# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version 1.18.1-3865-
#   - file written: Fri May 29 07:25:38 2020
#   Inital geometry file: a 141 line input string
#   Ligand name: 2-chloro-4-{[2-(4-methylpiperazin-1-yl)-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl]amino}phenyl alpha-D-mannopyranoside
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: CN1CCN(CC1)C2=C(Nc3ccc(O[C@H]4O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]4O)c(Cl)c3)C(=O)C2=O
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 3XO  3XO  '2-chloro-4-{[2-(4-methylpiperazin-1-yl)-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl]amino}phenyl alpha-D-mannopyranoside'  ligand  59  33  .  2021-08-04  2021-08-04  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK
;

data_comp_3XO
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 3XO  O3   O   O2    0  -0.481   3.9981   0.6993   1.0542
 3XO  C4   C   CR16  0  -0.304  -0.2675   0.3456  -1.8288
 3XO  C5   C   CR6   0  -0.118   1.1049   0.1758  -1.8444
 3XO  O4   O   OH1   0  -0.675   6.6107  -1.7115   1.7622
 3XO  C6   C   C     0   0.175  -3.0967   0.6681   0.3702
 3XO  N1   N   NT    0  -0.468  -5.5715   0.2309   0.0829
 3XO  C7   C   C     0   0.240  -4.4736   0.6771   0.6595
 3XO  C8   C   C     0   0.238  -4.2304   1.4310   1.9086
 3XO  N2   N   NT    0  -0.418  -7.7396  -1.5394  -0.3285
 3XO  C9   C   C     0   0.246  -2.7631   1.4058   1.5844
 3XO  O5   O   OH1   0  -0.671   7.3848  -0.7601  -0.7859
 3XO  C10  C   CH2   0  -0.335  -6.8993   0.5627   0.5802
 3XO  O6   O   OH1   0  -0.665   6.0650   1.6775  -0.7269
 3XO  C11  C   CH2   0  -0.282  -7.6877  -0.7045   0.8545
 3XO  C12  C   CH2   0  -0.275  -6.4042  -1.8981  -0.7579
 3XO  C13  C   CH2   0  -0.329  -5.5850  -0.6563  -1.0683
 3XO  C14  C   CH3   0  -0.518  -8.5630  -2.7099  -0.1202
 3XO  C15  C   CH1   0   0.224   3.9323   0.6558  -0.3280
 3XO  O2   O   O     0  -0.429  -1.7575   1.8377   2.1051
 3XO  O1   O   O     0  -0.414  -4.9166   1.8991   2.7869
 3XO  C3   C   CR6   0   0.348  -0.9773   0.0826  -0.6607
 3XO  C2   C   CR16  0  -0.269  -0.3005  -0.3607   0.4722
 3XO  C1   C   CR16  0  -0.335   1.0760  -0.5067   0.4446
 3XO  CL   CL  CL    0  -0.096   1.9877   0.5061  -3.2916
 3XO  C    C   CR6   0   0.388   1.7972  -0.2509  -0.7140
 3XO  O    O   O2    0  -0.506   3.1414  -0.4304  -0.7813
 3XO  C19  C   CH1   0  -0.036   5.3159   0.5147  -0.9693
 3XO  C18  C   CH1   0   0.002   6.0509  -0.6696  -0.3469
 3XO  C17  C   CH1   0   0.037   6.0682  -0.5543   1.1737
 3XO  C16  C   CH1   0  -0.019   4.6330  -0.4075   1.6804
 3XO  C20  C   CH2   0  -0.161   4.5665  -0.1735   3.1732
 3XO  H6   H   HCR6  0   0.294  -0.7816   0.6926  -2.7157
 3XO  H20  H   HOH1  0   0.453   7.4941  -1.8403   1.4008
 3XO  H21  H   HOH1  0   0.458   7.3980  -1.1829  -1.6497
 3XO  H8   H   HCH2  0   0.283  -6.8215   1.1608   1.4838
 3XO  H9   H   HCH2  0   0.254  -7.4130   1.1618  -0.1776
 3XO  H22  H   HOH1  0   0.459   5.7447   2.3770  -1.3045
 3XO  H11  H   HCH2  0   0.252  -8.7031  -0.4236   1.1418
 3XO  H10  H   HCH2  0   0.204  -7.2395  -1.2325   1.7136
 3XO  H12  H   HCH2  0   0.205  -5.8722  -2.4997  -0.0008
 3XO  H13  H   HCH2  0   0.254  -6.4649  -2.5024  -1.6656
 3XO  H15  H   HCH2  0   0.259  -6.0145  -0.1283  -1.9241
 3XO  H14  H   HCH2  0   0.259  -4.5741  -0.9599  -1.3269
 3XO  H25  H   HOH1  0   0.457   3.1856  -0.1219   4.5288
 3XO  H18  H   HCH3  0   0.237  -9.5774  -2.4094   0.1447
 3XO  H17  H   HCH3  0   0.236  -8.6158  -3.2949  -1.0392
 3XO  H16  H   HCH3  0   0.197  -8.1855  -3.3679   0.6770
 3XO  H    H   HCH1  0   0.258   3.4712   1.6022  -0.6354
 3XO  H7   H   HNH1  0   0.423  -2.8252   0.0995  -1.5592
 3XO  H5   H   HCR6  0   0.279  -0.8406  -0.6166   1.3726
 3XO  H4   H   HCR6  0   0.280   1.5878  -0.8548   1.3316
 3XO  H3   H   HCH1  0   0.240   5.1828   0.3402  -2.0455
 3XO  H2   H   HCH1  0   0.231   5.4968  -1.5827  -0.6042
 3XO  H1   H   HCH1  0   0.216   6.6404   0.3389   1.4650
 3XO  H19  H   HCH1  0   0.229   4.0940  -1.3369   1.4491
 3XO  H23  H   HCH2  0   0.197   5.0557   0.7819   3.4091
 3XO  H24  H   HCH2  0   0.214   5.1394  -0.9617   3.6718
 3XO  O7   O   OH1   0  -0.666   3.2150  -0.1826   3.5698
 3XO  N    N   NH1   0  -0.759  -2.3666   0.2308  -0.6709

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 3XO  N2   C14  single    1.446  0.020  1.446
 3XO  N2   C11  single    1.449  0.020  1.449
 3XO  N2   C12  single    1.448  0.020  1.448
 3XO  C10  C11  single    1.517  0.020  1.517
 3XO  C10  N1   single    1.456  0.020  1.456
 3XO  C13  C12  single    1.520  0.020  1.520
 3XO  C13  N1   single    1.453  0.020  1.453
 3XO  N1   C7   single    1.318  0.020  1.318
 3XO  C7   C6   double    1.407  0.020  1.407
 3XO  C7   C8   single    1.479  0.020  1.479
 3XO  N    C6   single    1.345  0.020  1.345
 3XO  N    C3   single    1.397  0.020  1.397
 3XO  C6   C9   single    1.459  0.020  1.459
 3XO  C8   O1   double    1.209  0.020  1.209
 3XO  C8   C9   single    1.503  0.020  1.503
 3XO  C2   C3   aromatic  1.392  0.020  1.392
 3XO  C2   C1   aromatic  1.384  0.020  1.384
 3XO  C3   C4   aromatic  1.392  0.020  1.392
 3XO  C9   O2   double    1.212  0.020  1.212
 3XO  C1   C    aromatic  1.389  0.020  1.389
 3XO  C4   C5   aromatic  1.383  0.020  1.383
 3XO  C    C5   aromatic  1.392  0.020  1.392
 3XO  C    O    single    1.358  0.020  1.358
 3XO  C5   CL   single    1.727  0.020  1.727
 3XO  C15  O    single    1.418  0.020  1.418
 3XO  C15  O3   single    1.384  0.020  1.384
 3XO  C15  C19  single    1.531  0.020  1.531
 3XO  O3   C16  single    1.421  0.020  1.421
 3XO  O6   C19  single    1.404  0.020  1.404
 3XO  C19  C18  single    1.526  0.020  1.526
 3XO  C16  C20  single    1.513  0.020  1.513
 3XO  C16  C17  single    1.529  0.020  1.529
 3XO  O7   C20  single    1.409  0.020  1.409
 3XO  C18  C17  single    1.525  0.020  1.525
 3XO  C18  O5   single    1.407  0.020  1.407
 3XO  C17  O4   single    1.407  0.020  1.407
 3XO  C4   H6   single    0.930  0.020  1.080
 3XO  O4   H20  single    0.850  0.020  0.980
 3XO  O5   H21  single    0.850  0.020  0.980
 3XO  C10  H8   single    0.970  0.020  1.090
 3XO  C10  H9   single    0.970  0.020  1.090
 3XO  O6   H22  single    0.850  0.020  0.980
 3XO  C11  H11  single    0.970  0.020  1.090
 3XO  C11  H10  single    0.970  0.020  1.090
 3XO  C12  H12  single    0.970  0.020  1.090
 3XO  C12  H13  single    0.970  0.020  1.090
 3XO  C13  H15  single    0.970  0.020  1.090
 3XO  C13  H14  single    0.970  0.020  1.090
 3XO  O7   H25  single    0.850  0.020  0.980
 3XO  C14  H18  single    0.970  0.020  1.090
 3XO  C14  H17  single    0.970  0.020  1.090
 3XO  C14  H16  single    0.970  0.020  1.090
 3XO  C15  H    single    0.970  0.020  1.090
 3XO  N    H7   single    0.860  0.020  1.020
 3XO  C2   H5   single    0.930  0.020  1.080
 3XO  C1   H4   single    0.930  0.020  1.080
 3XO  C19  H3   single    0.970  0.020  1.090
 3XO  C18  H2   single    0.970  0.020  1.090
 3XO  C17  H1   single    0.970  0.020  1.090
 3XO  C16  H19  single    0.970  0.020  1.090
 3XO  C20  H23  single    0.970  0.020  1.090
 3XO  C20  H24  single    0.970  0.020  1.090

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 3XO  C16  O3   C15  115.89  3.000
 3XO  H6   C4   C3   120.40  3.000
 3XO  H6   C4   C5   120.10  3.000
 3XO  C3   C4   C5   119.49  3.000
 3XO  C    C5   CL   118.99  3.000
 3XO  CL   C5   C4   119.55  3.000
 3XO  C    C5   C4   121.46  3.000
 3XO  H20  O4   C17  107.86  3.000
 3XO  N    C6   C9   133.19  3.000
 3XO  C9   C6   C7    92.83  3.000
 3XO  N    C6   C7   133.84  3.000
 3XO  C13  N1   C10  113.65  3.000
 3XO  C13  N1   C7   124.12  3.000
 3XO  C10  N1   C7   122.21  3.000
 3XO  C8   C7   N1   132.76  3.000
 3XO  C8   C7   C6    90.91  3.000
 3XO  N1   C7   C6   136.32  3.000
 3XO  O1   C8   C9   135.84  3.000
 3XO  C9   C8   C7    88.27  3.000
 3XO  O1   C8   C7   135.86  3.000
 3XO  C14  N2   C12  111.55  3.000
 3XO  C12  N2   C11  110.60  3.000
 3XO  C14  N2   C11  111.66  3.000
 3XO  O2   C9   C8   135.35  3.000
 3XO  O2   C9   C6   136.66  3.000
 3XO  C8   C9   C6    87.98  3.000
 3XO  H21  O5   C18  108.75  3.000
 3XO  H9   C10  H8   107.95  3.000
 3XO  H9   C10  C11  109.79  3.000
 3XO  H8   C10  C11  110.28  3.000
 3XO  H9   C10  N1   108.45  3.000
 3XO  H8   C10  N1   110.14  3.000
 3XO  C11  C10  N1   110.20  3.000
 3XO  H22  O6   C19  108.71  3.000
 3XO  H10  C11  H11  107.21  3.000
 3XO  H10  C11  C10  109.23  3.000
 3XO  H11  C11  C10  108.42  3.000
 3XO  H10  C11  N2   111.99  3.000
 3XO  H11  C11  N2   109.25  3.000
 3XO  C10  C11  N2   110.62  3.000
 3XO  H13  C12  H12  107.18  3.000
 3XO  H13  C12  C13  108.20  3.000
 3XO  H12  C12  C13  109.01  3.000
 3XO  H13  C12  N2   109.41  3.000
 3XO  H12  C12  N2   112.10  3.000
 3XO  C13  C12  N2   110.81  3.000
 3XO  H14  C13  H15  108.30  3.000
 3XO  H14  C13  C12  108.77  3.000
 3XO  H15  C13  C12  110.04  3.000
 3XO  H14  C13  N1   110.51  3.000
 3XO  H15  C13  N1   109.19  3.000
 3XO  C12  C13  N1   110.00  3.000
 3XO  H16  C14  H17  107.83  3.000
 3XO  H16  C14  H18  107.93  3.000
 3XO  H17  C14  H18  107.90  3.000
 3XO  H16  C14  N2   113.14  3.000
 3XO  H17  C14  N2   109.89  3.000
 3XO  H18  C14  N2   109.98  3.000
 3XO  H    C15  C19  110.00  3.000
 3XO  H    C15  O    109.69  3.000
 3XO  C19  C15  O    107.43  3.000
 3XO  H    C15  O3   105.83  3.000
 3XO  C19  C15  O3   112.21  3.000
 3XO  O    C15  O3   111.69  3.000
 3XO  C2   C3   N    121.54  3.000
 3XO  C2   C3   C4   119.68  3.000
 3XO  N    C3   C4   118.75  3.000
 3XO  H5   C2   C1   119.24  3.000
 3XO  H5   C2   C3   120.69  3.000
 3XO  C1   C2   C3   120.05  3.000
 3XO  H4   C1   C    119.86  3.000
 3XO  H4   C1   C2   119.22  3.000
 3XO  C    C1   C2   120.90  3.000
 3XO  O    C    C1   122.08  3.000
 3XO  O    C    C5   119.51  3.000
 3XO  C1   C    C5   118.40  3.000
 3XO  C    O    C15  115.79  3.000
 3XO  H3   C19  C18  109.55  3.000
 3XO  H3   C19  C15  108.39  3.000
 3XO  C18  C19  C15  109.62  3.000
 3XO  H3   C19  O6   111.43  3.000
 3XO  C18  C19  O6   108.37  3.000
 3XO  C15  C19  O6   109.47  3.000
 3XO  H2   C18  C17  107.58  3.000
 3XO  H2   C18  C19  107.85  3.000
 3XO  C17  C18  C19  110.69  3.000
 3XO  H2   C18  O5   110.58  3.000
 3XO  C17  C18  O5   107.77  3.000
 3XO  C19  C18  O5   112.28  3.000
 3XO  H1   C17  C16  108.82  3.000
 3XO  H1   C17  C18  109.35  3.000
 3XO  C16  C17  C18  109.09  3.000
 3XO  H1   C17  O4   110.88  3.000
 3XO  C18  C17  O4   111.05  3.000
 3XO  C16  C17  O4   107.59  3.000
 3XO  H19  C16  C20  108.48  3.000
 3XO  H19  C16  C17  108.02  3.000
 3XO  C20  C16  C17  112.53  3.000
 3XO  H19  C16  O3   110.29  3.000
 3XO  C17  C16  O3   110.37  3.000
 3XO  C20  C16  O3   107.14  3.000
 3XO  H24  C20  H23  107.18  3.000
 3XO  H24  C20  C16  108.37  3.000
 3XO  H23  C20  C16  109.08  3.000
 3XO  H24  C20  O7   111.67  3.000
 3XO  H23  C20  O7   111.86  3.000
 3XO  C16  C20  O7   108.61  3.000
 3XO  H25  O7   C20  108.05  3.000
 3XO  H7   N    C3   116.41  3.000
 3XO  H7   N    C6   118.52  3.000
 3XO  C3   N    C6   124.67  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 3XO  CONST_01  C1   C2   C3   C4      0.00   0.0  0
 3XO  CONST_02  C1   C    C5   C4      0.00   0.0  0
 3XO  CONST_03  C2   C3   C4   C5      0.00   0.0  0
 3XO  CONST_04  C2   C1   C    C5      0.00   0.0  0
 3XO  CONST_05  C    C1   C2   C3      0.00   0.0  0
 3XO  CONST_06  C    C5   C4   C3      0.00   0.0  0
 3XO  CONST_07  O    C    C5   C4    180.00   0.0  0
 3XO  CONST_08  N    C3   C4   C5    180.00   0.0  0
 3XO  CONST_09  C1   C2   C3   N     180.00   0.0  0
 3XO  CONST_10  CL   C5   C4   C3    180.00   0.0  0
 3XO  CONST_11  O    C    C1   C2    180.00   0.0  0
 3XO  CONST_12  CL   C5   C    C1    180.00   0.0  0
 3XO  CONST_15  C3   N    C6   C7    180.00   0.0  0
 3XO  CONST_17  H5   C2   C3   C4    180.00   0.0  0
 3XO  CONST_18  H4   C1   C    C5    180.00   0.0  0
 3XO  CONST_19  H6   C4   C3   C2    180.00   0.0  0
 3XO  Var_01    C10  N1   C7   C6   -171.88  30.0  2
 3XO  Var_02    C9   C8   C7   C6     -0.21  30.0  1
 3XO  Var_03    N2   C11  C10  N1    -55.38  30.0  1
 3XO  Var_04    N2   C12  C13  N1     55.38  30.0  1
 3XO  Var_05    C9   C6   C7   N1    179.36  30.0  1
 3XO  Var_06    C11  C10  N1   C7   -124.73  30.0  1
 3XO  Var_07    C12  C13  N1   C7    124.84  30.0  1
 3XO  Var_08    C12  N2   C11  C10    59.10  30.0  1
 3XO  Var_09    C13  C12  N2   C11   -59.17  30.0  1
 3XO  Var_10    C1   C    O    C15   -84.97  30.0  2
 3XO  Var_11    H18  C14  N2   C11    59.00  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 3XO  chir_01  C15  O   O3   C19  negativ
 3XO  chir_02  C19  O6  C15  C18  positiv
 3XO  chir_03  C18  O5  C19  C17  positiv
 3XO  chir_04  C17  O4  C18  C16  negativ
 3XO  chir_05  C16  O3  C17  C20  negativ

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 3XO  plan-1  C6   0.020
 3XO  plan-1  C3   0.020
 3XO  plan-1  H7   0.020
 3XO  plan-1  N    0.020
 3XO  plan-2  C4   0.020
 3XO  plan-2  C5   0.020
 3XO  plan-2  C3   0.020
 3XO  plan-2  C2   0.020
 3XO  plan-2  C1   0.020
 3XO  plan-2  CL   0.020
 3XO  plan-2  C    0.020
 3XO  plan-2  O    0.020
 3XO  plan-2  H6   0.020
 3XO  plan-2  H5   0.020
 3XO  plan-2  H4   0.020
 3XO  plan-2  N    0.020
 3XO  plan-3  C6   0.020
 3XO  plan-3  C8   0.020
 3XO  plan-3  C9   0.020
 3XO  plan-3  O2   0.020
 3XO  plan-4  N1   0.020
 3XO  plan-4  C7   0.020
 3XO  plan-4  C10  0.020
 3XO  plan-4  C13  0.020
 3XO  plan-5  C7   0.020
 3XO  plan-5  C8   0.020
 3XO  plan-5  C9   0.020
 3XO  plan-5  O1   0.020

