# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Fri Apr 10 08:51:43 2020
#   Inital geometry file: a 129 line input string
#   Ligand name: N-butyl-5-[4-(2-fluorophenyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-3-yl]-2,4-dihydroxy-N-methylbenzamide
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: CCCCN(C)C(=O)c1cc(c(O)cc1O)C2=NNC(=O)N2c3ccccc3F
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 6GC  6GC  N-butyl-5-[4-(2-fluorophenyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-3-yl]-2,4-dihydroxy-N-methylbenzamide  ligand  50  29  .  2021-08-05  2021-08-05  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_6GC
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 6GC  C1   C  CR16  0  -0.258  -1.5457  -2.7548   0.2743
 6GC  C2   C  CR6   0   0.376   0.8531   2.3661  -1.0418
 6GC  C3   C  CR16  0  -0.485  -0.3773   3.0135  -1.0687
 6GC  C7   C  CR6   0  -0.206   1.0186   1.1951  -0.2702
 6GC  C8   C  CR5   0   0.461  -2.5083   0.6164   0.8969
 6GC  C14  C  CR5   0   0.643  -3.9502  -1.0152   1.4292
 6GC  C16  C  CR6   0   0.106  -2.1804  -1.6101  -0.1872
 6GC  C19  C  CR16  0  -0.232  -0.9432  -3.3288  -1.9802
 6GC  C20  C  C     0   0.584   2.3500   0.5443  -0.2578
 6GC  C24  C  CH2   0  -0.421   5.2408  -0.1373   1.0031
 6GC  C27  C  CH3   0  -0.661   7.7608  -0.2152   1.2461
 6GC  C4   C  CR6   0   0.386  -1.4755   2.4757  -0.4153
 6GC  C5   C  CR6   0  -0.112  -1.3524   1.2626   0.2834
 6GC  C6   C  CR16  0  -0.267  -0.1074   0.6567   0.3401
 6GC  N9   N  N     0  -0.262  -3.3617   1.1614   1.6923
 6GC  N10  N  NR5   0  -0.638  -2.8067  -0.7161   0.7005
 6GC  O12  O  OH1   0  -0.624   1.8469   2.8913  -1.7519
 6GC  N13  N  NR15  0  -0.522  -4.2344   0.1747   2.0098
 6GC  C17  C  CR6   0   0.559  -2.1955  -1.3509  -1.5503
 6GC  C18  C  CR16  0  -0.410  -1.5756  -2.1880  -2.4545
 6GC  N21  N  NT    0  -0.447   2.7511  -0.1753   0.7997
 6GC  O22  O  O     0  -0.543   3.0805   0.6792  -1.2539
 6GC  C23  C  CH2   0  -0.306   3.9854  -0.9445   0.6945
 6GC  C25  C  CR16  0  -0.267  -0.9316  -3.6162  -0.6217
 6GC  C26  C  CH3   0  -0.560   2.1863  -0.0957   2.1344
 6GC  C28  C  CH2   0  -0.426   6.4906  -1.0093   0.9763
 6GC  F29  F  F     0  -0.295  -2.8244  -0.2546  -1.9850
 6GC  H1   H  HCR6  0   0.286  -1.5241  -2.9572   1.3369
 6GC  H2   H  HCR6  0   0.287  -0.4795   3.9243  -1.6482
 6GC  H3   H  HCR6  0   0.277  -0.4564  -3.9946  -2.6799
 6GC  H4   H  HCH2  0   0.229   5.3383   0.6718   0.2756
 6GC  H5   H  HCH2  0   0.220   5.1499   0.3324   1.9881
 6GC  H6   H  HCH3  0   0.228   8.6440  -0.8544   1.2244
 6GC  H7   H  HCH3  0   0.218   7.9014   0.5691   0.5002
 6GC  H8   H  HCH3  0   0.218   7.7252   0.2649   2.2258
 6GC  H9   H  HCR6  0   0.281  -0.0219  -0.2777   0.8776
 6GC  H10  H  HOH1  0   0.486  -2.6504   3.8615  -0.9817
 6GC  H11  H  HOH1  0   0.477   2.5605   2.2129  -1.7918
 6GC  H12  H  HNR5  0   0.431  -5.0116   0.3621   2.6231
 6GC  H13  H  HCR6  0   0.290  -1.5953  -1.9538  -3.5106
 6GC  H14  H  HCH2  0   0.253   4.0530  -1.3771  -0.3037
 6GC  H15  H  HCH2  0   0.251   3.9001  -1.7802   1.3931
 6GC  H16  H  HCR6  0   0.272  -0.4388  -4.5067  -0.2574
 6GC  H17  H  HCH3  0   0.251   1.5997  -0.9823   2.3827
 6GC  H18  H  HCH3  0   0.267   2.9995  -0.0214   2.8560
 6GC  H19  H  HCH3  0   0.271   1.5654   0.7867   2.2541
 6GC  H20  H  HCH2  0   0.217   6.3925  -1.8070   1.7186
 6GC  H21  H  HCH2  0   0.217   6.5674  -1.5055   0.0040
 6GC  O15  O  O     0  -0.495  -4.5291  -2.0821   1.5011
 6GC  O11  O  OH1   0  -0.602  -2.6760   3.0546  -0.4532

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 6GC  O12  C2   single    1.330  0.020  1.330
 6GC  O22  C20  double    1.243  0.020  1.243
 6GC  C2   C3   aromatic  1.391  0.020  1.391
 6GC  C2   C7   aromatic  1.412  0.020  1.412
 6GC  C20  C7   single    1.482  0.020  1.482
 6GC  C20  N21  single    1.340  0.020  1.340
 6GC  C3   C4   aromatic  1.386  0.020  1.386
 6GC  C25  C19  aromatic  1.389  0.020  1.389
 6GC  C25  C1   aromatic  1.386  0.020  1.386
 6GC  C7   C6   aromatic  1.389  0.020  1.389
 6GC  C19  C18  aromatic  1.388  0.020  1.388
 6GC  C23  N21  single    1.458  0.020  1.458
 6GC  C23  C24  single    1.524  0.020  1.524
 6GC  N21  C26  single    1.452  0.020  1.452
 6GC  C1   C16  aromatic  1.388  0.020  1.388
 6GC  C4   O11  single    1.333  0.020  1.333
 6GC  C4   C5   aromatic  1.405  0.020  1.405
 6GC  C18  C17  aromatic  1.379  0.020  1.379
 6GC  C6   C5   aromatic  1.386  0.020  1.386
 6GC  C28  C24  single    1.524  0.020  1.524
 6GC  C28  C27  single    1.522  0.020  1.522
 6GC  C5   C8   single    1.459  0.020  1.459
 6GC  C16  C17  aromatic  1.388  0.020  1.388
 6GC  C16  N10  single    1.407  0.020  1.407
 6GC  C17  F29  single    1.337  0.020  1.337
 6GC  C8   N10  single    1.379  0.020  1.379
 6GC  C8   N9   double    1.288  0.020  1.288
 6GC  N10  C14  single    1.389  0.020  1.389
 6GC  N9   N13  single    1.355  0.020  1.355
 6GC  C14  O15  double    1.216  0.020  1.216
 6GC  C14  N13  single    1.354  0.020  1.354
 6GC  C1   H1   single    0.930  0.020  1.080
 6GC  C3   H2   single    0.930  0.020  1.080
 6GC  C19  H3   single    0.930  0.020  1.080
 6GC  C24  H4   single    0.970  0.020  1.090
 6GC  C24  H5   single    0.970  0.020  1.090
 6GC  C27  H6   single    0.970  0.020  1.090
 6GC  C27  H7   single    0.970  0.020  1.090
 6GC  C27  H8   single    0.970  0.020  1.090
 6GC  C6   H9   single    0.930  0.020  1.080
 6GC  O11  H10  single    0.850  0.020  0.980
 6GC  O12  H11  single    0.850  0.020  0.980
 6GC  N13  H12  single    0.860  0.020  1.020
 6GC  C18  H13  single    0.930  0.020  1.080
 6GC  C23  H14  single    0.970  0.020  1.090
 6GC  C23  H15  single    0.970  0.020  1.090
 6GC  C25  H16  single    0.930  0.020  1.080
 6GC  C26  H17  single    0.970  0.020  1.090
 6GC  C26  H18  single    0.970  0.020  1.090
 6GC  C26  H19  single    0.970  0.020  1.090
 6GC  C28  H20  single    0.970  0.020  1.090
 6GC  C28  H21  single    0.970  0.020  1.090

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 6GC  H1   C1   C25  120.64  3.000
 6GC  H1   C1   C16  119.34  3.000
 6GC  C25  C1   C16  120.01  3.000
 6GC  O12  C2   C7   122.13  3.000
 6GC  C7   C2   C3   120.02  3.000
 6GC  O12  C2   C3   117.85  3.000
 6GC  H2   C3   C4   120.20  3.000
 6GC  H2   C3   C2   119.00  3.000
 6GC  C4   C3   C2   120.74  3.000
 6GC  C6   C7   C20  123.66  3.000
 6GC  C6   C7   C2   117.80  3.000
 6GC  C20  C7   C2   118.29  3.000
 6GC  N10  C8   N9   110.70  3.000
 6GC  N9   C8   C5   126.66  3.000
 6GC  N10  C8   C5   122.63  3.000
 6GC  O15  C14  N13  130.22  3.000
 6GC  N13  C14  N10  102.04  3.000
 6GC  O15  C14  N10  127.74  3.000
 6GC  C17  C16  N10  119.75  3.000
 6GC  N10  C16  C1   121.19  3.000
 6GC  C17  C16  C1   119.06  3.000
 6GC  H3   C19  C25  120.12  3.000
 6GC  H3   C19  C18  119.34  3.000
 6GC  C25  C19  C18  120.54  3.000
 6GC  O22  C20  N21  120.98  3.000
 6GC  N21  C20  C7   120.74  3.000
 6GC  O22  C20  C7   118.28  3.000
 6GC  H5   C24  H4   106.78  3.000
 6GC  H5   C24  C28  109.23  3.000
 6GC  H4   C24  C28  109.80  3.000
 6GC  H5   C24  C23  109.94  3.000
 6GC  H4   C24  C23  109.32  3.000
 6GC  C28  C24  C23  111.65  3.000
 6GC  H8   C27  H7   107.55  3.000
 6GC  H8   C27  H6   107.58  3.000
 6GC  H7   C27  H6   107.65  3.000
 6GC  H8   C27  C28  111.18  3.000
 6GC  H7   C27  C28  111.18  3.000
 6GC  H6   C27  C28  111.50  3.000
 6GC  O11  C4   C5   117.89  3.000
 6GC  C5   C4   C3   119.99  3.000
 6GC  O11  C4   C3   122.10  3.000
 6GC  C6   C5   C4   118.46  3.000
 6GC  C6   C5   C8   120.04  3.000
 6GC  C4   C5   C8   121.46  3.000
 6GC  H9   C6   C5   117.99  3.000
 6GC  H9   C6   C7   119.28  3.000
 6GC  C5   C6   C7   122.73  3.000
 6GC  N13  N9   C8   105.27  3.000
 6GC  C16  N10  C14  124.11  3.000
 6GC  C14  N10  C8   108.15  3.000
 6GC  C16  N10  C8   127.39  3.000
 6GC  H11  O12  C2   106.91  3.000
 6GC  H12  N13  N9   120.26  3.000
 6GC  H12  N13  C14  125.90  3.000
 6GC  N9   N13  C14  113.84  3.000
 6GC  F29  C17  C18  119.74  3.000
 6GC  F29  C17  C16  118.55  3.000
 6GC  C18  C17  C16  121.71  3.000
 6GC  H13  C18  C17  120.02  3.000
 6GC  H13  C18  C19  121.32  3.000
 6GC  C17  C18  C19  118.66  3.000
 6GC  C26  N21  C23  115.13  3.000
 6GC  C26  N21  C20  125.42  3.000
 6GC  C23  N21  C20  118.65  3.000
 6GC  H15  C23  H14  106.67  3.000
 6GC  H15  C23  N21  106.93  3.000
 6GC  H14  C23  N21  109.14  3.000
 6GC  H15  C23  C24  109.87  3.000
 6GC  H14  C23  C24  110.16  3.000
 6GC  N21  C23  C24  113.78  3.000
 6GC  H16  C25  C19  120.26  3.000
 6GC  H16  C25  C1   119.74  3.000
 6GC  C19  C25  C1   120.00  3.000
 6GC  H19  C26  H18  107.36  3.000
 6GC  H19  C26  H17  109.13  3.000
 6GC  H18  C26  H17  107.80  3.000
 6GC  H19  C26  N21  111.62  3.000
 6GC  H18  C26  N21  108.80  3.000
 6GC  H17  C26  N21  111.94  3.000
 6GC  H21  C28  H20  106.17  3.000
 6GC  H21  C28  C27  109.61  3.000
 6GC  H20  C28  C27  109.58  3.000
 6GC  H21  C28  C24  109.43  3.000
 6GC  H20  C28  C24  109.37  3.000
 6GC  C27  C28  C24  112.50  3.000
 6GC  H10  O11  C4   110.77  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 6GC  CONST_01  C18  C19  C25  C1     0.00   0.0  0
 6GC  CONST_02  C18  C17  C16  C1     0.00   0.0  0
 6GC  CONST_03  C5   C4   C3   C2     0.00   0.0  0
 6GC  CONST_04  C5   C6   C7   C2     0.00   0.0  0
 6GC  CONST_05  C6   C7   C2   C3     0.00   0.0  0
 6GC  CONST_06  C6   C5   C4   C3     0.00   0.0  0
 6GC  CONST_07  C4   C3   C2   C7     0.00   0.0  0
 6GC  CONST_08  C4   C5   C6   C7     0.00   0.0  0
 6GC  CONST_09  C19  C25  C1   C16    0.00   0.0  0
 6GC  CONST_10  C19  C18  C17  C16    0.00   0.0  0
 6GC  CONST_11  C25  C19  C18  C17    0.00   0.0  0
 6GC  CONST_12  C25  C1   C16  C17    0.00   0.0  0
 6GC  CONST_13  C8   C5   C4   C3   180.00   0.0  0
 6GC  CONST_14  C8   C5   C6   C7   180.00   0.0  0
 6GC  CONST_15  C25  C1   C16  N10  180.00   0.0  0
 6GC  CONST_16  C18  C17  C16  N10  180.00   0.0  0
 6GC  CONST_17  N13  C14  N10  C8     0.00   0.0  0
 6GC  CONST_18  C14  N13  N9   C8     0.00   0.0  0
 6GC  CONST_19  C5   C8   N10  C14  180.00   0.0  0
 6GC  CONST_20  N9   C8   N10  C14    0.00   0.0  0
 6GC  CONST_21  C5   C8   N10  C16    0.00   0.0  0
 6GC  CONST_22  N9   C8   N10  C16  180.00   0.0  0
 6GC  CONST_23  N13  C14  N10  C16  180.00   0.0  0
 6GC  CONST_24  N13  N9   C8   C5   180.00   0.0  0
 6GC  CONST_25  N10  C14  N13  N9     0.00   0.0  0
 6GC  CONST_26  N13  N9   C8   N10    0.00   0.0  0
 6GC  CONST_27  F29  C17  C16  C1   180.00   0.0  0
 6GC  CONST_28  O11  C4   C3   C2   180.00   0.0  0
 6GC  CONST_29  C20  C7   C2   C3   180.00   0.0  0
 6GC  CONST_30  O11  C4   C5   C8     0.00   0.0  0
 6GC  CONST_31  F29  C17  C18  C19  180.00   0.0  0
 6GC  CONST_32  C5   C6   C7   C20  180.00   0.0  0
 6GC  CONST_33  O12  C2   C3   C4   180.00   0.0  0
 6GC  CONST_34  O12  C2   C7   C6   180.00   0.0  0
 6GC  CONST_35  O11  C4   C5   C6   180.00   0.0  0
 6GC  CONST_36  F29  C17  C16  N10    0.00   0.0  0
 6GC  CONST_37  O15  C14  N10  C8   180.00   0.0  0
 6GC  CONST_38  O15  C14  N10  C16    0.00   0.0  0
 6GC  CONST_39  O15  C14  N13  N9   180.00   0.0  0
 6GC  CONST_40  H3   C19  C25  C1   180.00   0.0  0
 6GC  CONST_41  H9   C6   C7   C2   180.00   0.0  0
 6GC  CONST_42  H2   C3   C2   C7   180.00   0.0  0
 6GC  CONST_43  H16  C25  C1   C16  180.00   0.0  0
 6GC  CONST_44  H13  C18  C17  C16  180.00   0.0  0
 6GC  CONST_45  H1   C1   C25  C19  180.00   0.0  0
 6GC  CONST_46  H12  N13  N9   C8   180.00   0.0  0
 6GC  CONST_47  C23  N21  C20  C7   180.00   0.0  0
 6GC  CONST_49  C23  N21  C20  O22    0.00   0.0  0
 6GC  Var_01    C8   N10  C16  C1   119.62  30.0  2
 6GC  Var_02    N10  C8   C5   C4   130.09  30.0  2
 6GC  Var_03    O22  C20  C7   C2   -28.14  30.0  2
 6GC  Var_04    C24  C23  N21  C20   84.89  30.0  1
 6GC  Var_05    C23  C24  C28  C27  178.49  30.0  3
 6GC  Var_06    C28  C24  C23  N21  175.94  30.0  3
 6GC  Var_07    H17  C26  N21  C20  108.36  30.0  3
 6GC  Var_08    H6   C27  C28  C24  179.93  30.0  3

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 6GC  plan-1  C8   0.020
 6GC  plan-1  C14  0.020
 6GC  plan-1  C16  0.020
 6GC  plan-1  C5   0.020
 6GC  plan-1  N9   0.020
 6GC  plan-1  N10  0.020
 6GC  plan-1  N13  0.020
 6GC  plan-1  H12  0.020
 6GC  plan-1  O15  0.020
 6GC  plan-2  C2   0.020
 6GC  plan-2  C3   0.020
 6GC  plan-2  C7   0.020
 6GC  plan-2  C8   0.020
 6GC  plan-2  C20  0.020
 6GC  plan-2  C4   0.020
 6GC  plan-2  C5   0.020
 6GC  plan-2  C6   0.020
 6GC  plan-2  O12  0.020
 6GC  plan-2  H2   0.020
 6GC  plan-2  H9   0.020
 6GC  plan-2  O11  0.020
 6GC  plan-3  C1   0.020
 6GC  plan-3  C16  0.020
 6GC  plan-3  C19  0.020
 6GC  plan-3  N10  0.020
 6GC  plan-3  C17  0.020
 6GC  plan-3  C18  0.020
 6GC  plan-3  C25  0.020
 6GC  plan-3  F29  0.020
 6GC  plan-3  H1   0.020
 6GC  plan-3  H3   0.020
 6GC  plan-3  H13  0.020
 6GC  plan-3  H16  0.020
 6GC  plan-4  C7   0.020
 6GC  plan-4  C20  0.020
 6GC  plan-4  N21  0.020
 6GC  plan-4  O22  0.020
 6GC  plan-4  C23  0.020
 6GC  plan-4  C26  0.020

