# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Fri Apr 10 11:15:12 2020
#   Inital geometry file: a 115 line input string
#   Ligand name: N~4~,N~4~-bis[(pyridin-2-yl)methyl]-6-(thiophen-3-yl)pyrimidine-2,4-diamine
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: Nc1nc(cc(n1)c2cscc2)N(Cc3ccccn3)Cc4ccccn4
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 6GH  6GH  N~4~,N~4~-bis[(pyridin-2-yl)methyl]-6-(thiophen-3-yl)pyrimidine-2,4-diamine  ligand  45  27  .  2021-08-05  2021-08-05  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_6GH
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 6GH  C10  C  CR16  0  -0.322  -0.9169  -4.0005  -1.2805
 6GH  C13  C  CR16  0  -0.335  -4.4080   1.5897   0.7123
 6GH  C15  C  CR16  0  -0.333  -4.8877   2.8796  -1.2370
 6GH  C17  C  CR5   0   0.140   3.2685   0.8495  -0.0326
 6GH  C20  C  CR15  0  -0.584   3.7863  -0.1093  -0.8613
 6GH  N01  N  N     0  -0.522   1.5672   1.9708   1.1895
 6GH  C01  C  CR6   0   0.292   1.8565   0.9602   0.3655
 6GH  C02  C  CR16  0  -0.478   0.9018   0.0683  -0.0820
 6GH  C03  C  CR6   0   0.596  -0.4172   0.2753   0.3683
 6GH  N02  N  N     0  -0.515  -0.7046   1.2715   1.2041
 6GH  C04  C  CR6   0   0.521   0.2949   2.0680   1.5725
 6GH  N03  N  NH2   0  -0.827  -0.0216   3.1017   2.3867
 6GH  N04  N  NT    0  -0.462  -1.4482  -0.5085  -0.0128
 6GH  C05  C  CH2   0  -0.402  -1.3010  -1.5349  -1.0051
 6GH  C06  C  CR6   0   0.236  -0.8895  -2.8814  -0.4505
 6GH  N05  N  N     0  -0.407  -0.5091  -2.9460   0.8164
 6GH  C07  C  CR16  0  -0.080  -0.1385  -4.1259   1.3063
 6GH  C08  C  CR16  0  -0.330  -0.1276  -5.2933   0.5628
 6GH  C09  C  CR16  0  -0.152  -0.5290  -5.2240  -0.7654
 6GH  C11  C  CH2   0  -0.382  -2.7516  -0.3021   0.5667
 6GH  C12  C  CR6   0   0.272  -3.5029   0.8548  -0.0471
 6GH  C14  C  CR16  0  -0.152  -5.1137   2.6154   0.1065
 6GH  C16  C  CR16  0  -0.081  -3.9636   2.0937  -1.9069
 6GH  N06  N  N     0  -0.414  -3.2889   1.1040  -1.3325
 6GH  C18  C  CR15  0  -0.186   4.2773   1.7569   0.4154
 6GH  C19  C  CR15  0  -0.470   5.5079   1.4646  -0.0783
 6GH  S01  S  S2    0   0.245   5.4650   0.0839  -1.0945
 6GH  H1   H  HCR6  0   0.266  -1.2398  -3.9075  -2.3099
 6GH  H2   H  HCR6  0   0.262  -4.5500   1.3616   1.7609
 6GH  H3   H  HCR6  0   0.267  -5.4085   3.6733  -1.7545
 6GH  H4   H  HCR5  0   0.294   3.2711  -0.9225  -1.3494
 6GH  H5   H  HCR6  0   0.251   1.1641  -0.7577  -0.7235
 6GH  H6   H  HNH2  0   0.388  -0.9055   3.0747   2.8648
 6GH  H7   H  HNH2  0   0.388   0.7271   3.5838   2.8528
 6GH  H8   H  HCH2  0   0.292  -2.2481  -1.6381  -1.5373
 6GH  H9   H  HCH2  0   0.279  -0.5856  -1.2234  -1.7708
 6GH  H10  H  HCR6  0   0.261   0.1638  -4.1394   2.3479
 6GH  H11  H  HCR6  0   0.269   0.1810  -6.2269   1.0121
 6GH  H12  H  HCR6  0   0.273  -0.5443  -6.1102  -1.3863
 6GH  H13  H  HCH2  0   0.279  -3.3331  -1.2160   0.4201
 6GH  H14  H  HCH2  0   0.268  -2.6724  -0.1573   1.6438
 6GH  H15  H  HCR6  0   0.271  -5.8220   3.2038   0.6750
 6GH  H16  H  HCR6  0   0.259  -3.7586   2.2694  -2.9575
 6GH  H17  H  HCR5  0   0.263   4.0794   2.5867   1.0768
 6GH  H18  H  HCR5  0   0.297   6.4356   1.9859   0.0992

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 6GH  C15  C16  aromatic  1.386  0.020  1.386
 6GH  C15  C14  aromatic  1.388  0.020  1.388
 6GH  C16  N06  aromatic  1.328  0.020  1.328
 6GH  C14  C13  aromatic  1.385  0.020  1.385
 6GH  N03  C04  single    1.353  0.020  1.353
 6GH  C13  C12  aromatic  1.391  0.020  1.391
 6GH  N06  C12  aromatic  1.327  0.020  1.327
 6GH  C04  N02  aromatic  1.330  0.020  1.330
 6GH  C04  N01  aromatic  1.332  0.020  1.332
 6GH  C12  C11  single    1.510  0.020  1.510
 6GH  C07  N05  aromatic  1.330  0.020  1.330
 6GH  C07  C08  aromatic  1.384  0.020  1.384
 6GH  N02  C03  aromatic  1.332  0.020  1.332
 6GH  N01  C01  aromatic  1.336  0.020  1.336
 6GH  N05  C06  aromatic  1.324  0.020  1.324
 6GH  C08  C09  aromatic  1.389  0.020  1.389
 6GH  C03  N04  single    1.350  0.020  1.350
 6GH  C03  C02  aromatic  1.409  0.020  1.409
 6GH  C01  C17  single    1.471  0.020  1.471
 6GH  C01  C02  aromatic  1.381  0.020  1.381
 6GH  C11  N04  single    1.441  0.020  1.441
 6GH  N04  C05  single    1.435  0.020  1.435
 6GH  C17  C18  aromatic  1.429  0.020  1.429
 6GH  C17  C20  aromatic  1.369  0.020  1.369
 6GH  C18  C19  aromatic  1.358  0.020  1.358
 6GH  C20  S01  aromatic  1.706  0.020  1.706
 6GH  C06  C05  single    1.513  0.020  1.513
 6GH  C06  C10  aromatic  1.394  0.020  1.394
 6GH  C19  S01  aromatic  1.715  0.020  1.715
 6GH  C09  C10  aromatic  1.383  0.020  1.383
 6GH  C10  H1   single    0.930  0.020  1.080
 6GH  C13  H2   single    0.930  0.020  1.080
 6GH  C15  H3   single    0.930  0.020  1.080
 6GH  C20  H4   single    0.930  0.020  1.080
 6GH  C02  H5   single    0.930  0.020  1.080
 6GH  N03  H6   single    0.890  0.020  1.040
 6GH  N03  H7   single    0.890  0.020  1.040
 6GH  C05  H8   single    0.970  0.020  1.090
 6GH  C05  H9   single    0.970  0.020  1.090
 6GH  C07  H10  single    0.930  0.020  1.080
 6GH  C08  H11  single    0.930  0.020  1.080
 6GH  C09  H12  single    0.930  0.020  1.080
 6GH  C11  H13  single    0.970  0.020  1.090
 6GH  C11  H14  single    0.970  0.020  1.090
 6GH  C14  H15  single    0.930  0.020  1.080
 6GH  C16  H16  single    0.930  0.020  1.080
 6GH  C18  H17  single    0.930  0.020  1.080
 6GH  C19  H18  single    0.930  0.020  1.080

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 6GH  H1   C10  C09  120.91  3.000
 6GH  H1   C10  C06  120.20  3.000
 6GH  C09  C10  C06  118.89  3.000
 6GH  H2   C13  C14  120.87  3.000
 6GH  H2   C13  C12  120.18  3.000
 6GH  C14  C13  C12  118.95  3.000
 6GH  H3   C15  C16  120.41  3.000
 6GH  H3   C15  C14  121.64  3.000
 6GH  C16  C15  C14  117.95  3.000
 6GH  C18  C17  C01  123.02  3.000
 6GH  C18  C17  C20  111.56  3.000
 6GH  C01  C17  C20  125.41  3.000
 6GH  H4   C20  S01  119.55  3.000
 6GH  H4   C20  C17  128.39  3.000
 6GH  S01  C20  C17  112.06  3.000
 6GH  C04  N01  C01  116.07  3.000
 6GH  C02  C01  N01  122.60  3.000
 6GH  C02  C01  C17  121.82  3.000
 6GH  N01  C01  C17  115.58  3.000
 6GH  H5   C02  C03  122.04  3.000
 6GH  H5   C02  C01  121.29  3.000
 6GH  C03  C02  C01  116.66  3.000
 6GH  N04  C03  N02  116.53  3.000
 6GH  N04  C03  C02  122.64  3.000
 6GH  N02  C03  C02  120.83  3.000
 6GH  C04  N02  C03  117.36  3.000
 6GH  N03  C04  N02  116.63  3.000
 6GH  N02  C04  N01  126.47  3.000
 6GH  N03  C04  N01  116.87  3.000
 6GH  H7   N03  H6   116.57  3.000
 6GH  H7   N03  C04  118.11  3.000
 6GH  H6   N03  C04  118.12  3.000
 6GH  C11  N04  C05  118.24  3.000
 6GH  C05  N04  C03  122.14  3.000
 6GH  C11  N04  C03  119.61  3.000
 6GH  H9   C05  H8   104.67  3.000
 6GH  H9   C05  C06  109.41  3.000
 6GH  H8   C05  C06  109.30  3.000
 6GH  H9   C05  N04  110.34  3.000
 6GH  H8   C05  N04  108.41  3.000
 6GH  C06  C05  N04  114.26  3.000
 6GH  N05  C06  C05  118.17  3.000
 6GH  C05  C06  C10  119.40  3.000
 6GH  N05  C06  C10  122.43  3.000
 6GH  C07  N05  C06  118.40  3.000
 6GH  H10  C07  C08  120.21  3.000
 6GH  H10  C07  N05  116.26  3.000
 6GH  C08  C07  N05  123.54  3.000
 6GH  H11  C08  C09  121.53  3.000
 6GH  H11  C08  C07  120.49  3.000
 6GH  C09  C08  C07  117.99  3.000
 6GH  H12  C09  C08  120.79  3.000
 6GH  H12  C09  C10  120.45  3.000
 6GH  C08  C09  C10  118.76  3.000
 6GH  H14  C11  H13  106.40  3.000
 6GH  H14  C11  C12  109.64  3.000
 6GH  H13  C11  C12  108.75  3.000
 6GH  H14  C11  N04  110.53  3.000
 6GH  H13  C11  N04  107.91  3.000
 6GH  C12  C11  N04  113.35  3.000
 6GH  N06  C12  C11  117.23  3.000
 6GH  C11  C12  C13  120.43  3.000
 6GH  N06  C12  C13  122.31  3.000
 6GH  H15  C14  C15  120.78  3.000
 6GH  H15  C14  C13  120.43  3.000
 6GH  C15  C14  C13  118.79  3.000
 6GH  H16  C16  N06  116.32  3.000
 6GH  H16  C16  C15  120.16  3.000
 6GH  N06  C16  C15  123.52  3.000
 6GH  C16  N06  C12  118.49  3.000
 6GH  H17  C18  C19  123.68  3.000
 6GH  H17  C18  C17  123.42  3.000
 6GH  C19  C18  C17  112.90  3.000
 6GH  H18  C19  S01  120.54  3.000
 6GH  H18  C19  C18  127.98  3.000
 6GH  S01  C19  C18  111.48  3.000
 6GH  C19  S01  C20   92.00  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 6GH  CONST_01  C07  N05  C06  C10     0.00   0.0  0
 6GH  CONST_02  C07  C08  C09  C10     0.00   0.0  0
 6GH  CONST_03  C16  C15  C14  C13     0.00   0.0  0
 6GH  CONST_04  C16  N06  C12  C13     0.00   0.0  0
 6GH  CONST_05  C12  N06  C16  C15     0.00   0.0  0
 6GH  CONST_06  C12  C13  C14  C15     0.00   0.0  0
 6GH  CONST_07  C04  N01  C01  C17   180.00   0.0  0
 6GH  CONST_08  C03  C02  C01  C17   180.00   0.0  0
 6GH  CONST_09  S01  C19  C18  C17     0.00   0.0  0
 6GH  CONST_10  C19  S01  C20  C17     0.00   0.0  0
 6GH  CONST_11  N01  C01  C17  C20   180.00   0.0  0
 6GH  CONST_12  C02  C01  C17  C20     0.00   0.0  0
 6GH  CONST_13  C19  C18  C17  C20     0.00   0.0  0
 6GH  CONST_14  C18  C19  S01  C20     0.00   0.0  0
 6GH  CONST_15  C03  N02  C04  N01     0.00   0.0  0
 6GH  CONST_16  C18  C17  C01  N01     0.00   0.0  0
 6GH  CONST_17  C03  C02  C01  N01     0.00   0.0  0
 6GH  CONST_18  N02  C04  N01  C01     0.00   0.0  0
 6GH  CONST_19  C19  C18  C17  C01   180.00   0.0  0
 6GH  CONST_20  S01  C20  C17  C01   180.00   0.0  0
 6GH  CONST_21  N02  C03  C02  C01     0.00   0.0  0
 6GH  CONST_22  C04  N02  C03  C02     0.00   0.0  0
 6GH  CONST_23  C04  N01  C01  C02     0.00   0.0  0
 6GH  CONST_24  C18  C17  C01  C02   180.00   0.0  0
 6GH  CONST_25  C08  C07  N05  C06     0.00   0.0  0
 6GH  CONST_26  C08  C09  C10  C06     0.00   0.0  0
 6GH  CONST_27  C09  C08  C07  N05     0.00   0.0  0
 6GH  CONST_28  C09  C10  C06  N05     0.00   0.0  0
 6GH  CONST_29  N06  C16  C15  C14     0.00   0.0  0
 6GH  CONST_30  N06  C12  C13  C14     0.00   0.0  0
 6GH  CONST_31  S01  C20  C17  C18     0.00   0.0  0
 6GH  CONST_32  N03  C04  N01  C01   180.00   0.0  0
 6GH  CONST_33  N04  C03  C02  C01   180.00   0.0  0
 6GH  CONST_34  N03  C04  N02  C03   180.00   0.0  0
 6GH  CONST_35  N04  C03  N02  C04   180.00   0.0  0
 6GH  CONST_36  C07  N05  C06  C05   180.00   0.0  0
 6GH  CONST_37  C09  C10  C06  C05   180.00   0.0  0
 6GH  CONST_38  C14  C13  C12  C11   180.00   0.0  0
 6GH  CONST_39  C16  N06  C12  C11   180.00   0.0  0
 6GH  CONST_40  H11  C08  C09  C10   180.00   0.0  0
 6GH  CONST_41  H3   C15  C14  C13   180.00   0.0  0
 6GH  CONST_42  H2   C13  C14  C15   180.00   0.0  0
 6GH  CONST_43  H5   C02  C01  C17     0.00   0.0  0
 6GH  CONST_44  H18  C19  C18  C17   180.00   0.0  0
 6GH  CONST_45  H17  C18  C17  C20   180.00   0.0  0
 6GH  CONST_46  H4   C20  C17  C01     0.00   0.0  0
 6GH  CONST_47  H10  C07  N05  C06   180.00   0.0  0
 6GH  CONST_48  H12  C09  C10  C06   180.00   0.0  0
 6GH  CONST_49  H1   C10  C06  N05   180.00   0.0  0
 6GH  CONST_50  H15  C14  C13  C12   180.00   0.0  0
 6GH  CONST_51  H16  C16  N06  C12   180.00   0.0  0
 6GH  CONST_52  C11  N04  C03  C02   180.00   0.0  0
 6GH  CONST_53  C05  N04  C03  C02     0.00   0.0  0
 6GH  CONST_54  C11  N04  C03  N02     0.00   0.0  0
 6GH  CONST_55  C05  N04  C03  N02   180.00   0.0  0
 6GH  CONST_56  H6   N03  C04  N01   180.00   0.0  0
 6GH  Var_01    N04  C05  C06  C10   170.08  30.0  2
 6GH  Var_02    N04  C11  C12  C13  -149.57  30.0  2
 6GH  Var_03    C12  C11  N04  C03    79.47  30.0  2
 6GH  Var_04    C06  C05  N04  C03    89.03  30.0  3

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 6GH  plan-1  C17  0.020
 6GH  plan-1  C20  0.020
 6GH  plan-1  C01  0.020
 6GH  plan-1  C18  0.020
 6GH  plan-1  C19  0.020
 6GH  plan-1  S01  0.020
 6GH  plan-1  H4   0.020
 6GH  plan-1  H17  0.020
 6GH  plan-1  H18  0.020
 6GH  plan-2  C13  0.020
 6GH  plan-2  C15  0.020
 6GH  plan-2  C11  0.020
 6GH  plan-2  C12  0.020
 6GH  plan-2  C14  0.020
 6GH  plan-2  C16  0.020
 6GH  plan-2  N06  0.020
 6GH  plan-2  H2   0.020
 6GH  plan-2  H3   0.020
 6GH  plan-2  H15  0.020
 6GH  plan-2  H16  0.020
 6GH  plan-3  C17  0.020
 6GH  plan-3  N01  0.020
 6GH  plan-3  C01  0.020
 6GH  plan-3  C02  0.020
 6GH  plan-3  C03  0.020
 6GH  plan-3  N02  0.020
 6GH  plan-3  C04  0.020
 6GH  plan-3  N03  0.020
 6GH  plan-3  N04  0.020
 6GH  plan-3  H5   0.020
 6GH  plan-4  C10  0.020
 6GH  plan-4  C05  0.020
 6GH  plan-4  C06  0.020
 6GH  plan-4  N05  0.020
 6GH  plan-4  C07  0.020
 6GH  plan-4  C08  0.020
 6GH  plan-4  C09  0.020
 6GH  plan-4  H1   0.020
 6GH  plan-4  H10  0.020
 6GH  plan-4  H11  0.020
 6GH  plan-4  H12  0.020
 6GH  plan-5  C04  0.020
 6GH  plan-5  N03  0.020
 6GH  plan-5  H6   0.020
 6GH  plan-5  H7   0.020
 6GH  plan-6  C03  0.020
 6GH  plan-6  N04  0.020
 6GH  plan-6  C05  0.020
 6GH  plan-6  C11  0.020

