# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Tue Apr  7 18:18:04 2020
#   Inital geometry file: a 92 line input string
#   Ligand name: 4-[(2~{S})-2-carboxy-5-(oxidanylamino)-5-oxidanylidene-pentyl]benzoic acid
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: ONC(=O)CC[C@@H](Cc1ccc(cc1)C(O)=O)C(O)=O
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 5Q1  5Q1  '4-[(2~{S})-2-carboxy-5-(oxidanylamino)-5-oxidanylidene-pentyl]benzoic acid'  ligand  33  20  .  2021-08-04  2021-08-04  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_5Q1
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 5Q1  CAG  C  CR16   0  -0.305   1.6825  -0.4346   1.3817
 5Q1  CAI  C  CR16   0  -0.277   2.8059   0.3478   1.1483
 5Q1  CAS  C  CR6    0  -0.117   3.4899   0.2779  -0.0617
 5Q1  CAO  C  C      0   0.391   4.7219   1.1331  -0.3191
 5Q1  OAE  O  O      0  -0.597   5.0758   1.8986   0.5992
 5Q1  OAA  O  OC    -1  -0.597   5.2754   0.9973  -1.4281
 5Q1  CAJ  C  CR16   0  -0.276   3.0135  -0.6030  -1.0314
 5Q1  CAH  C  CR16   0  -0.298   1.8916  -1.3827  -0.7988
 5Q1  CAR  C  CR6    0   0.131   1.2034  -1.3118   0.4121
 5Q1  CAM  C  CH2    0  -0.511  -0.0292  -2.1416   0.6359
 5Q1  CAT  C  CH1    0  -0.336  -1.2608  -1.6201  -0.1303
 5Q1  CAP  C  C      0   0.407  -2.3708  -2.6896  -0.0284
 5Q1  OAF  O  OC    -1  -0.616  -2.3891  -3.5608  -0.9218
 5Q1  OAB  O  O      0  -0.609  -3.1325  -2.6274   0.9580
 5Q1  CAL  C  CH2    0  -0.396  -1.6947  -0.2527   0.3794
 5Q1  CAK  C  CH2    0  -0.581  -2.8448   0.3288  -0.4389
 5Q1  CAQ  C  C      0   0.526  -3.2759   1.6834   0.0674
 5Q1  OAC  O  O      0  -0.485  -3.5588   1.9045   1.2329
 5Q1  NAN  N  NH1    0  -0.378  -3.3563   2.6178  -0.9001
 5Q1  OAD  O  OH1    0  -0.547  -3.6026   3.9192  -0.5791
 5Q1  H1   H  HCR6   0   0.237   1.1695  -0.3633   2.3345
 5Q1  H2   H  HCR6   0   0.237   3.1585   1.0217   1.9184
 5Q1  H4   H  HCR6   0   0.237   3.5308  -0.6774  -1.9792
 5Q1  H5   H  HCR6   0   0.235   1.5430  -2.0612  -1.5701
 5Q1  H6   H  HCH2   0   0.243   0.1673  -3.1685   0.3147
 5Q1  H7   H  HCH2   0   0.233  -0.2610  -2.1827   1.7039
 5Q1  H8   H  HCH1   0   0.206  -0.9743  -1.5306  -1.1847
 5Q1  H10  H  HCH2   0   0.217  -1.9928  -0.3323   1.4260
 5Q1  H11  H  HCH2   0   0.228  -0.8486   0.4396   0.3433
 5Q1  H12  H  HCH2   0   0.242  -2.5652   0.3751  -1.4950
 5Q1  H13  H  HCH2   0   0.266  -3.7129  -0.3324  -0.3738
 5Q1  H14  H  HNH1   0   0.413  -2.9609   2.4769  -1.8183
 5Q1  H15  H  HOH1   0   0.477  -4.5490   4.0549  -0.7159

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 5Q1  OAE  CAO  deloc     1.247  0.020  1.247
 5Q1  CAO  OAA  deloc     1.247  0.020  1.247
 5Q1  CAO  CAS  single    1.522  0.020  1.522
 5Q1  CAI  CAS  aromatic  1.392  0.020  1.392
 5Q1  CAI  CAG  aromatic  1.389  0.020  1.389
 5Q1  CAS  CAJ  aromatic  1.394  0.020  1.394
 5Q1  CAG  CAR  aromatic  1.393  0.020  1.393
 5Q1  CAJ  CAH  aromatic  1.386  0.020  1.386
 5Q1  OAC  CAQ  double    1.220  0.020  1.220
 5Q1  CAR  CAH  aromatic  1.395  0.020  1.395
 5Q1  CAR  CAM  single    1.503  0.020  1.503
 5Q1  CAK  CAL  single    1.527  0.020  1.527
 5Q1  CAK  CAQ  single    1.509  0.020  1.509
 5Q1  CAL  CAT  single    1.522  0.020  1.522
 5Q1  CAQ  NAN  single    1.347  0.020  1.347
 5Q1  CAM  CAT  single    1.541  0.020  1.541
 5Q1  CAT  CAP  single    1.545  0.020  1.545
 5Q1  NAN  OAD  single    1.363  0.020  1.363
 5Q1  OAB  CAP  deloc     1.248  0.020  1.248
 5Q1  CAP  OAF  deloc     1.248  0.020  1.248
 5Q1  CAG  H1   single    0.930  0.020  1.080
 5Q1  CAI  H2   single    0.930  0.020  1.080
 5Q1  CAJ  H4   single    0.930  0.020  1.080
 5Q1  CAH  H5   single    0.930  0.020  1.080
 5Q1  CAM  H6   single    0.970  0.020  1.090
 5Q1  CAM  H7   single    0.970  0.020  1.090
 5Q1  CAT  H8   single    0.970  0.020  1.090
 5Q1  CAL  H10  single    0.970  0.020  1.090
 5Q1  CAL  H11  single    0.970  0.020  1.090
 5Q1  CAK  H12  single    0.970  0.020  1.090
 5Q1  CAK  H13  single    0.970  0.020  1.090
 5Q1  NAN  H14  single    0.860  0.020  1.020
 5Q1  OAD  H15  single    0.850  0.020  0.980

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 5Q1  H1   CAG  CAR  119.37  3.000
 5Q1  H1   CAG  CAI  119.56  3.000
 5Q1  CAR  CAG  CAI  121.08  3.000
 5Q1  H2   CAI  CAS  119.32  3.000
 5Q1  H2   CAI  CAG  119.65  3.000
 5Q1  CAS  CAI  CAG  121.02  3.000
 5Q1  CAJ  CAS  CAO  120.94  3.000
 5Q1  CAJ  CAS  CAI  117.94  3.000
 5Q1  CAO  CAS  CAI  121.12  3.000
 5Q1  OAA  CAO  OAE  126.58  3.000
 5Q1  OAA  CAO  CAS  116.66  3.000
 5Q1  OAE  CAO  CAS  116.76  3.000
 5Q1  H4   CAJ  CAH  119.68  3.000
 5Q1  H4   CAJ  CAS  119.29  3.000
 5Q1  CAH  CAJ  CAS  121.02  3.000
 5Q1  H5   CAH  CAR  119.38  3.000
 5Q1  H5   CAH  CAJ  119.52  3.000
 5Q1  CAR  CAH  CAJ  121.10  3.000
 5Q1  CAM  CAR  CAH  120.40  3.000
 5Q1  CAM  CAR  CAG  121.77  3.000
 5Q1  CAH  CAR  CAG  117.83  3.000
 5Q1  H7   CAM  H6   106.83  3.000
 5Q1  H7   CAM  CAT  109.19  3.000
 5Q1  H6   CAM  CAT  108.38  3.000
 5Q1  H7   CAM  CAR  109.88  3.000
 5Q1  H6   CAM  CAR  109.12  3.000
 5Q1  CAT  CAM  CAR  113.24  3.000
 5Q1  H8   CAT  CAL  108.85  3.000
 5Q1  H8   CAT  CAP  107.92  3.000
 5Q1  CAL  CAT  CAP  113.27  3.000
 5Q1  H8   CAT  CAM  107.27  3.000
 5Q1  CAP  CAT  CAM  107.89  3.000
 5Q1  CAL  CAT  CAM  111.42  3.000
 5Q1  OAB  CAP  OAF  126.29  3.000
 5Q1  OAF  CAP  CAT  116.53  3.000
 5Q1  OAB  CAP  CAT  117.14  3.000
 5Q1  H11  CAL  H10  106.81  3.000
 5Q1  H11  CAL  CAK  108.90  3.000
 5Q1  H10  CAL  CAK  109.64  3.000
 5Q1  H11  CAL  CAT  109.70  3.000
 5Q1  H10  CAL  CAT  109.47  3.000
 5Q1  CAK  CAL  CAT  112.17  3.000
 5Q1  H13  CAK  H12  106.63  3.000
 5Q1  H13  CAK  CAQ  107.22  3.000
 5Q1  H12  CAK  CAQ  111.05  3.000
 5Q1  H13  CAK  CAL  109.63  3.000
 5Q1  H12  CAK  CAL  109.95  3.000
 5Q1  CAQ  CAK  CAL  112.17  3.000
 5Q1  NAN  CAQ  OAC  123.14  3.000
 5Q1  NAN  CAQ  CAK  113.49  3.000
 5Q1  OAC  CAQ  CAK  123.34  3.000
 5Q1  H14  NAN  OAD  114.73  3.000
 5Q1  H14  NAN  CAQ  122.20  3.000
 5Q1  OAD  NAN  CAQ  120.26  3.000
 5Q1  H15  OAD  NAN  106.14  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 5Q1  CONST_01  CAJ  CAS  CAI  CAG    0.00   0.0  0
 5Q1  CONST_02  CAJ  CAH  CAR  CAG    0.00   0.0  0
 5Q1  CONST_03  CAH  CAJ  CAS  CAI    0.00   0.0  0
 5Q1  CONST_04  CAH  CAR  CAG  CAI    0.00   0.0  0
 5Q1  CONST_05  CAR  CAG  CAI  CAS    0.00   0.0  0
 5Q1  CONST_06  CAR  CAH  CAJ  CAS    0.00   0.0  0
 5Q1  CONST_07  CAO  CAS  CAI  CAG  180.00   0.0  0
 5Q1  CONST_08  CAM  CAR  CAG  CAI  180.00   0.0  0
 5Q1  CONST_09  CAH  CAJ  CAS  CAO  180.00   0.0  0
 5Q1  CONST_10  CAM  CAR  CAH  CAJ  180.00   0.0  0
 5Q1  CONST_11  H5   CAH  CAR  CAG  180.00   0.0  0
 5Q1  CONST_12  H4   CAJ  CAS  CAI  180.00   0.0  0
 5Q1  CONST_13  H1   CAG  CAI  CAS  180.00   0.0  0
 5Q1  CONST_14  H2   CAI  CAS  CAJ  180.00   0.0  0
 5Q1  CONST_15  OAD  NAN  CAQ  CAK  180.00   0.0  0
 5Q1  CONST_16  OAD  NAN  CAQ  OAC    0.00   0.0  0
 5Q1  CONST_17  H14  NAN  CAQ  CAK    0.00   0.0  0
 5Q1  Var_01    CAT  CAM  CAR  CAG  104.84  30.0  2
 5Q1  Var_02    OAE  CAO  CAS  CAI   -0.50  30.0  3
 5Q1  Var_03    CAQ  CAK  CAL  CAT  179.93  30.0  2
 5Q1  Var_04    OAC  CAQ  CAK  CAL  -52.05  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 5Q1  chir_01  CAT  CAL  CAM  CAP  negativ

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 5Q1  plan-1  CAG  0.020
 5Q1  plan-1  CAI  0.020
 5Q1  plan-1  CAS  0.020
 5Q1  plan-1  CAO  0.020
 5Q1  plan-1  CAJ  0.020
 5Q1  plan-1  CAH  0.020
 5Q1  plan-1  CAR  0.020
 5Q1  plan-1  CAM  0.020
 5Q1  plan-1  H1   0.020
 5Q1  plan-1  H2   0.020
 5Q1  plan-1  H4   0.020
 5Q1  plan-1  H5   0.020
 5Q1  plan-2  CAK  0.020
 5Q1  plan-2  CAQ  0.020
 5Q1  plan-2  OAC  0.020
 5Q1  plan-2  NAN  0.020
 5Q1  plan-2  OAD  0.020
 5Q1  plan-2  H14  0.020
 5Q1  plan-3  CAS  0.020
 5Q1  plan-3  CAO  0.020
 5Q1  plan-3  OAE  0.020
 5Q1  plan-3  OAA  0.020
 5Q1  plan-4  CAT  0.020
 5Q1  plan-4  CAP  0.020
 5Q1  plan-4  OAF  0.020
 5Q1  plan-4  OAB  0.020

