# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version 1.18.1-3865-
#   - file written: Fri May 29 11:38:34 2020
#   Inital geometry file: a 127 line input string
#   Ligand name: 4-{[3-chloro-4-(alpha-D-mannopyranosyloxy)phenyl]carbamoyl}benzoic acid
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: OC[C@H]1O[C@H](Oc2ccc(NC(=O)c3ccc(cc3)C(O)=O)cc2Cl)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 3XJ  3XJ  '4-{[3-chloro-4-(alpha-D-mannopyranosyloxy)phenyl]carbamoyl}benzoic acid'  ligand  50  31  .  2021-08-04  2021-08-04  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_3XJ
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 3XJ  O3   O   OC    -1  -0.588  -9.6801  -0.3258  -0.5003
 3XJ  C4   C   CR16   0  -0.274  -0.3451   1.4492  -0.1552
 3XJ  C5   C   CR6    0  -0.154   1.0349   1.5160  -0.0663
 3XJ  O4   O   O2     0  -0.488   4.0609  -1.4564   0.6346
 3XJ  C7   C   CR6    0  -0.050  -4.7480   0.4716  -0.0659
 3XJ  C8   C   CR16   0  -0.285  -5.1474  -0.3198   1.0101
 3XJ  C9   C   CR16   0  -0.273  -6.4740  -0.6964   1.1484
 3XJ  O5   O   OH1    0  -0.675   6.4940  -0.8310  -1.9773
 3XJ  C10  C   CR6    0  -0.095  -7.4325  -0.3016   0.2197
 3XJ  O6   O   OH1    0  -0.672   7.2942   1.0175   0.0036
 3XJ  C11  C   CR16   0  -0.277  -7.0283   0.4942  -0.8497
 3XJ  C12  C   CR16   0  -0.254  -5.7076   0.8856  -0.9882
 3XJ  C13  C   C      0   0.402  -8.8906  -0.7242   0.3757
 3XJ  O7   O   OH1    0  -0.664   6.1519  -0.2520   2.2051
 3XJ  C14  C   CH1    0   0.202   3.9603  -0.2084   1.2261
 3XJ  C15  C   CH1    0  -0.015   4.6317  -1.4893  -0.6657
 3XJ  O2   O   O      0  -0.588  -9.1592  -1.4294   1.3660
 3XJ  O1   O   O      0  -0.464  -3.0973   1.9696  -0.8632
 3XJ  N    N   NH1    0  -0.762  -2.3910   0.1329   0.2728
 3XJ  C3   C   CR6    0   0.366  -1.0043   0.3069   0.2956
 3XJ  C2   C   CR16   0  -0.343  -0.2426  -0.7377   0.8164
 3XJ  C1   C   CR16   0  -0.349   1.1364  -0.6611   0.8919
 3XJ  C    C   CR6    0   0.446   1.8042   0.4796   0.4578
 3XJ  O    O   O2     0  -0.488   3.1377   0.6711   0.4932
 3XJ  C18  C   CH1    0  -0.021   5.3250   0.4800   1.3407
 3XJ  C17  C   CH1    0  -0.002   5.9776   0.5218  -0.0393
 3XJ  C16  C   CH1    0   0.032   6.0324  -0.8756  -0.6486
 3XJ  C19  C   CH2    0  -0.160   4.6600  -2.9385  -1.1031
 3XJ  H8   H   HCR6   0   0.255  -4.4413  -0.6279   1.7718
 3XJ  H9   H   HCR6   0   0.252  -6.7696  -1.3007   1.9954
 3XJ  H14  H   HOH1   0   0.459   7.2633   1.9787   0.0145
 3XJ  H10  H   HCR6   0   0.250  -7.7588   0.8130  -1.5810
 3XJ  H11  H   HCR6   0   0.255  -5.4175   1.5087  -1.8241
 3XJ  H15  H   HOH1   0   0.458   5.8472  -0.1210   3.1084
 3XJ  H    H   HCH1   0   0.268   3.5309  -0.3788   2.2215
 3XJ  H18  H   HOH1   0   0.456   3.3631  -4.2843  -1.5938
 3XJ  H12  H   HCH1   0   0.232   4.0081  -0.9227  -1.3719
 3XJ  H7   H   HNH1   0   0.424  -2.7028  -0.7465   0.6551
 3XJ  H5   H   HCR6   0   0.281  -0.7311  -1.6387   1.1664
 3XJ  H4   H   HCR6   0   0.297   1.6760  -1.5124   1.2792
 3XJ  H3   H   HCH1   0   0.242   5.1695   1.5044   1.7052
 3XJ  H2   H   HCH1   0   0.234   5.3501   1.1471  -0.6881
 3XJ  H1   H   HCH1   0   0.215   6.6849  -1.5083  -0.0282
 3XJ  H16  H   HCH2   0   0.195   5.2682  -3.5151  -0.3918
 3XJ  H17  H   HCH2   0   0.214   5.1637  -2.9913  -2.0738
 3XJ  CL   CL  CL     0  -0.106   1.8364   2.9425  -0.6271
 3XJ  H13  H   HOH1   0   0.452   7.3409  -0.3720  -1.9789
 3XJ  O8   O   OH1    0  -0.666   3.3394  -3.4201  -1.1737
 3XJ  C6   C   C      0   0.528  -3.3439   0.9392  -0.2577
 3XJ  H6   H   HCR6   0   0.301  -0.8843   2.2846  -0.5692

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 3XJ  O2   C13  deloc     1.245  0.020  1.245
 3XJ  C9   C8   aromatic  1.386  0.020  1.386
 3XJ  C9   C10  aromatic  1.392  0.020  1.392
 3XJ  C13  C10  single    1.526  0.020  1.526
 3XJ  C13  O3   deloc     1.245  0.020  1.245
 3XJ  C8   C7   aromatic  1.394  0.020  1.394
 3XJ  C10  C11  aromatic  1.393  0.020  1.393
 3XJ  C7   C6   single    1.492  0.020  1.492
 3XJ  C7   C12  aromatic  1.394  0.020  1.394
 3XJ  C11  C12  aromatic  1.384  0.020  1.384
 3XJ  C6   N    single    1.356  0.020  1.356
 3XJ  C6   O1   double    1.220  0.020  1.220
 3XJ  N    C3   single    1.398  0.020  1.398
 3XJ  C2   C3   aromatic  1.394  0.020  1.394
 3XJ  C2   C1   aromatic  1.383  0.020  1.383
 3XJ  C3   C4   aromatic  1.394  0.020  1.394
 3XJ  C1   C    aromatic  1.391  0.020  1.391
 3XJ  C4   C5   aromatic  1.384  0.020  1.384
 3XJ  C    C5   aromatic  1.393  0.020  1.393
 3XJ  C    O    single    1.348  0.020  1.348
 3XJ  C5   CL   single    1.730  0.020  1.730
 3XJ  O    C14  single    1.410  0.020  1.410
 3XJ  C14  C18  single    1.533  0.020  1.533
 3XJ  C14  O4   single    1.385  0.020  1.385
 3XJ  C18  O7   single    1.402  0.020  1.402
 3XJ  C18  C17  single    1.527  0.020  1.527
 3XJ  O4   C15  single    1.420  0.020  1.420
 3XJ  C17  O6   single    1.407  0.020  1.407
 3XJ  C17  C16  single    1.525  0.020  1.525
 3XJ  C15  C16  single    1.529  0.020  1.529
 3XJ  C15  C19  single    1.514  0.020  1.514
 3XJ  C16  O5   single    1.407  0.020  1.407
 3XJ  C19  O8   single    1.408  0.020  1.408
 3XJ  C4   H6   single    0.930  0.020  1.080
 3XJ  C8   H8   single    0.930  0.020  1.080
 3XJ  C9   H9   single    0.930  0.020  1.080
 3XJ  O5   H13  single    0.850  0.020  0.980
 3XJ  O6   H14  single    0.850  0.020  0.980
 3XJ  C11  H10  single    0.930  0.020  1.080
 3XJ  C12  H11  single    0.930  0.020  1.080
 3XJ  O7   H15  single    0.850  0.020  0.980
 3XJ  C14  H    single    0.970  0.020  1.090
 3XJ  O8   H18  single    0.850  0.020  0.980
 3XJ  C15  H12  single    0.970  0.020  1.090
 3XJ  N    H7   single    0.860  0.020  1.020
 3XJ  C2   H5   single    0.930  0.020  1.080
 3XJ  C1   H4   single    0.930  0.020  1.080
 3XJ  C18  H3   single    0.970  0.020  1.090
 3XJ  C17  H2   single    0.970  0.020  1.090
 3XJ  C16  H1   single    0.970  0.020  1.090
 3XJ  C19  H16  single    0.970  0.020  1.090
 3XJ  C19  H17  single    0.970  0.020  1.090

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 3XJ  H6   C4   C3   121.55  3.000
 3XJ  H6   C4   C5   119.10  3.000
 3XJ  C3   C4   C5   119.35  3.000
 3XJ  C    C5   CL   118.67  3.000
 3XJ  CL   C5   C4   118.74  3.000
 3XJ  C    C5   C4   122.59  3.000
 3XJ  C15  O4   C14  116.17  3.000
 3XJ  C12  C7   C8   118.82  3.000
 3XJ  C12  C7   C6   118.01  3.000
 3XJ  C8   C7   C6   123.14  3.000
 3XJ  H8   C8   C9   118.45  3.000
 3XJ  H8   C8   C7   121.16  3.000
 3XJ  C9   C8   C7   120.36  3.000
 3XJ  H9   C9   C10  119.53  3.000
 3XJ  H9   C9   C8   119.44  3.000
 3XJ  C10  C9   C8   121.04  3.000
 3XJ  H13  O5   C16  107.76  3.000
 3XJ  C13  C10  C11  120.93  3.000
 3XJ  C11  C10  C9   118.33  3.000
 3XJ  C13  C10  C9   120.74  3.000
 3XJ  H14  O6   C17  108.81  3.000
 3XJ  H10  C11  C12  119.56  3.000
 3XJ  H10  C11  C10  119.43  3.000
 3XJ  C12  C11  C10  121.00  3.000
 3XJ  H11  C12  C11  119.71  3.000
 3XJ  H11  C12  C7   119.84  3.000
 3XJ  C11  C12  C7   120.44  3.000
 3XJ  O2   C13  C10  116.38  3.000
 3XJ  C10  C13  O3   116.45  3.000
 3XJ  O2   C13  O3   127.17  3.000
 3XJ  H15  O7   C18  108.71  3.000
 3XJ  H    C14  C18  110.50  3.000
 3XJ  H    C14  O    109.88  3.000
 3XJ  C18  C14  O    106.15  3.000
 3XJ  H    C14  O4   106.02  3.000
 3XJ  C18  C14  O4   111.84  3.000
 3XJ  O    C14  O4   112.50  3.000
 3XJ  H12  C15  C19  108.57  3.000
 3XJ  H12  C15  C16  108.65  3.000
 3XJ  C19  C15  C16  111.73  3.000
 3XJ  H12  C15  O4   110.37  3.000
 3XJ  C19  C15  O4   107.11  3.000
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 3XJ  H7   N    C3   114.15  3.000
 3XJ  H7   N    C6   116.71  3.000
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 3XJ  C2   C3   N    117.07  3.000
 3XJ  C2   C3   C4   118.47  3.000
 3XJ  N    C3   C4   124.46  3.000
 3XJ  H5   C2   C1   118.56  3.000
 3XJ  H5   C2   C3   119.85  3.000
 3XJ  C1   C2   C3   121.58  3.000
 3XJ  H4   C1   C    121.23  3.000
 3XJ  H4   C1   C2   118.30  3.000
 3XJ  C    C1   C2   120.46  3.000
 3XJ  O    C    C1   125.68  3.000
 3XJ  O    C    C5   116.78  3.000
 3XJ  C1   C    C5   117.54  3.000
 3XJ  C    O    C14  120.16  3.000
 3XJ  H3   C18  C17  109.56  3.000
 3XJ  H3   C18  C14  108.53  3.000
 3XJ  C17  C18  C14  108.98  3.000
 3XJ  H3   C18  O7   111.45  3.000
 3XJ  C17  C18  O7   108.62  3.000
 3XJ  C14  C18  O7   109.67  3.000
 3XJ  H2   C17  C16  107.83  3.000
 3XJ  H2   C17  C18  107.78  3.000
 3XJ  C16  C17  C18  110.56  3.000
 3XJ  H2   C17  O6   110.61  3.000
 3XJ  C16  C17  O6   107.53  3.000
 3XJ  C18  C17  O6   112.44  3.000
 3XJ  H1   C16  C17  108.84  3.000
 3XJ  H1   C16  C15  108.58  3.000
 3XJ  C17  C16  C15  109.83  3.000
 3XJ  H1   C16  O5   110.85  3.000
 3XJ  C15  C16  O5   107.61  3.000
 3XJ  C17  C16  O5   111.09  3.000
 3XJ  H17  C19  H16  107.09  3.000
 3XJ  H17  C19  C15  108.11  3.000
 3XJ  H16  C19  C15  108.99  3.000
 3XJ  H17  C19  O8   111.76  3.000
 3XJ  H16  C19  O8   111.85  3.000
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 3XJ  N    C6   O1   123.65  3.000
 3XJ  O1   C6   C7   121.23  3.000
 3XJ  N    C6   C7   115.12  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 3XJ  CONST_01  C1   C2   C3   C4     0.00   0.0  0
 3XJ  CONST_02  C1   C    C5   C4     0.00   0.0  0
 3XJ  CONST_03  C2   C3   C4   C5     0.00   0.0  0
 3XJ  CONST_04  C2   C1   C    C5     0.00   0.0  0
 3XJ  CONST_05  C10  C9   C8   C7     0.00   0.0  0
 3XJ  CONST_06  C10  C11  C12  C7     0.00   0.0  0
 3XJ  CONST_07  C11  C10  C9   C8     0.00   0.0  0
 3XJ  CONST_08  C11  C12  C7   C8     0.00   0.0  0
 3XJ  CONST_09  C12  C7   C8   C9     0.00   0.0  0
 3XJ  CONST_10  C12  C11  C10  C9     0.00   0.0  0
 3XJ  CONST_11  C    C1   C2   C3     0.00   0.0  0
 3XJ  CONST_12  C    C5   C4   C3     0.00   0.0  0
 3XJ  CONST_13  O    C    C5   C4   180.00   0.0  0
 3XJ  CONST_14  N    C3   C4   C5   180.00   0.0  0
 3XJ  CONST_15  C9   C8   C7   C6   180.00   0.0  0
 3XJ  CONST_16  C11  C12  C7   C6   180.00   0.0  0
 3XJ  CONST_17  C13  C10  C9   C8   180.00   0.0  0
 3XJ  CONST_18  C13  C10  C11  C12  180.00   0.0  0
 3XJ  CONST_19  C1   C2   C3   N    180.00   0.0  0
 3XJ  CONST_20  CL   C5   C4   C3   180.00   0.0  0
 3XJ  CONST_21  O    C    C1   C2   180.00   0.0  0
 3XJ  CONST_22  CL   C5   C    C1   180.00   0.0  0
 3XJ  CONST_23  H5   C2   C3   C4   180.00   0.0  0
 3XJ  CONST_24  H4   C1   C    C5   180.00   0.0  0
 3XJ  CONST_25  H9   C9   C8   C7   180.00   0.0  0
 3XJ  CONST_26  H10  C11  C12  C7   180.00   0.0  0
 3XJ  CONST_27  H11  C12  C7   C8   180.00   0.0  0
 3XJ  CONST_28  H8   C8   C9   C10  180.00   0.0  0
 3XJ  CONST_29  H6   C4   C3   C2   180.00   0.0  0
 3XJ  CONST_30  C3   N    C6   C7   180.00   0.0  0
 3XJ  CONST_31  C6   N    C3   C4     0.00   0.0  0
 3XJ  CONST_32  C2   C3   N    C6   180.00   0.0  0
 3XJ  CONST_33  H7   N    C3   C4   180.00   0.0  0
 3XJ  CONST_34  C3   N    C6   O1     0.00   0.0  0
 3XJ  Var_01    C1   C    O    C14  -12.11  30.0  3
 3XJ  Var_02    C9   C10  C13  O3   179.97  30.0  2
 3XJ  Var_03    N    C6   C7   C8    27.89  30.0  2

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 3XJ  chir_01  C14  O   C18  O4   positiv
 3XJ  chir_02  C15  O4  C19  C16  positiv
 3XJ  chir_03  C18  O7  C14  C17  positiv
 3XJ  chir_04  C17  O6  C18  C16  positiv
 3XJ  chir_05  C16  O5  C17  C15  negativ

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 3XJ  plan-1  C7   0.020
 3XJ  plan-1  C8   0.020
 3XJ  plan-1  C9   0.020
 3XJ  plan-1  C10  0.020
 3XJ  plan-1  C11  0.020
 3XJ  plan-1  C12  0.020
 3XJ  plan-1  C13  0.020
 3XJ  plan-1  H8   0.020
 3XJ  plan-1  H9   0.020
 3XJ  plan-1  H10  0.020
 3XJ  plan-1  H11  0.020
 3XJ  plan-1  C6   0.020
 3XJ  plan-2  C4   0.020
 3XJ  plan-2  C5   0.020
 3XJ  plan-2  N    0.020
 3XJ  plan-2  C3   0.020
 3XJ  plan-2  C2   0.020
 3XJ  plan-2  C1   0.020
 3XJ  plan-2  C    0.020
 3XJ  plan-2  O    0.020
 3XJ  plan-2  H5   0.020
 3XJ  plan-2  H4   0.020
 3XJ  plan-2  CL   0.020
 3XJ  plan-2  H6   0.020
 3XJ  plan-3  C7   0.020
 3XJ  plan-3  O1   0.020
 3XJ  plan-3  N    0.020
 3XJ  plan-3  C3   0.020
 3XJ  plan-3  H7   0.020
 3XJ  plan-3  C6   0.020
 3XJ  plan-4  O3   0.020
 3XJ  plan-4  C10  0.020
 3XJ  plan-4  C13  0.020
 3XJ  plan-4  O2   0.020

