GR  C1   C2   single    1.531  0.020  1.531
 6GR  C2   O2   single    1.409  0.020  1.409
 6GR  C2   C3   single    1.536  0.020  1.536
 6GR  C4   O4   single    1.406  0.020  1.406
 6GR  C4   C3   single    1.538  0.020  1.538
 6GR  C3   O3   single    1.394  0.020  1.394
 6GR  C3   H1   single    0.970  0.020  1.090
 6GR  C2   H2   single    0.970  0.020  1.090
 6GR  C4   H3   single    0.970  0.020  1.090
 6GR  C5   H4   single    0.970  0.020  1.090
 6GR  C6   H5   single    0.970  0.020  1.090
 6GR  C6   H6   single    0.970  0.020  1.090
 6GR  C1   H7   single    0.970  0.020  1.090
 6GR  CAJ  H9   single    0.930  0.020  1.080
 6GR  CAH  H10  single    0.930  0.020  1.080
 6GR  CAG  H11  single    0.930  0.020  1.080
 6GR  CAI  H12  single    0.930  0.020  1.080
 6GR  O6   H13  single    0.850  0.020  0.980
 6GR  O4   H14  single    0.850  0.020  0.980
 6GR  O3   H15  single    0.850  0.020  0.980
 6GR  O2   H16  single    0.850  0.020  0.980

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 6GR  H1   C3   O3   105.80  3.000
 6GR  H1   C3   C4   107.40  3.000
 6GR  O3   C3   C4   113.98  3.000
 6GR  H1   C3   C2   106.51  3.000
 6GR  O3   C3   C2   113.13  3.000
 6GR  C4   C3   C2   109.51  3.000
 6GR  H2   C2   O2   111.33  3.000
 6GR  H2   C2   C1   108.75  3.000
 6GR  O2   C2   C1   109.57  3.000
 6GR  H2   C2   C3   108.83  3.000
 6GR  O2   C2   C3   107.18  3.000
 6GR  C1   C2   C3   111.19  3.000
 6GR  H3   C4   O4   110.78  3.000
 6GR  H3   C4   C5   107.38  3.000
 6GR  O4   C4   C5   107.85  3.000
 6GR  H3   C4   C3   107.27  3.000
 6GR  O4   C4   C3   111.92  3.000
 6GR  C5   C4   C3   111.57  3.000
 6GR  H4   C5   O5   110.40  3.000
 6GR  H4   C5   C6   108.77  3.000
 6GR  O5   C5   C6   106.76  3.000
 6GR  H4   C5   C4   109.85  3.000
 6GR  O5   C5   C4   109.45  3.000
 6GR  C6   C5   C4   111.57  3.000
 6GR  H6   C6   H5   107.05  3.000
 6GR  H6   C6   O6   111.62  3.000
 6GR  H5   C6   O6   111.78  3.000
 6GR  H6   C6   C5   108.27  3.000
 6GR  H5   C6   C5   108.95  3.000
 6GR  O6   C6   C5   109.07  3.000
 6GR  H7   C1   O5   105.74  3.000
 6GR  H7   C1   O1   110.94  3.000
 6GR  O5   C1   O1   112.15  3.000
 6GR  H7   C1   C2   109.51  3.000
 6GR  O5   C1   C2   112.59  3.000
 6GR  O1   C1   C2   105.98  3.000
 6GR  CAO  CAP  CAJ  118.06  3.000
 6GR  CAO  CAP  CAN  123.96  3.000
 6GR  CAJ  CAP  CAN  117.97  3.000
 6GR  H9   CAJ  CAH  119.53  3.000
 6GR  H9   CAJ  CAP  118.53  3.000
 6GR  CAH  CAJ  CAP  121.93  3.000
 6GR  H10  CAH  CAG  120.59  3.000
 6GR  H10  CAH  CAJ  120.32  3.000
 6GR  CAG  CAH  CAJ  119.09  3.000
 6GR  H11  CAG  CAI  119.35  3.000
 6GR  H11  CAG  CAH  120.35  3.000
 6GR  CAI  CAG  CAH  120.29  3.000
 6GR  H12  CAI  CAO  121.20  3.000
 6GR  H12  CAI  CAG  118.61  3.000
 6GR  CAO  CAI  CAG  120.19  3.000
 6GR  O1   CAO  CAI  122.33  3.000
 6GR  CAI  CAO  CAP  120.39  3.000
 6GR  O1   CAO  CAP  117.18  3.000
 6GR  CAO  O1   C1   119.95  3.000
 6GR  C1   O5   C5   116.13  3.000
 6GR  H13  O6   C6   107.73  3.000
 6GR  H14  O4   C4   108.38  3.000
 6GR  H15  O3   C3   113.53  3.000
 6GR  H16  O2   C2   108.91  3.000
 6GR  CAP  CAN  OAC  116.36  3.000
 6GR  CAP  CAN  OAA  117.86  3.000
 6GR  OAC  CAN  OAA  125.71  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 6GR  CONST_01  CAG  CAH  CAJ  CAP    0.00   0.0  0
 6GR  CONST_02  CAG  CAI  CAO  CAP    0.00   0.0  0
 6GR  CONST_03  CAI  CAO  CAP  CAJ    0.00   0.0  0
 6GR  CONST_04  CAI  CAG  CAH  CAJ    0.00   0.0  0
 6GR  CONST_05  CAO  CAP  CAJ  CAH    0.00   0.0  0
 6GR  CONST_06  CAO  CAI  CAG  CAH    0.00   0.0  0
 6GR  CONST_07  CAH  CAJ  CAP  CAN  180.00   0.0  0
 6GR  CONST_08  CAI  CAO  CAP  CAN  180.00   0.0  0
 6GR  CONST_09  O1   CAO  CAP  CAJ  180.00   0.0  0
 6GR  CONST_10  O1   CAO  CAI  CAG  180.00   0.0  0
 6GR  CONST_11  H10  CAH  CAJ  CAP  180.00   0.0  0
 6GR  CONST_12  H12  CAI  CAO  CAP  180.00   0.0  0
 6GR  CONST_13  H11  CAG  CAH  CAJ  180.00   0.0  0
 6GR  CONST_14  H9   CAJ  CAH  CAG  180.00   0.0  0
 6GR  Var_01    CAP  CAO  O1   C1   152.09  30.0  1
 6GR  Var_02    CAJ  CAP  CAN  OAA  141.52  30.0  2

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 6GR  chir_01  C3  C2  C4  O3  positiv
 6GR  chir_02  C2  O2  C3  C1  positiv
 6GR  chir_03  C4  O4  C5  C3  negativ
 6GR  chir_04  C5  O5  C4  C6  positiv
 6GR  chir_05  C1  O5  O1  C2  negativ

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 6GR  plan-1  CAP  0.020
 6GR  plan-1  CAJ  0.020
 6GR  plan-1  CAH  0.020
 6GR  plan-1  CAG  0.020
 6GR  plan-1  CAI  0.020
 6GR  plan-1  CAO  0.020
 6GR  plan-1  O1   0.020
 6GR  plan-1  H11  0.020
 6GR  plan-1  H12  0.020
 6GR  plan-1  H9   0.020
 6GR  plan-1  CAN  0.020
 6GR  plan-1  H10  0.020
 6GR  plan-2  OAA  0.020
 6GR  plan-2  OAC  0.020
 6GR  plan-2  CAP  0.020
 6GR  plan-2  CAN  0.020

