# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Thu Mar 26 05:29:54 2020
#   Inital geometry file: a 138 line input string
#   Ligand name: 6-ethyl-5-{3-[3-(isoquinolin-5-yl)-5-methoxyphenyl]prop-1-yn-1-yl}pyrimidine-2,4-diamine
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: CCc1nc(N)nc(N)c1C#CCc2cc(OC)cc(c2)c3cccc4cnccc34
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 1R0  1R0  6-ethyl-5-{3-[3-(isoquinolin-5-yl)-5-methoxyphenyl]prop-1-yn-1-yl}pyrimidine-2,4-diamine  ligand  54  31  .  2021-08-03  2021-08-03  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK
;

data_comp_1R0
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 1R0  CAA  C  CH3   0  -0.665  -5.9597   0.9225   0.0268
 1R0  CAP  C  CH2   0  -0.527  -5.3073   0.3056   1.2644
 1R0  C4   C  CR6   0   0.265  -4.4893  -0.8991   0.9105
 1R0  N3   N  N     0  -0.498  -5.0633  -2.0842   1.0681
 1R0  C2   C  CR6   0   0.541  -4.3414  -3.1562   0.7194
 1R0  NAC  N  NH2   0  -0.819  -4.9336  -4.3549   0.8563
 1R0  N1   N  N     0  -0.502  -3.1024  -3.1468   0.2297
 1R0  C6   C  CR6   0   0.462  -2.5258  -1.9634   0.0682
 1R0  NAD  N  NH2   0  -0.831  -1.2663  -1.9442  -0.3971
 1R0  C5   C  CR6   0  -0.327  -3.1974  -0.7593   0.4039
 1R0  CAF  C  CSP   0   0.124  -2.5585   0.4943   0.2393
 1R0  CAE  C  CSP   0   0.075  -1.9756   1.5397   0.0799
 1R0  CAQ  C  CH2   0  -0.666  -1.2749   2.8032  -0.0917
 1R0  CAW  C  CR6   0   0.123   0.2358   2.6972  -0.0874
 1R0  CAN  C  CR16  0  -0.371   0.8962   1.5197   0.2103
 1R0  CAM  C  CR16  0  -0.439   0.9688   3.8457  -0.3898
 1R0  CAY  C  CR6   0   0.423   2.3575   3.8069  -0.3863
 1R0  OAU  O  O2    0  -0.473   3.1445   4.8620  -0.6623
 1R0  CAB  C  CH3   0  -0.439   2.5347   6.0959  -0.9879
 1R0  CAO  C  CR16  0  -0.404   3.0200   2.6108  -0.0930
 1R0  CAZ  C  CR6   0   0.074   2.2936   1.4701   0.1997
 1R0  CBC  C  CR6   0   0.069   2.9869   0.2035   0.5233
 1R0  CBE  C  CR66  0   0.187   2.7565  -0.9760  -0.2409
 1R0  CAK  C  CR16  0  -0.421   1.9451  -1.0279  -1.3983
 1R0  CAH  C  CR16  0  -0.090   1.7904  -2.2118  -2.0631
 1R0  NAR  N  N     0  -0.404   2.3706  -3.3713  -1.6800
 1R0  CAL  C  CR16  0  -0.088   3.1409  -3.3418  -0.6278
 1R0  CBD  C  CR66  0   0.004   3.3956  -2.1802   0.1404
 1R0  CAJ  C  CR16  0  -0.315   4.2696  -2.2042   1.2477
 1R0  CAG  C  CR16  0  -0.243   4.5060  -1.0545   1.9475
 1R0  CAI  C  CR16  0  -0.303   3.8607   0.1436   1.5822
 1R0  H1   H  HCH3  0   0.230  -6.5870   0.1962  -0.4906
 1R0  H2   H  HCH3  0   0.238  -6.5874   1.7672   0.3098
 1R0  H3   H  HCH3  0   0.231  -5.2107   1.2857  -0.6771
 1R0  H4   H  HCH2  0   0.246  -4.6781   1.0518   1.7535
 1R0  H5   H  HCH2  0   0.250  -6.0779   0.0065   1.9756
 1R0  H6   H  HNH2  0   0.396  -5.8014  -4.4200   1.3582
 1R0  H7   H  HNH2  0   0.396  -4.3897  -5.1927   0.7486
 1R0  H8   H  HNH2  0   0.396  -0.8622  -2.8010  -0.7350
 1R0  H9   H  HNH2  0   0.401  -0.8604  -1.0851  -0.7248
 1R0  H10  H  HCH2  0   0.286  -1.5923   3.2728  -1.0275
 1R0  H11  H  HCH2  0   0.294  -1.5852   3.4922   0.7005
 1R0  H12  H  HCR6  0   0.237   0.3348   0.6326   0.4746
 1R0  H13  H  HCR6  0   0.280   0.4362   4.7581  -0.6270
 1R0  H14  H  HCH3  0   0.230   1.9175   6.0211  -1.8870
 1R0  H15  H  HCH3  0   0.230   1.9201   6.4771  -0.1683
 1R0  H16  H  HCH3  0   0.262   3.3425   6.7983  -1.1765
 1R0  H17  H  HCR6  0   0.261   4.1028   2.5836  -0.1137
 1R0  H18  H  HCR6  0   0.278   1.4560  -0.1399  -1.7749
 1R0  H19  H  HCR6  0   0.271   1.1751  -2.2597  -2.9539
 1R0  H20  H  HCR6  0   0.269   3.6149  -4.2743  -0.3336
 1R0  H21  H  HCR6  0   0.264   4.7502  -3.1339   1.5268
 1R0  H22  H  HCR6  0   0.268   5.1793  -1.0561   2.7939
 1R0  H23  H  HCR6  0   0.264   4.0441   1.0365   2.1669

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 1R0  NAC  C2   single    1.344  0.020  1.344
 1R0  N3   C2   aromatic  1.339  0.020  1.339
 1R0  N3   C4   aromatic  1.326  0.020  1.326
 1R0  C2   N1   aromatic  1.332  0.020  1.332
 1R0  CAP  C4   single    1.499  0.020  1.499
 1R0  CAP  CAA  single    1.529  0.020  1.529
 1R0  N1   C6   aromatic  1.326  0.020  1.326
 1R0  C4   C5   aromatic  1.395  0.020  1.395
 1R0  C6   C5   aromatic  1.419  0.020  1.419
 1R0  C6   NAD  single    1.343  0.020  1.343
 1R0  C5   CAF  single    1.417  0.020  1.417
 1R0  CAF  CAE  triple    1.207  0.020  1.207
 1R0  CAE  CAQ  single    1.455  0.020  1.455
 1R0  CAJ  CAG  aromatic  1.367  0.020  1.367
 1R0  CAJ  CBD  aromatic  1.411  0.020  1.411
 1R0  CAG  CAI  aromatic  1.409  0.020  1.409
 1R0  CAL  CBD  aromatic  1.416  0.020  1.416
 1R0  CAL  NAR  aromatic  1.304  0.020  1.304
 1R0  CBD  CBE  aromatic  1.416  0.020  1.416
 1R0  CAI  CBC  aromatic  1.374  0.020  1.374
 1R0  NAR  CAH  aromatic  1.352  0.020  1.352
 1R0  CBE  CBC  aromatic  1.424  0.020  1.424
 1R0  CBE  CAK  aromatic  1.414  0.020  1.414
 1R0  CBC  CAZ  single    1.480  0.020  1.480
 1R0  CAH  CAK  aromatic  1.367  0.020  1.367
 1R0  CAZ  CAO  aromatic  1.384  0.020  1.384
 1R0  CAZ  CAN  aromatic  1.398  0.020  1.398
 1R0  CAO  CAY  aromatic  1.398  0.020  1.398
 1R0  CAN  CAW  aromatic  1.382  0.020  1.382
 1R0  OAU  CAY  single    1.345  0.020  1.345
 1R0  OAU  CAB  single    1.414  0.020  1.414
 1R0  CAY  CAM  aromatic  1.389  0.020  1.389
 1R0  CAW  CAM  aromatic  1.396  0.020  1.396
 1R0  CAW  CAQ  single    1.515  0.020  1.515
 1R0  CAA  H1   single    0.970  0.020  1.090
 1R0  CAA  H2   single    0.970  0.020  1.090
 1R0  CAA  H3   single    0.970  0.020  1.090
 1R0  CAP  H4   single    0.970  0.020  1.090
 1R0  CAP  H5   single    0.970  0.020  1.090
 1R0  NAC  H6   single    0.890  0.020  1.040
 1R0  NAC  H7   single    0.890  0.020  1.040
 1R0  NAD  H8   single    0.890  0.020  1.040
 1R0  NAD  H9   single    0.890  0.020  1.040
 1R0  CAQ  H10  single    0.970  0.020  1.090
 1R0  CAQ  H11  single    0.970  0.020  1.090
 1R0  CAN  H12  single    0.930  0.020  1.080
 1R0  CAM  H13  single    0.930  0.020  1.080
 1R0  CAB  H14  single    0.970  0.020  1.090
 1R0  CAB  H15  single    0.970  0.020  1.090
 1R0  CAB  H16  single    0.970  0.020  1.090
 1R0  CAO  H17  single    0.930  0.020  1.080
 1R0  CAK  H18  single    0.930  0.020  1.080
 1R0  CAH  H19  single    0.930  0.020  1.080
 1R0  CAL  H20  single    0.930  0.020  1.080
 1R0  CAJ  H21  single    0.930  0.020  1.080
 1R0  CAG  H22  single    0.930  0.020  1.080
 1R0  CAI  H23  single    0.930  0.020  1.080

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 1R0  H3   CAA  H2   107.77  3.000
 1R0  H3   CAA  H1   108.11  3.000
 1R0  H2   CAA  H1   107.95  3.000
 1R0  H3   CAA  CAP  111.34  3.000
 1R0  H2   CAA  CAP  110.38  3.000
 1R0  H1   CAA  CAP  111.15  3.000
 1R0  H5   CAP  H4   107.61  3.000
 1R0  H5   CAP  C4   108.62  3.000
 1R0  H4   CAP  C4   109.92  3.000
 1R0  H5   CAP  CAA  109.70  3.000
 1R0  H4   CAP  CAA  109.44  3.000
 1R0  C4   CAP  CAA  111.47  3.000
 1R0  C5   C4   N3   122.25  3.000
 1R0  C5   C4   CAP  120.72  3.000
 1R0  N3   C4   CAP  117.00  3.000
 1R0  C2   N3   C4   116.82  3.000
 1R0  N1   C2   NAC  116.97  3.000
 1R0  N1   C2   N3   126.27  3.000
 1R0  NAC  C2   N3   116.75  3.000
 1R0  H7   NAC  H6   117.86  3.000
 1R0  H7   NAC  C2   119.62  3.000
 1R0  H6   NAC  C2   119.29  3.000
 1R0  C6   N1   C2   117.09  3.000
 1R0  C5   C6   NAD  120.91  3.000
 1R0  NAD  C6   N1   117.57  3.000
 1R0  C5   C6   N1   121.50  3.000
 1R0  H9   NAD  H8   117.16  3.000
 1R0  H9   NAD  C6   120.26  3.000
 1R0  H8   NAD  C6   118.75  3.000
 1R0  CAF  C5   C6   120.66  3.000
 1R0  CAF  C5   C4   123.27  3.000
 1R0  C6   C5   C4   116.06  3.000
 1R0  CAE  CAF  C5   180.00  3.000
 1R0  CAQ  CAE  CAF  180.00  3.000
 1R0  H11  CAQ  H10  105.46  3.000
 1R0  H11  CAQ  CAW  108.95  3.000
 1R0  H10  CAQ  CAW  108.77  3.000
 1R0  H11  CAQ  CAE  108.95  3.000
 1R0  H10  CAQ  CAE  109.50  3.000
 1R0  CAW  CAQ  CAE  114.78  3.000
 1R0  CAM  CAW  CAN  119.79  3.000
 1R0  CAM  CAW  CAQ  117.75  3.000
 1R0  CAN  CAW  CAQ  122.46  3.000
 1R0  H12  CAN  CAZ  119.40  3.000
 1R0  H12  CAN  CAW  120.19  3.000
 1R0  CAZ  CAN  CAW  120.39  3.000
 1R0  H13  CAM  CAY  121.05  3.000
 1R0  H13  CAM  CAW  118.86  3.000
 1R0  CAY  CAM  CAW  120.09  3.000
 1R0  CAO  CAY  OAU  115.91  3.000
 1R0  OAU  CAY  CAM  124.22  3.000
 1R0  CAO  CAY  CAM  119.87  3.000
 1R0  CAB  OAU  CAY  118.65  3.000
 1R0  H16  CAB  H15  108.82  3.000
 1R0  H16  CAB  H14  108.73  3.000
 1R0  H15  CAB  H14  108.85  3.000
 1R0  H16  CAB  OAU  106.45  3.000
 1R0  H15  CAB  OAU  111.97  3.000
 1R0  H14  CAB  OAU  111.91  3.000
 1R0  H17  CAO  CAZ  120.53  3.000
 1R0  H17  CAO  CAY  119.41  3.000
 1R0  CAZ  CAO  CAY  120.06  3.000
 1R0  CBC  CAZ  CAO  120.40  3.000
 1R0  CAO  CAZ  CAN  119.80  3.000
 1R0  CBC  CAZ  CAN  119.80  3.000
 1R0  CAI  CBC  CBE  118.70  3.000
 1R0  CBE  CBC  CAZ  121.05  3.000
 1R0  CAI  CBC  CAZ  120.25  3.000
 1R0  CBD  CBE  CAK  116.62  3.000
 1R0  CAK  CBE  CBC  124.21  3.000
 1R0  CBD  CBE  CBC  119.14  3.000
 1R0  H18  CAK  CAH  119.39  3.000
 1R0  H18  CAK  CBE  120.95  3.000
 1R0  CAH  CAK  CBE  119.66  3.000
 1R0  H19  CAH  NAR  116.02  3.000
 1R0  H19  CAH  CAK  120.16  3.000
 1R0  NAR  CAH  CAK  123.82  3.000
 1R0  CAL  NAR  CAH  117.55  3.000
 1R0  H20  CAL  CBD  118.60  3.000
 1R0  H20  CAL  NAR  117.17  3.000
 1R0  CBD  CAL  NAR  124.23  3.000
 1R0  CAJ  CBD  CAL  121.55  3.000
 1R0  CAL  CBD  CBE  118.07  3.000
 1R0  CAJ  CBD  CBE  120.37  3.000
 1R0  H21  CAJ  CAG  120.89  3.000
 1R0  H21  CAJ  CBD  119.46  3.000
 1R0  CAG  CAJ  CBD  119.65  3.000
 1R0  H22  CAG  CAI  119.30  3.000
 1R0  H22  CAG  CAJ  120.48  3.000
 1R0  CAI  CAG  CAJ  120.22  3.000
 1R0  H23  CAI  CAG  118.91  3.000
 1R0  H23  CAI  CBC  119.20  3.000
 1R0  CAG  CAI  CBC  121.88  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 1R0  CONST_01  N1   C2   N3   C4     0.00   0.0  0
 1R0  CONST_02  N1   C6   C5   C4     0.00   0.0  0
 1R0  CONST_03  C6   N1   C2   N3     0.00   0.0  0
 1R0  CONST_04  C6   C5   C4   N3     0.00   0.0  0
 1R0  CONST_05  C5   C4   N3   C2     0.00   0.0  0
 1R0  CONST_06  C5   C6   N1   C2     0.00   0.0  0
 1R0  CONST_07  CBC  CAZ  CAN  CAW  180.00   0.0  0
 1R0  CONST_08  CAO  CAZ  CAN  CAW    0.00   0.0  0
 1R0  CONST_09  CAO  CAY  CAM  CAW    0.00   0.0  0
 1R0  CONST_12  CAY  CAO  CAZ  CAN    0.00   0.0  0
 1R0  CONST_13  CAY  CAM  CAW  CAN    0.00   0.0  0
 1R0  CONST_14  CAZ  CAO  CAY  CAM    0.00   0.0  0
 1R0  CONST_15  CAZ  CAN  CAW  CAM    0.00   0.0  0
 1R0  CONST_16  CBC  CAZ  CAO  CAY  180.00   0.0  0
 1R0  CONST_19  CAG  CAI  CBC  CAZ  180.00   0.0  0
 1R0  CONST_20  CBD  CBE  CBC  CAZ  180.00   0.0  0
 1R0  CONST_21  CAK  CBE  CBC  CAZ    0.00   0.0  0
 1R0  CONST_22  CAJ  CAG  CAI  CBC    0.00   0.0  0
 1R0  CONST_23  CAJ  CBD  CBE  CBC    0.00   0.0  0
 1R0  CONST_24  CAL  CBD  CBE  CBC  180.00   0.0  0
 1R0  CONST_25  CAH  CAK  CBE  CBC  180.00   0.0  0
 1R0  CONST_26  CAG  CAJ  CBD  CBE    0.00   0.0  0
 1R0  CONST_27  NAR  CAL  CBD  CBE    0.00   0.0  0
 1R0  CONST_28  CAG  CAI  CBC  CBE    0.00   0.0  0
 1R0  CONST_29  NAR  CAH  CAK  CBE    0.00   0.0  0
 1R0  CONST_30  CAJ  CBD  CBE  CAK  180.00   0.0  0
 1R0  CONST_31  CAL  CBD  CBE  CAK    0.00   0.0  0
 1R0  CONST_32  CAI  CBC  CBE  CAK  180.00   0.0  0
 1R0  CONST_33  CAL  NAR  CAH  CAK    0.00   0.0  0
 1R0  CONST_34  CBD  CAL  NAR  CAH    0.00   0.0  0
 1R0  CONST_35  CBD  CBE  CAK  CAH    0.00   0.0  0
 1R0  CONST_36  CAJ  CBD  CAL  NAR  180.00   0.0  0
 1R0  CONST_37  CAG  CAJ  CBD  CAL  180.00   0.0  0
 1R0  CONST_38  CAI  CAG  CAJ  CBD    0.00   0.0  0
 1R0  CONST_39  CAI  CBC  CBE  CBD    0.00   0.0  0
 1R0  CONST_40  C2   N3   C4   CAP  180.00   0.0  0
 1R0  CONST_41  C6   C5   C4   CAP  180.00   0.0  0
 1R0  CONST_42  NAC  C2   N3   C4   180.00   0.0  0
 1R0  CONST_43  NAD  C6   C5   C4   180.00   0.0  0
 1R0  CONST_44  CAF  C5   C4   N3   180.00   0.0  0
 1R0  CONST_45  NAD  C6   N1   C2   180.00   0.0  0
 1R0  CONST_46  C6   N1   C2   NAC  180.00   0.0  0
 1R0  CONST_47  CAF  C5   C6   N1   180.00   0.0  0
 1R0  CONST_48  CAZ  CAN  CAW  CAQ  180.00   0.0  0
 1R0  CONST_49  CAY  CAM  CAW  CAQ  180.00   0.0  0
 1R0  CONST_50  OAU  CAY  CAM  CAW  180.00   0.0  0
 1R0  CONST_51  CAZ  CAO  CAY  OAU  180.00   0.0  0
 1R0  CONST_52  H17  CAO  CAZ  CAN  180.00   0.0  0
 1R0  CONST_53  H13  CAM  CAW  CAN  180.00   0.0  0
 1R0  CONST_54  H12  CAN  CAW  CAM  180.00   0.0  0
 1R0  CONST_55  H23  CAI  CBC  CAZ    0.00   0.0  0
 1R0  CONST_56  H22  CAG  CAI  CBC  180.00   0.0  0
 1R0  CONST_57  H18  CAK  CBE  CBC    0.00   0.0  0
 1R0  CONST_58  H21  CAJ  CBD  CBE  180.00   0.0  0
 1R0  CONST_59  H20  CAL  CBD  CBE  180.00   0.0  0
 1R0  CONST_60  H19  CAH  CAK  CBE  180.00   0.0  0
 1R0  CONST_61  H6   NAC  C2   N3     0.00   0.0  0
 1R0  CONST_62  H7   NAC  C2   N3   180.00   0.0  0
 1R0  CONST_63  H8   NAD  C6   N1     0.00   0.0  0
 1R0  CONST_64  H9   NAD  C6   N1   180.00   0.0  0
 1R0  Var_01    N3   C4   CAP  CAA  -97.33  30.0  2
 1R0  Var_02    CAN  CAW  CAQ  CAE   -7.14  30.0  2
 1R0  Var_03    CAO  CAY  OAU  CAB  179.01  30.0  2
 1R0  Var_04    CAW  CAQ  CAE  CAF   96.13  30.0  3
 1R0  Var_05    H1   CAA  CAP  C4    57.56  30.0  3
 1R0  Var_06    H14  CAB  OAU  CAY  -61.05  30.0  3

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 1R0  plan-1  CAP  0.020
 1R0  plan-1  C4   0.020
 1R0  plan-1  N3   0.020
 1R0  plan-1  C2   0.020
 1R0  plan-1  NAC  0.020
 1R0  plan-1  N1   0.020
 1R0  plan-1  C6   0.020
 1R0  plan-1  NAD  0.020
 1R0  plan-1  C5   0.020
 1R0  plan-1  CAF  0.020
 1R0  plan-1  CAE  0.020
 1R0  plan-2  CAQ  0.020
 1R0  plan-2  CAW  0.020
 1R0  plan-2  CAN  0.020
 1R0  plan-2  CAM  0.020
 1R0  plan-2  CAY  0.020
 1R0  plan-2  OAU  0.020
 1R0  plan-2  CAO  0.020
 1R0  plan-2  CAZ  0.020
 1R0  plan-2  CBC  0.020
 1R0  plan-2  H12  0.020
 1R0  plan-2  H13  0.020
 1R0  plan-2  H17  0.020
 1R0  plan-3  CAZ  0.020
 1R0  plan-3  CBC  0.020
 1R0  plan-3  CBE  0.020
 1R0  plan-3  CAK  0.020
 1R0  plan-3  CAH  0.020
 1R0  plan-3  NAR  0.020
 1R0  plan-3  CAL  0.020
 1R0  plan-3  CBD  0.020
 1R0  plan-3  CAJ  0.020
 1R0  plan-3  CAG  0.020
 1R0  plan-3  CAI  0.020
 1R0  plan-3  H18  0.020
 1R0  plan-3  H19  0.020
 1R0  plan-3  H20  0.020
 1R0  plan-3  H21  0.020
 1R0  plan-3  H22  0.020
 1R0  plan-3  H23  0.020
 1R0  plan-4  C2   0.020
 1R0  plan-4  NAC  0.020
 1R0  plan-4  H6   0.020
 1R0  plan-4  H7   0.020
 1R0  plan-5  C6   0.020
 1R0  plan-5  NAD  0.020
 1R0  plan-5  H8   0.020
 1R0  plan-5  H9   0.020

