# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Mon Apr 27 01:48:03 2020
#   Inital geometry file: a 92 line input string
#   Ligand name: 4-[(2~{S})-2-carboxy-5-(oxidanylamino)-5-oxidanylidene-pentyl]benzoic acid
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: ONC(=O)CC[C@@H](Cc1ccc(cc1)C(O)=O)C(O)=O
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 5Q1  5Q1  '4-[(2~{S})-2-carboxy-5-(oxidanylamino)-5-oxidanylidene-pentyl]benzoic acid'  ligand  35  20  .  2021-08-05  2021-08-05  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_5Q1
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 5Q1  CAG  C  CR16  0  -0.295   1.6248  -0.4509   1.3971
 5Q1  CAI  C  CR16  0  -0.240   2.7330   0.3437   1.1561
 5Q1  CAS  C  CR6   0  -0.097   3.3837   0.2892  -0.0737
 5Q1  CAO  C  C     0   0.531   4.5641   1.1596  -0.2869
 5Q1  OAE  O  O     0  -0.441   4.9920   1.9276   0.5422
 5Q1  OAA  O  OH1   0  -0.594   5.1089   1.0123  -1.4869
 5Q1  CAJ  C  CR16  0  -0.244   2.9070  -0.5779  -1.0572
 5Q1  CAH  C  CR16  0  -0.286   1.7987  -1.3682  -0.8080
 5Q1  CAR  C  CR6   0   0.132   1.1396  -1.3150   0.4189
 5Q1  CAM  C  CH2   0  -0.515  -0.0777  -2.1601   0.6611
 5Q1  CAT  C  CH1   0  -0.375  -1.3146  -1.6270  -0.0994
 5Q1  CAP  C  C     0   0.550  -2.4129  -2.6572   0.0425
 5Q1  OAF  O  OH1   0  -0.588  -2.3498  -3.5901  -0.8994
 5Q1  OAB  O  O     0  -0.438  -3.2317  -2.6674   0.9282
 5Q1  CAL  C  CH2   0  -0.413  -1.7537  -0.2614   0.4132
 5Q1  CAK  C  CH2   0  -0.587  -2.8638   0.3549  -0.4339
 5Q1  CAQ  C  C     0   0.531  -3.2671   1.7151   0.0853
 5Q1  OAC  O  O     0  -0.480  -3.5462   1.9258   1.2528
 5Q1  NAN  N  NH1   0  -0.375  -3.2597   2.6742  -0.8592
 5Q1  OAD  O  OH1   0  -0.545  -3.7719   3.9061  -0.5858
 5Q1  H1   H  HCR6  0   0.261   1.1305  -0.3983   2.3595
 5Q1  H2   H  HCR6  0   0.265   3.0920   1.0087   1.9301
 5Q1  H3   H  HOH1  0   0.488   5.8721   1.6017  -1.5777
 5Q1  H4   H  HCR6  0   0.267   3.3935  -0.6454  -2.0203
 5Q1  H5   H  HCR6  0   0.259   1.4428  -2.0393  -1.5807
 5Q1  H6   H  HCH2  0   0.278   0.1285  -3.1845   0.3418
 5Q1  H7   H  HCH2  0   0.265  -0.3003  -2.1972   1.7298
 5Q1  H8   H  HCH1  0   0.278  -1.0515  -1.5513  -1.1591
 5Q1  H9   H  HOH1  0   0.481  -3.0270  -4.2666  -0.7451
 5Q1  H10  H  HCH2  0   0.243  -2.0706  -0.3396   1.4543
 5Q1  H11  H  HCH2  0   0.257  -0.8903   0.4070   0.3968
 5Q1  H12  H  HCH2  0   0.257  -2.5454   0.4099  -1.4778
 5Q1  H13  H  HCH2  0   0.274  -3.7594  -0.2727  -0.4145
 5Q1  H14  H  HNH1  0   0.415  -3.1691   2.4618  -1.8421
 5Q1  H15  H  HOH1  0   0.478  -3.0176   4.4682  -0.3670

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 5Q1  OAE  CAO  double    1.208  0.020  1.208
 5Q1  CAO  OAA  single    1.326  0.020  1.326
 5Q1  CAO  CAS  single    1.482  0.020  1.482
 5Q1  CAI  CAS  aromatic  1.392  0.020  1.392
 5Q1  CAI  CAG  aromatic  1.385  0.020  1.385
 5Q1  CAS  CAJ  aromatic  1.395  0.020  1.395
 5Q1  CAG  CAR  aromatic  1.392  0.020  1.392
 5Q1  CAJ  CAH  aromatic  1.384  0.020  1.384
 5Q1  OAC  CAQ  double    1.219  0.020  1.219
 5Q1  CAR  CAH  aromatic  1.394  0.020  1.394
 5Q1  CAR  CAM  single    1.502  0.020  1.502
 5Q1  CAK  CAL  single    1.526  0.020  1.526
 5Q1  CAK  CAQ  single    1.511  0.020  1.511
 5Q1  CAL  CAT  single    1.523  0.020  1.523
 5Q1  CAQ  NAN  single    1.346  0.020  1.346
 5Q1  CAM  CAT  single    1.547  0.020  1.547
 5Q1  CAT  CAP  single    1.512  0.020  1.512
 5Q1  NAN  OAD  single    1.362  0.020  1.362
 5Q1  OAB  CAP  double    1.206  0.020  1.206
 5Q1  CAP  OAF  single    1.327  0.020  1.327
 5Q1  CAG  H1   single    0.930  0.020  1.080
 5Q1  CAI  H2   single    0.930  0.020  1.080
 5Q1  OAA  H3   single    0.850  0.020  0.980
 5Q1  CAJ  H4   single    0.930  0.020  1.080
 5Q1  CAH  H5   single    0.930  0.020  1.080
 5Q1  CAM  H6   single    0.970  0.020  1.090
 5Q1  CAM  H7   single    0.970  0.020  1.090
 5Q1  CAT  H8   single    0.970  0.020  1.090
 5Q1  OAF  H9   single    0.850  0.020  0.980
 5Q1  CAL  H10  single    0.970  0.020  1.090
 5Q1  CAL  H11  single    0.970  0.020  1.090
 5Q1  CAK  H12  single    0.970  0.020  1.090
 5Q1  CAK  H13  single    0.970  0.020  1.090
 5Q1  NAN  H14  single    0.860  0.020  1.020
 5Q1  OAD  H15  single    0.850  0.020  0.980

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 5Q1  H1   CAG  CAR  119.69  3.000
 5Q1  H1   CAG  CAI  119.47  3.000
 5Q1  CAR  CAG  CAI  120.84  3.000
 5Q1  H2   CAI  CAS  120.06  3.000
 5Q1  H2   CAI  CAG  119.59  3.000
 5Q1  CAS  CAI  CAG  120.35  3.000
 5Q1  CAJ  CAS  CAO  122.39  3.000
 5Q1  CAJ  CAS  CAI  119.16  3.000
 5Q1  CAO  CAS  CAI  118.44  3.000
 5Q1  OAA  CAO  OAE  123.09  3.000
 5Q1  OAA  CAO  CAS  113.09  3.000
 5Q1  OAE  CAO  CAS  123.82  3.000
 5Q1  H3   OAA  CAO  109.94  3.000
 5Q1  H4   CAJ  CAH  119.03  3.000
 5Q1  H4   CAJ  CAS  120.86  3.000
 5Q1  CAH  CAJ  CAS  120.11  3.000
 5Q1  H5   CAH  CAR  119.74  3.000
 5Q1  H5   CAH  CAJ  119.23  3.000
 5Q1  CAR  CAH  CAJ  121.03  3.000
 5Q1  CAM  CAR  CAH  120.25  3.000
 5Q1  CAM  CAR  CAG  121.23  3.000
 5Q1  CAH  CAR  CAG  118.51  3.000
 5Q1  H7   CAM  H6   107.01  3.000
 5Q1  H7   CAM  CAT  109.26  3.000
 5Q1  H6   CAM  CAT  109.29  3.000
 5Q1  H7   CAM  CAR  110.00  3.000
 5Q1  H6   CAM  CAR  109.12  3.000
 5Q1  CAT  CAM  CAR  112.03  3.000
 5Q1  H8   CAT  CAL  109.45  3.000
 5Q1  H8   CAT  CAP  108.22  3.000
 5Q1  CAL  CAT  CAP  111.70  3.000
 5Q1  H8   CAT  CAM  107.92  3.000
 5Q1  CAP  CAT  CAM  107.45  3.000
 5Q1  CAL  CAT  CAM  111.96  3.000
 5Q1  OAB  CAP  OAF  123.19  3.000
 5Q1  OAF  CAP  CAT  112.19  3.000
 5Q1  OAB  CAP  CAT  124.58  3.000
 5Q1  H9   OAF  CAP  110.14  3.000
 5Q1  H11  CAL  H10  106.73  3.000
 5Q1  H11  CAL  CAK  108.64  3.000
 5Q1  H10  CAL  CAK  110.33  3.000
 5Q1  H11  CAL  CAT  108.40  3.000
 5Q1  H10  CAL  CAT  109.91  3.000
 5Q1  CAK  CAL  CAT  112.63  3.000
 5Q1  H13  CAK  H12  106.53  3.000
 5Q1  H13  CAK  CAQ  106.97  3.000
 5Q1  H12  CAK  CAQ  111.15  3.000
 5Q1  H13  CAK  CAL  110.74  3.000
 5Q1  H12  CAK  CAL  109.79  3.000
 5Q1  CAQ  CAK  CAL  111.52  3.000
 5Q1  NAN  CAQ  OAC  123.38  3.000
 5Q1  NAN  CAQ  CAK  113.51  3.000
 5Q1  OAC  CAQ  CAK  123.10  3.000
 5Q1  H14  NAN  OAD  114.81  3.000
 5Q1  H14  NAN  CAQ  122.25  3.000
 5Q1  OAD  NAN  CAQ  120.10  3.000
 5Q1  H15  OAD  NAN  106.15  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 5Q1  CONST_01  CAJ  CAS  CAI  CAG     0.00   0.0  0
 5Q1  CONST_02  CAJ  CAH  CAR  CAG     0.00   0.0  0
 5Q1  CONST_03  CAH  CAJ  CAS  CAI     0.00   0.0  0
 5Q1  CONST_04  CAH  CAR  CAG  CAI     0.00   0.0  0
 5Q1  CONST_05  CAR  CAG  CAI  CAS     0.00   0.0  0
 5Q1  CONST_06  CAR  CAH  CAJ  CAS     0.00   0.0  0
 5Q1  CONST_07  CAO  CAS  CAI  CAG   180.00   0.0  0
 5Q1  CONST_08  CAM  CAR  CAG  CAI   180.00   0.0  0
 5Q1  CONST_09  CAH  CAJ  CAS  CAO   180.00   0.0  0
 5Q1  CONST_10  CAM  CAR  CAH  CAJ   180.00   0.0  0
 5Q1  CONST_11  H5   CAH  CAR  CAG   180.00   0.0  0
 5Q1  CONST_12  H4   CAJ  CAS  CAI   180.00   0.0  0
 5Q1  CONST_13  H1   CAG  CAI  CAS   180.00   0.0  0
 5Q1  CONST_14  H2   CAI  CAS  CAJ   180.00   0.0  0
 5Q1  CONST_15  H3   OAA  CAO  CAS   180.00   0.0  0
 5Q1  CONST_16  OAD  NAN  CAQ  CAK   180.00   0.0  0
 5Q1  CONST_17  OAD  NAN  CAQ  OAC     0.00   0.0  0
 5Q1  CONST_18  H14  NAN  CAQ  CAK     0.00   0.0  0
 5Q1  CONST_19  H9   OAF  CAP  CAT   180.00   0.0  0
 5Q1  Var_01    CAT  CAM  CAR  CAG   105.79  30.0  2
 5Q1  Var_02    OAE  CAO  CAS  CAI    -0.71  30.0  2
 5Q1  Var_03    CAQ  CAK  CAL  CAT  -179.25  30.0  1
 5Q1  Var_04    OAC  CAQ  CAK  CAL   -50.51  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 5Q1  chir_01  CAT  CAL  CAM  CAP  negativ

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 5Q1  plan-1  CAG  0.020
 5Q1  plan-1  CAI  0.020
 5Q1  plan-1  CAS  0.020
 5Q1  plan-1  CAO  0.020
 5Q1  plan-1  CAJ  0.020
 5Q1  plan-1  CAH  0.020
 5Q1  plan-1  CAR  0.020
 5Q1  plan-1  CAM  0.020
 5Q1  plan-1  H1   0.020
 5Q1  plan-1  H2   0.020
 5Q1  plan-1  H4   0.020
 5Q1  plan-1  H5   0.020
 5Q1  plan-2  CAK  0.020
 5Q1  plan-2  CAQ  0.020
 5Q1  plan-2  OAC  0.020
 5Q1  plan-2  NAN  0.020
 5Q1  plan-2  OAD  0.020
 5Q1  plan-2  H14  0.020
 5Q1  plan-3  CAS  0.020
 5Q1  plan-3  CAO  0.020
 5Q1  plan-3  OAE  0.020
 5Q1  plan-3  OAA  0.020
 5Q1  plan-3  H3   0.020
 5Q1  plan-4  CAT  0.020
 5Q1  plan-4  CAP  0.020
 5Q1  plan-4  OAF  0.020
 5Q1  plan-4  OAB  0.020
 5Q1  plan-4  H9   0.020

