# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Fri Apr 10 06:04:37 2020
#   Inital geometry file: a 105 line input string
#   Ligand name: (2S)-N~1~-benzyl-2-[(4-fluorophenyl)methyl]-N~3~-hydroxypropanediamide
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: ONC(=O)[C@@H](Cc1ccc(F)cc1)C(=O)NCc2ccccc2
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 6GA  6GA  (2S)-N~1~-benzyl-2-[(4-fluorophenyl)methyl]-N~3~-hydroxypropanediamide  ligand  40  23  .  2021-08-05  2021-08-05  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_6GA
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 6GA  O10  O  O     0  -0.471   0.2189  -0.9168   2.2088
 6GA  C9   C  C     0   0.583   0.3251  -1.2970   1.0551
 6GA  C11  C  CH1   0  -0.550  -0.7979  -2.0776   0.3777
 6GA  C12  C  C     0   0.554  -0.9058  -3.4308   1.0709
 6GA  O15  O  O     0  -0.460  -1.5316  -3.6063   2.0974
 6GA  C16  C  CH2   0  -0.486  -2.1173  -1.3078   0.4880
 6GA  C17  C  CR6   0   0.092  -2.0262   0.0650  -0.1202
 6GA  C18  C  CR16  0  -0.283  -1.9268   0.2327  -1.5005
 6GA  C19  C  CR16  0  -0.396  -1.8280   1.4942  -2.0689
 6GA  C22  C  CR16  0  -0.280  -2.0215   1.2010   0.6840
 6GA  C21  C  CR16  0  -0.399  -1.9301   2.4744   0.1369
 6GA  C20  C  CR6   0   0.510  -1.8359   2.5956  -1.2343
 6GA  F29  F  F     0  -0.319  -1.7401   3.8233  -1.7754
 6GA  N8   N  NH1   0  -0.627   1.4061  -1.0870   0.2876
 6GA  C1   C  CH2   0  -0.338   2.5796  -0.3708   0.7216
 6GA  C2   C  CR6   0   0.091   2.7662   0.9613   0.0354
 6GA  C3   C  CR16  0  -0.288   1.6847   1.7186  -0.4033
 6GA  C4   C  CR16  0  -0.244   1.8854   2.9631  -0.9866
 6GA  C5   C  CR16  0  -0.267   3.1701   3.4663  -1.1402
 6GA  C6   C  CR16  0  -0.242   4.2550   2.7139  -0.7091
 6GA  C7   C  CR16  0  -0.302   4.0523   1.4692  -0.1292
 6GA  N1   N  NH1   0  -0.369  -0.2408  -4.4026   0.4229
 6GA  O2   O  OH1   0  -0.540  -0.0735  -5.6190   1.0082
 6GA  H1   H  HCH1  0   0.298  -0.5611  -2.2336  -0.6790
 6GA  H2   H  HCH2  0   0.273  -2.8958  -1.8871  -0.0136
 6GA  H3   H  HCH2  0   0.266  -2.4021  -1.2298   1.5363
 6GA  H4   H  HCR6  0   0.263  -1.9303  -0.6327  -2.1527
 6GA  H5   H  HCR6  0   0.280  -1.7545   1.6171  -3.1416
 6GA  H6   H  HCR6  0   0.262  -2.0910   1.0951   1.7590
 6GA  H7   H  HCR6  0   0.280  -1.9298   3.3515   0.7705
 6GA  H8   H  HNH1  0   0.407   1.3943  -1.4153  -0.6647
 6GA  H9   H  HCH2  0   0.273   2.5012  -0.2227   1.7988
 6GA  H10  H  HCH2  0   0.269   3.4601  -0.9953   0.5570
 6GA  H11  H  HCR6  0   0.251   0.6757   1.3408  -0.2943
 6GA  H12  H  HCR6  0   0.249   1.0341   3.5415  -1.3223
 6GA  H13  H  HCR6  0   0.255   3.3262   4.4346  -1.5978
 6GA  H14  H  HCR6  0   0.256   5.2616   3.0926  -0.8308
 6GA  H15  H  HCR6  0   0.251   4.9059   0.8851   0.1958
 6GA  H16  H  HNH1  0   0.418   0.3564  -4.2239  -0.3721
 6GA  H17  H  HOH1  0   0.480  -0.7648  -6.1895   0.6475

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 6GA  O2   N1   single    1.360  0.020  1.360
 6GA  O15  C12  double    1.215  0.020  1.215
 6GA  N1   C12  single    1.344  0.020  1.344
 6GA  C12  C11  single    1.524  0.020  1.524
 6GA  C16  C11  single    1.532  0.020  1.532
 6GA  C16  C17  single    1.504  0.020  1.504
 6GA  C11  C9   single    1.526  0.020  1.526
 6GA  O10  C9   double    1.219  0.020  1.219
 6GA  C17  C18  aromatic  1.394  0.020  1.394
 6GA  C17  C22  aromatic  1.392  0.020  1.392
 6GA  C9   N8   single    1.342  0.020  1.342
 6GA  C18  C19  aromatic  1.387  0.020  1.387
 6GA  C22  C21  aromatic  1.389  0.020  1.389
 6GA  C19  C20  aromatic  1.382  0.020  1.382
 6GA  C21  C20  aromatic  1.380  0.020  1.380
 6GA  N8   C1   single    1.442  0.020  1.442
 6GA  C20  F29  single    1.345  0.020  1.345
 6GA  C1   C2   single    1.510  0.020  1.510
 6GA  C7   C2   aromatic  1.393  0.020  1.393
 6GA  C7   C6   aromatic  1.388  0.020  1.388
 6GA  C2   C3   aromatic  1.391  0.020  1.391
 6GA  C6   C5   aromatic  1.389  0.020  1.389
 6GA  C3   C4   aromatic  1.389  0.020  1.389
 6GA  C5   C4   aromatic  1.388  0.020  1.388
 6GA  C11  H1   single    0.970  0.020  1.090
 6GA  C16  H2   single    0.970  0.020  1.090
 6GA  C16  H3   single    0.970  0.020  1.090
 6GA  C18  H4   single    0.930  0.020  1.080
 6GA  C19  H5   single    0.930  0.020  1.080
 6GA  C22  H6   single    0.930  0.020  1.080
 6GA  C21  H7   single    0.930  0.020  1.080
 6GA  N8   H8   single    0.860  0.020  1.020
 6GA  C1   H9   single    0.970  0.020  1.090
 6GA  C1   H10  single    0.970  0.020  1.090
 6GA  C3   H11  single    0.930  0.020  1.080
 6GA  C4   H12  single    0.930  0.020  1.080
 6GA  C5   H13  single    0.930  0.020  1.080
 6GA  C6   H14  single    0.930  0.020  1.080
 6GA  C7   H15  single    0.930  0.020  1.080
 6GA  N1   H16  single    0.860  0.020  1.020
 6GA  O2   H17  single    0.850  0.020  0.980

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 6GA  N8   C9   C11  114.76  3.000
 6GA  N8   C9   O10  124.22  3.000
 6GA  C11  C9   O10  121.02  3.000
 6GA  H1   C11  C16  109.12  3.000
 6GA  H1   C11  C12  109.15  3.000
 6GA  C16  C11  C12  110.64  3.000
 6GA  H1   C11  C9   110.02  3.000
 6GA  C16  C11  C9   110.17  3.000
 6GA  C12  C11  C9   107.72  3.000
 6GA  N1   C12  O15  123.90  3.000
 6GA  N1   C12  C11  112.81  3.000
 6GA  O15  C12  C11  123.29  3.000
 6GA  H3   C16  H2   107.08  3.000
 6GA  H3   C16  C17  109.86  3.000
 6GA  H2   C16  C17  109.97  3.000
 6GA  H3   C16  C11  109.30  3.000
 6GA  H2   C16  C11  108.32  3.000
 6GA  C17  C16  C11  112.17  3.000
 6GA  C22  C17  C18  118.27  3.000
 6GA  C22  C17  C16  120.76  3.000
 6GA  C18  C17  C16  120.96  3.000
 6GA  H4   C18  C19  118.68  3.000
 6GA  H4   C18  C17  119.98  3.000
 6GA  C19  C18  C17  121.34  3.000
 6GA  H5   C19  C20  120.57  3.000
 6GA  H5   C19  C18  120.94  3.000
 6GA  C20  C19  C18  118.49  3.000
 6GA  H6   C22  C21  119.02  3.000
 6GA  H6   C22  C17  119.59  3.000
 6GA  C21  C22  C17  121.39  3.000
 6GA  H7   C21  C20  120.71  3.000
 6GA  H7   C21  C22  120.83  3.000
 6GA  C20  C21  C22  118.46  3.000
 6GA  F29  C20  C21  119.00  3.000
 6GA  F29  C20  C19  118.96  3.000
 6GA  C21  C20  C19  122.04  3.000
 6GA  H8   N8   C1   117.13  3.000
 6GA  H8   N8   C9   118.69  3.000
 6GA  C1   N8   C9   124.14  3.000
 6GA  H10  C1   H9   106.54  3.000
 6GA  H10  C1   C2   109.66  3.000
 6GA  H9   C1   C2   109.76  3.000
 6GA  H10  C1   N8   109.08  3.000
 6GA  H9   C1   N8   107.84  3.000
 6GA  C2   C1   N8   113.70  3.000
 6GA  C7   C2   C3   118.82  3.000
 6GA  C3   C2   C1   121.83  3.000
 6GA  C7   C2   C1   119.32  3.000
 6GA  H11  C3   C4   119.31  3.000
 6GA  H11  C3   C2   120.18  3.000
 6GA  C4   C3   C2   120.52  3.000
 6GA  H12  C4   C5   119.98  3.000
 6GA  H12  C4   C3   119.69  3.000
 6GA  C5   C4   C3   120.33  3.000
 6GA  H13  C5   C6   120.22  3.000
 6GA  H13  C5   C4   120.30  3.000
 6GA  C6   C5   C4   119.48  3.000
 6GA  H14  C6   C7   119.77  3.000
 6GA  H14  C6   C5   120.13  3.000
 6GA  C7   C6   C5   120.10  3.000
 6GA  H15  C7   C6   119.56  3.000
 6GA  H15  C7   C2   119.68  3.000
 6GA  C6   C7   C2   120.75  3.000
 6GA  H16  N1   O2   115.10  3.000
 6GA  H16  N1   C12  122.95  3.000
 6GA  O2   N1   C12  120.00  3.000
 6GA  H17  O2   N1   106.23  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 6GA  CONST_01  C20  C19  C18  C17     0.00   0.0  0
 6GA  CONST_02  C20  C21  C22  C17     0.00   0.0  0
 6GA  CONST_03  C21  C22  C17  C18     0.00   0.0  0
 6GA  CONST_04  C21  C20  C19  C18     0.00   0.0  0
 6GA  CONST_05  C22  C17  C18  C19     0.00   0.0  0
 6GA  CONST_06  C22  C21  C20  C19     0.00   0.0  0
 6GA  CONST_07  C5   C6   C7   C2      0.00   0.0  0
 6GA  CONST_08  C5   C4   C3   C2      0.00   0.0  0
 6GA  CONST_09  C6   C7   C2   C3      0.00   0.0  0
 6GA  CONST_10  C6   C5   C4   C3      0.00   0.0  0
 6GA  CONST_11  C7   C2   C3   C4      0.00   0.0  0
 6GA  CONST_12  C7   C6   C5   C4      0.00   0.0  0
 6GA  CONST_13  C19  C18  C17  C16   180.00   0.0  0
 6GA  CONST_14  C21  C22  C17  C16   180.00   0.0  0
 6GA  CONST_15  F29  C20  C19  C18   180.00   0.0  0
 6GA  CONST_16  F29  C20  C21  C22   180.00   0.0  0
 6GA  CONST_17  C6   C7   C2   C1    180.00   0.0  0
 6GA  CONST_18  C4   C3   C2   C1    180.00   0.0  0
 6GA  CONST_19  H5   C19  C18  C17   180.00   0.0  0
 6GA  CONST_20  H7   C21  C22  C17   180.00   0.0  0
 6GA  CONST_21  H6   C22  C17  C18   180.00   0.0  0
 6GA  CONST_22  H4   C18  C17  C22   180.00   0.0  0
 6GA  CONST_23  H14  C6   C7   C2    180.00   0.0  0
 6GA  CONST_24  H12  C4   C3   C2    180.00   0.0  0
 6GA  CONST_25  H15  C7   C2   C3    180.00   0.0  0
 6GA  CONST_26  H13  C5   C4   C3    180.00   0.0  0
 6GA  CONST_27  H11  C3   C4   C5    180.00   0.0  0
 6GA  CONST_28  C1   N8   C9   O10     0.00   0.0  0
 6GA  CONST_29  O2   N1   C12  C11   180.00   0.0  0
 6GA  CONST_30  C1   N8   C9   C11   180.00   0.0  0
 6GA  CONST_31  O2   N1   C12  O15     0.00   0.0  0
 6GA  CONST_32  H8   N8   C9   O10   180.00   0.0  0
 6GA  CONST_33  H16  N1   C12  C11     0.00   0.0  0
 6GA  Var_01    C18  C17  C16  C11    70.40  30.0  2
 6GA  Var_02    C7   C2   C1   N8   -151.35  30.0  2
 6GA  Var_03    C2   C1   N8   C9   -111.01  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 6GA  chir_01  C11  C12  C16  C9  negativ

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 6GA  plan-1  C16  0.020
 6GA  plan-1  C17  0.020
 6GA  plan-1  C18  0.020
 6GA  plan-1  C19  0.020
 6GA  plan-1  C22  0.020
 6GA  plan-1  C21  0.020
 6GA  plan-1  C20  0.020
 6GA  plan-1  F29  0.020
 6GA  plan-1  H4   0.020
 6GA  plan-1  H5   0.020
 6GA  plan-1  H6   0.020
 6GA  plan-1  H7   0.020
 6GA  plan-2  C1   0.020
 6GA  plan-2  C2   0.020
 6GA  plan-2  C3   0.020
 6GA  plan-2  C4   0.020
 6GA  plan-2  C5   0.020
 6GA  plan-2  C6   0.020
 6GA  plan-2  C7   0.020
 6GA  plan-2  H11  0.020
 6GA  plan-2  H12  0.020
 6GA  plan-2  H13  0.020
 6GA  plan-2  H14  0.020
 6GA  plan-2  H15  0.020
 6GA  plan-3  O10  0.020
 6GA  plan-3  C9   0.020
 6GA  plan-3  C11  0.020
 6GA  plan-3  N8   0.020
 6GA  plan-3  C1   0.020
 6GA  plan-3  H8   0.020
 6GA  plan-4  C11  0.020
 6GA  plan-4  C12  0.020
 6GA  plan-4  O15  0.020
 6GA  plan-4  N1   0.020
 6GA  plan-4  O2   0.020
 6GA  plan-4  H16  0.020

