# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Tue Mar 31 21:15:06 2020
#   Inital geometry file: a 95 line input string
#   Ligand name: 6-[2-amino-6-(morpholin-4-yl)pyrimidin-4-yl]-2H-indazol-3-amine
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: Nc1[nH]nc2cc(ccc12)c3cc(nc(N)n3)N4CCOCC4
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 3Q1  3Q1  6-[2-amino-6-(morpholin-4-yl)pyrimidin-4-yl]-2H-indazol-3-amine  ligand  40  23  .  2021-08-04  2023-02-02
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_3Q1
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 3Q1  C9    C  CR16  0  -0.275  -2.9667  -1.7737  -0.2299
 3Q1  C8    C  CR16  0  -0.363  -1.6904  -1.2881  -0.2418
 3Q1  C6    C  CR16  0  -0.347  -2.4384   0.9894   0.1711
 3Q1  C12   C  CR16  0  -0.513   1.0733  -0.2384  -0.1276
 3Q1  C10   C  CR56  0  -0.143  -4.0254  -0.8722  -0.0111
 3Q1  C7    C  CR6   0   0.032  -1.4114   0.1017  -0.0390
 3Q1  C5    C  CR56  0   0.287  -3.7678   0.5112   0.1916
 3Q1  C11   C  CR6   0   0.307  -0.0155   0.6089  -0.0432
 3Q1  C13   C  CR6   0   0.604   2.3556   0.3536  -0.1063
 3Q1  C2    C  CR5   0   0.510  -5.4202  -0.9784   0.0751
 3Q1  C15   C  CR6   0   0.525   1.3709   2.3981   0.0544
 3Q1  C19   C  CH2   0  -0.321   3.5167  -1.7998  -0.4277
 3Q1  C23   C  CH2   0  -0.319   4.7870   0.2653  -0.3491
 3Q1  C20   C  CH2   0  -0.181   4.6631  -2.4637   0.3160
 3Q1  C22   C  CH2   0  -0.190   5.8694  -0.4899   0.3970
 3Q1  N17   N  N     0  -0.521   0.1261   1.9341   0.0498
 3Q1  N14   N  N     0  -0.527   2.4859   1.6753  -0.0245
 3Q1  N3    N  NR15  0  -0.475  -5.8495   0.2661   0.3074
 3Q1  N4    N  N     0  -0.352  -4.8856   1.2043   0.3872
 3Q1  N18   N  NT    0  -0.515   3.4984  -0.3765  -0.1468
 3Q1  N1    N  NH2   0  -0.845  -6.2326  -2.0743   0.0292
 3Q1  N16   N  NH2   0  -0.826   1.5238   3.7428   0.1078
 3Q1  O21   O  O2    0  -0.482   5.8996  -1.8526   0.0367
 3Q1  H9    H  HCR6  0   0.252  -3.1490  -2.8301  -0.3845
 3Q1  H8    H  HCR6  0   0.247  -0.8811  -1.9835  -0.4106
 3Q1  H6    H  HCR6  0   0.252  -2.2327   2.0401   0.3228
 3Q1  H19   H  HCH2  0   0.240   3.6138  -1.9724  -1.5065
 3Q1  H19A  H  HCH2  0   0.267   2.5955  -2.2745  -0.0996
 3Q1  H23   H  HCH2  0   0.273   4.7456   1.2895   0.0093
 3Q1  H23A  H  HCH2  0   0.234   5.0244   0.2971  -1.4204
 3Q1  H20   H  HCH2  0   0.208   4.4545  -2.4359   1.3948
 3Q1  H20A  H  HCH2  0   0.246   4.7339  -3.5092   0.0135
 3Q1  H22   H  HCH2  0   0.243   6.8438  -0.0638   0.1554
 3Q1  H22A  H  HCH2  0   0.208   5.7101  -0.3826   1.4792
 3Q1  HN1   H  HNH2  0   0.398  -5.8551  -2.8497  -0.4925
 3Q1  HN1A  H  HNH2  0   0.396  -7.1956  -1.9027  -0.2171
 3Q1  HN16  H  HNH2  0   0.388   0.7328   4.2923   0.3960
 3Q1  HN1B  H  HNH2  0   0.388   2.4296   4.1056   0.3497
 3Q1  HN3   H  HNR5  0   0.422  -6.8116   0.5452   0.4281
 3Q1  H12   H  HCR6  0   0.268   0.9473  -1.3046  -0.1978

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 3Q1  C8   C9    aromatic  1.366  0.020  1.366
 3Q1  C10  C9    aromatic  1.408  0.020  1.408
 3Q1  C9   H9    single    0.930  0.020  1.080
 3Q1  C7   C8    aromatic  1.432  0.020  1.432
 3Q1  C8   H8    single    0.930  0.020  1.080
 3Q1  C6   C7    aromatic  1.374  0.020  1.374
 3Q1  C6   C5    aromatic  1.413  0.020  1.413
 3Q1  C6   H6    single    0.930  0.020  1.080
 3Q1  C11  C12   aromatic  1.382  0.020  1.382
 3Q1  C13  C12   aromatic  1.413  0.020  1.413
 3Q1  C12  H12   single    0.930  0.020  1.080
 3Q1  C5   C10   aromatic  1.422  0.020  1.422
 3Q1  C10  C2    aromatic  1.401  0.020  1.401
 3Q1  C11  C7    single    1.485  0.020  1.485
 3Q1  N4   C5    aromatic  1.330  0.020  1.330
 3Q1  N17  C11   aromatic  1.336  0.020  1.336
 3Q1  N14  C13   aromatic  1.331  0.020  1.331
 3Q1  C13  N18   single    1.357  0.020  1.357
 3Q1  N3   C2    aromatic  1.337  0.020  1.337
 3Q1  C2   N1    single    1.365  0.020  1.365
 3Q1  N16  C15   single    1.354  0.020  1.354
 3Q1  C15  N17   aromatic  1.328  0.020  1.328
 3Q1  C15  N14   aromatic  1.331  0.020  1.331
 3Q1  N18  C19   single    1.451  0.020  1.451
 3Q1  C20  C19   single    1.519  0.020  1.519
 3Q1  C19  H19   single    0.970  0.020  1.090
 3Q1  C19  H19A  single    0.970  0.020  1.090
 3Q1  C22  C23   single    1.516  0.020  1.516
 3Q1  C23  N18   single    1.454  0.020  1.454
 3Q1  C23  H23   single    0.970  0.020  1.090
 3Q1  C23  H23A  single    0.970  0.020  1.090
 3Q1  O21  C20   single    1.407  0.020  1.407
 3Q1  C20  H20   single    0.970  0.020  1.090
 3Q1  C20  H20A  single    0.970  0.020  1.090
 3Q1  C22  O21   single    1.410  0.020  1.410
 3Q1  C22  H22   single    0.970  0.020  1.090
 3Q1  C22  H22A  single    0.970  0.020  1.090
 3Q1  N4   N3    aromatic  1.348  0.020  1.348
 3Q1  N1   HN1   single    0.890  0.020  1.040
 3Q1  N1   HN1A  single    0.890  0.020  1.040
 3Q1  N16  HN16  single    0.890  0.020  1.040
 3Q1  N16  HN1B  single    0.890  0.020  1.040
 3Q1  N3   HN3   single    0.860  0.020  1.020

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 3Q1  H9    C9   C10   121.35  3.000
 3Q1  H9    C9   C8    120.18  3.000
 3Q1  C10   C9   C8    118.46  3.000
 3Q1  H8    C8   C7    120.06  3.000
 3Q1  H8    C8   C9    118.21  3.000
 3Q1  C7    C8   C9    121.73  3.000
 3Q1  H6    C6   C5    120.39  3.000
 3Q1  H6    C6   C7    120.48  3.000
 3Q1  C5    C6   C7    119.14  3.000
 3Q1  H12   C12  C13   121.51  3.000
 3Q1  H12   C12  C11   121.28  3.000
 3Q1  C13   C12  C11   117.21  3.000
 3Q1  C2    C10  C5    104.19  3.000
 3Q1  C2    C10  C9    135.20  3.000
 3Q1  C5    C10  C9    120.61  3.000
 3Q1  C11   C7   C6    118.84  3.000
 3Q1  C11   C7   C8    120.94  3.000
 3Q1  C6    C7   C8    120.21  3.000
 3Q1  N4    C5   C10   112.08  3.000
 3Q1  N4    C5   C6    128.07  3.000
 3Q1  C10   C5   C6    119.85  3.000
 3Q1  N17   C11  C7    115.99  3.000
 3Q1  N17   C11  C12   121.92  3.000
 3Q1  C7    C11  C12   122.08  3.000
 3Q1  N18   C13  N14   116.99  3.000
 3Q1  N18   C13  C12   122.60  3.000
 3Q1  N14   C13  C12   120.40  3.000
 3Q1  N1    C2   N3    124.20  3.000
 3Q1  N1    C2   C10   130.62  3.000
 3Q1  N3    C2   C10   105.06  3.000
 3Q1  N16   C15  N14   116.54  3.000
 3Q1  N14   C15  N17   126.51  3.000
 3Q1  N16   C15  N17   116.92  3.000
 3Q1  H19A  C19  H19   107.65  3.000
 3Q1  H19A  C19  N18   111.06  3.000
 3Q1  H19   C19  N18   110.23  3.000
 3Q1  H19A  C19  C20   107.51  3.000
 3Q1  H19   C19  C20   110.24  3.000
 3Q1  N18   C19  C20   110.09  3.000
 3Q1  H23A  C23  H23   107.64  3.000
 3Q1  H23A  C23  N18   109.90  3.000
 3Q1  H23   C23  N18   109.68  3.000
 3Q1  H23A  C23  C22   109.90  3.000
 3Q1  H23   C23  C22   109.54  3.000
 3Q1  N18   C23  C22   110.15  3.000
 3Q1  H20A  C20  H20   107.99  3.000
 3Q1  H20A  C20  O21   107.70  3.000
 3Q1  H20   C20  O21   110.53  3.000
 3Q1  H20A  C20  C19   109.40  3.000
 3Q1  H20   C20  C19   109.04  3.000
 3Q1  O21   C20  C19   112.09  3.000
 3Q1  H22A  C22  H22   108.03  3.000
 3Q1  H22A  C22  O21   110.44  3.000
 3Q1  H22   C22  O21   107.57  3.000
 3Q1  H22A  C22  C23   109.42  3.000
 3Q1  H22   C22  C23   109.52  3.000
 3Q1  O21   C22  C23   111.78  3.000
 3Q1  C15   N17  C11   116.49  3.000
 3Q1  C15   N14  C13   117.45  3.000
 3Q1  HN3   N3   N4    118.85  3.000
 3Q1  HN3   N3   C2    125.77  3.000
 3Q1  N4    N3   C2    115.38  3.000
 3Q1  N3    N4   C5    103.28  3.000
 3Q1  C23   N18  C19   113.26  3.000
 3Q1  C23   N18  C13   120.88  3.000
 3Q1  C19   N18  C13   122.98  3.000
 3Q1  HN1A  N1   HN1   111.22  3.000
 3Q1  HN1A  N1   C2    116.10  3.000
 3Q1  HN1   N1   C2    114.34  3.000
 3Q1  HN1B  N16  HN16  116.28  3.000
 3Q1  HN1B  N16  C15   118.00  3.000
 3Q1  HN16  N16  C15   117.72  3.000
 3Q1  C22   O21  C20   110.49  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 3Q1  CONST_01  C6   C7   C8   C9      0.00   0.0  0
 3Q1  CONST_02  C11  C7   C8   C9    180.00   0.0  0
 3Q1  CONST_03  C6   C5   C10  C9      0.00   0.0  0
 3Q1  CONST_04  N4   C5   C10  C9    180.00   0.0  0
 3Q1  CONST_05  N3   C2   C10  C9    180.00   0.0  0
 3Q1  CONST_06  C5   C10  C9   C8      0.00   0.0  0
 3Q1  CONST_07  C2   C10  C9   C8    180.00   0.0  0
 3Q1  CONST_08  C5   C6   C7   C8      0.00   0.0  0
 3Q1  CONST_09  C12  C11  C7   C8      0.00   0.0  0
 3Q1  CONST_10  N17  C11  C7   C8    180.00   0.0  0
 3Q1  CONST_11  C12  C11  C7   C6    180.00   0.0  0
 3Q1  CONST_12  N17  C11  C7   C6      0.00   0.0  0
 3Q1  CONST_13  C2   C10  C5   C6    180.00   0.0  0
 3Q1  CONST_14  N3   N4   C5   C6    180.00   0.0  0
 3Q1  CONST_15  C15  N17  C11  C12     0.00   0.0  0
 3Q1  CONST_16  C15  N14  C13  C12     0.00   0.0  0
 3Q1  CONST_17  C7   C8   C9   C10     0.00   0.0  0
 3Q1  CONST_18  C7   C6   C5   C10     0.00   0.0  0
 3Q1  CONST_19  N3   N4   C5   C10     0.00   0.0  0
 3Q1  CONST_20  N4   N3   C2   C10     0.00   0.0  0
 3Q1  CONST_21  N4   C5   C6   C7    180.00   0.0  0
 3Q1  CONST_22  C13  C12  C11  C7    180.00   0.0  0
 3Q1  CONST_23  C15  N17  C11  C7    180.00   0.0  0
 3Q1  CONST_24  C11  C7   C6   C5    180.00   0.0  0
 3Q1  CONST_25  N3   C2   C10  C5      0.00   0.0  0
 3Q1  CONST_26  C2   N3   N4   C5      0.00   0.0  0
 3Q1  CONST_27  N14  C13  C12  C11     0.00   0.0  0
 3Q1  CONST_28  N14  C15  N17  C11     0.00   0.0  0
 3Q1  CONST_29  N17  C11  C12  C13     0.00   0.0  0
 3Q1  CONST_30  N17  C15  N14  C13     0.00   0.0  0
 3Q1  CONST_31  N4   C5   C10  C2      0.00   0.0  0
 3Q1  CONST_32  N18  C13  C12  C11   180.00   0.0  0
 3Q1  CONST_33  N18  C13  N14  C15   180.00   0.0  0
 3Q1  CONST_34  N1   C2   C10  C9      0.00   0.0  0
 3Q1  CONST_35  N1   C2   C10  C5    180.00   0.0  0
 3Q1  CONST_36  N16  C15  N17  C11   180.00   0.0  0
 3Q1  CONST_37  N16  C15  N14  C13   180.00   0.0  0
 3Q1  CONST_38  N1   C2   N3   N4    180.00   0.0  0
 3Q1  CONST_39  H6   C6   C7   C8    180.00   0.0  0
 3Q1  CONST_40  H8   C8   C7   C6    180.00   0.0  0
 3Q1  CONST_41  HN3  N3   C2   C10   180.00   0.0  0
 3Q1  CONST_42  H9   C9   C8   C7    180.00   0.0  0
 3Q1  CONST_43  H12  C12  C11  C7      0.00   0.0  0
 3Q1  Var_01    C19  N18  C13  C12    10.09  30.0  2
 3Q1  Var_02    C20  C19  N18  C13  -148.15  30.0  1
 3Q1  Var_03    C22  C23  N18  C13   147.29  30.0  1
 3Q1  Var_04    O21  C20  C19  N18   -54.48  30.0  1
 3Q1  Var_05    O21  C22  C23  N18    55.01  30.0  1
 3Q1  Var_06    H22  C22  O21  C20  -179.63  30.0  1
 3Q1  Var_07    H20  C20  O21  C22   -62.71  30.0  1

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 3Q1  plan-1  C12   0.020
 3Q1  plan-1  C7    0.020
 3Q1  plan-1  C11   0.020
 3Q1  plan-1  C13   0.020
 3Q1  plan-1  C15   0.020
 3Q1  plan-1  N17   0.020
 3Q1  plan-1  N14   0.020
 3Q1  plan-1  N18   0.020
 3Q1  plan-1  N16   0.020
 3Q1  plan-1  H12   0.020
 3Q1  plan-2  C9    0.020
 3Q1  plan-2  C8    0.020
 3Q1  plan-2  C6    0.020
 3Q1  plan-2  C10   0.020
 3Q1  plan-2  C7    0.020
 3Q1  plan-2  C5    0.020
 3Q1  plan-2  C11   0.020
 3Q1  plan-2  C2    0.020
 3Q1  plan-2  N3    0.020
 3Q1  plan-2  N4    0.020
 3Q1  plan-2  N1    0.020
 3Q1  plan-2  H9    0.020
 3Q1  plan-2  H8    0.020
 3Q1  plan-2  H6    0.020
 3Q1  plan-2  HN3   0.020
 3Q1  plan-3  C2    0.020
 3Q1  plan-3  N1    0.020
 3Q1  plan-3  HN1   0.020
 3Q1  plan-3  HN1A  0.020
 3Q1  plan-4  C15   0.020
 3Q1  plan-4  N16   0.020
 3Q1  plan-4  HN16  0.020
 3Q1  plan-4  HN1B  0.020

