# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Mon Mar 23 10:27:49 2020
#   Inital geometry file: a 78 line input string
#   Ligand name: 1-[(5S)-3-(3-fluoro-4-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]propan-2-one
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: CC(=O)C[C@@H]1CC(=NO1)c2ccc(O)c(F)c2
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 1Q1  1Q1  1-[(5S)-3-(3-fluoro-4-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]propan-2-one  ligand  29  17  .  2021-08-03  2021-08-03  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_1Q1
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 1Q1  O1   O  OH1   0  -0.613  -5.0096   0.5240   1.0780
 1Q1  C1   C  CR6   0   0.208  -3.7389   0.4718   0.6579
 1Q1  C2   C  CR6   0   0.501  -3.1132  -0.7772   0.6271
 1Q1  F2   F  F     0  -0.312  -3.8265  -1.8454   1.0134
 1Q1  C3   C  CR16  0  -0.450  -1.8141  -0.9368   0.2222
 1Q1  C4   C  CR6   0   0.057  -1.0707   0.1790  -0.1815
 1Q1  C5   C  CR16  0  -0.316  -1.6825   1.4280  -0.1613
 1Q1  C6   C  CR16  0  -0.357  -2.9991   1.5734   0.2523
 1Q1  C7   C  CR5   0   0.212   0.3173   0.0434  -0.6097
 1Q1  N8   N  N     0  -0.128   0.9070  -1.0854  -0.6372
 1Q1  O9   O  O     0  -0.403   2.1907  -0.9444  -1.0874
 1Q1  C10  C  CR15  0   0.015   2.5340   0.4575  -1.1337
 1Q1  C11  C  CH2   0  -0.589   1.1849   1.1670  -1.0910
 1Q1  C12  C  CH2   0  -0.586   3.4013   0.7974   0.0618
 1Q1  C13  C  C     0   0.405   4.7287   0.0803   0.1027
 1Q1  O13  O  O     0  -0.403   5.1845  -0.4814  -0.8673
 1Q1  C14  C  CH3   0  -0.771   5.4446   0.1275   1.4218
 1Q1  H1   H  HOH1  0   0.483  -5.3211   1.4365   1.0859
 1Q1  H2   H  HCR6  0   0.280  -1.3784  -1.9278   0.2190
 1Q1  H3   H  HCR6  0   0.269  -1.1395   2.3122  -0.4663
 1Q1  H4   H  HCR6  0   0.289  -3.4520   2.5576   0.2637
 1Q1  H5   H  HCR5  0   0.267   3.0701   0.6306  -2.0665
 1Q1  H6   H  HCH2  0   0.296   0.8492   1.5144  -2.0714
 1Q1  H7   H  HCH2  0   0.283   1.1805   2.0271  -0.4196
 1Q1  H8   H  HCH2  0   0.293   3.6221   1.8713   0.0545
 1Q1  H9   H  HCH2  0   0.276   2.8603   0.6243   0.9981
 1Q1  H10  H  HCH3  0   0.272   4.9330  -0.5317   2.1274
 1Q1  H11  H  HCH3  0   0.261   6.4797  -0.1945   1.3303
 1Q1  H12  H  HCH3  0   0.261   5.4078   1.1301   1.8501

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 1Q1  C14  C13  single    1.502  0.020  1.502
 1Q1  C13  C12  single    1.509  0.020  1.509
 1Q1  C13  O13  double    1.210  0.020  1.210
 1Q1  C12  C10  single    1.516  0.020  1.516
 1Q1  C10  C11  single    1.525  0.020  1.525
 1Q1  C10  O9   single    1.444  0.020  1.444
 1Q1  C11  C7   single    1.499  0.020  1.499
 1Q1  O9   N8   single    1.368  0.020  1.368
 1Q1  N8   C7   double    1.274  0.020  1.274
 1Q1  C7   C4   single    1.459  0.020  1.459
 1Q1  C5   C4   aromatic  1.391  0.020  1.391
 1Q1  C5   C6   aromatic  1.388  0.020  1.388
 1Q1  C4   C3   aromatic  1.400  0.020  1.400
 1Q1  C6   C1   aromatic  1.388  0.020  1.388
 1Q1  C3   C2   aromatic  1.370  0.020  1.370
 1Q1  C1   C2   aromatic  1.397  0.020  1.397
 1Q1  C1   O1   single    1.339  0.020  1.339
 1Q1  C2   F2   single    1.341  0.020  1.341
 1Q1  O1   H1   single    0.850  0.020  0.980
 1Q1  C3   H2   single    0.930  0.020  1.080
 1Q1  C5   H3   single    0.930  0.020  1.080
 1Q1  C6   H4   single    0.930  0.020  1.080
 1Q1  C10  H5   single    0.970  0.020  1.090
 1Q1  C11  H6   single    0.970  0.020  1.090
 1Q1  C11  H7   single    0.970  0.020  1.090
 1Q1  C12  H8   single    0.970  0.020  1.090
 1Q1  C12  H9   single    0.970  0.020  1.090
 1Q1  C14  H10  single    0.970  0.020  1.090
 1Q1  C14  H11  single    0.970  0.020  1.090
 1Q1  C14  H12  single    0.970  0.020  1.090

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 1Q1  H1   O1   C1   110.24  3.000
 1Q1  C6   C1   C2   117.68  3.000
 1Q1  C2   C1   O1   117.82  3.000
 1Q1  C6   C1   O1   124.51  3.000
 1Q1  C3   C2   F2   119.77  3.000
 1Q1  F2   C2   C1   117.87  3.000
 1Q1  C3   C2   C1   122.36  3.000
 1Q1  H2   C3   C4   120.99  3.000
 1Q1  H2   C3   C2   119.28  3.000
 1Q1  C4   C3   C2   119.72  3.000
 1Q1  C7   C4   C5   120.41  3.000
 1Q1  C5   C4   C3   118.54  3.000
 1Q1  C7   C4   C3   121.04  3.000
 1Q1  H3   C5   C6   118.34  3.000
 1Q1  H3   C5   C4   120.61  3.000
 1Q1  C6   C5   C4   121.05  3.000
 1Q1  H4   C6   C5   119.67  3.000
 1Q1  H4   C6   C1   119.69  3.000
 1Q1  C5   C6   C1   120.64  3.000
 1Q1  C11  C7   N8   112.91  3.000
 1Q1  N8   C7   C4   121.95  3.000
 1Q1  C11  C7   C4   125.11  3.000
 1Q1  O9   N8   C7   110.51  3.000
 1Q1  C10  O9   N8   109.50  3.000
 1Q1  H5   C10  C12  110.98  3.000
 1Q1  H5   C10  C11  112.67  3.000
 1Q1  C12  C10  C11  112.32  3.000
 1Q1  H5   C10  O9   107.37  3.000
 1Q1  C11  C10  O9   103.91  3.000
 1Q1  C12  C10  O9   109.17  3.000
 1Q1  H7   C11  H6   107.47  3.000
 1Q1  H7   C11  C10  112.80  3.000
 1Q1  H6   C11  C10  113.23  3.000
 1Q1  H7   C11  C7   113.02  3.000
 1Q1  H6   C11  C7   110.39  3.000
 1Q1  C10  C11  C7    99.92  3.000
 1Q1  H9   C12  H8   105.07  3.000
 1Q1  H9   C12  C13  109.65  3.000
 1Q1  H8   C12  C13  106.76  3.000
 1Q1  H9   C12  C10  110.87  3.000
 1Q1  H8   C12  C10  109.24  3.000
 1Q1  C13  C12  C10  114.71  3.000
 1Q1  C14  C13  O13  122.64  3.000
 1Q1  O13  C13  C12  122.01  3.000
 1Q1  C14  C13  C12  115.35  3.000
 1Q1  H12  C14  H11  109.70  3.000
 1Q1  H12  C14  H10  106.57  3.000
 1Q1  H11  C14  H10  108.74  3.000
 1Q1  H12  C14  C13  110.96  3.000
 1Q1  H11  C14  C13  111.74  3.000
 1Q1  H10  C14  C13  108.97  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 1Q1  CONST_01  C4   C5   C6   C1      0.00   0.0  0
 1Q1  CONST_02  C4   C3   C2   C1      0.00   0.0  0
 1Q1  CONST_03  C5   C4   C3   C2      0.00   0.0  0
 1Q1  CONST_04  C5   C6   C1   C2      0.00   0.0  0
 1Q1  CONST_05  C6   C5   C4   C3      0.00   0.0  0
 1Q1  CONST_06  C6   C1   C2   C3      0.00   0.0  0
 1Q1  CONST_07  C7   C4   C3   C2    180.00   0.0  0
 1Q1  CONST_08  C7   C4   C5   C6    180.00   0.0  0
 1Q1  CONST_09  C5   C6   C1   O1    180.00   0.0  0
 1Q1  CONST_10  C3   C2   C1   O1    180.00   0.0  0
 1Q1  CONST_11  C4   C3   C2   F2    180.00   0.0  0
 1Q1  CONST_12  C6   C1   C2   F2    180.00   0.0  0
 1Q1  CONST_13  H3   C5   C6   C1    180.00   0.0  0
 1Q1  CONST_14  H2   C3   C2   C1    180.00   0.0  0
 1Q1  CONST_15  H4   C6   C1   C2    180.00   0.0  0
 1Q1  Var_01    C11  C7   C4   C3    178.39  30.0  2
 1Q1  Var_02    C10  C11  C7   C4    170.25  30.0  1
 1Q1  Var_03    C14  C13  C12  C10  -165.24  30.0  1
 1Q1  Var_04    H10  C14  C13  C12    73.21  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 1Q1  chir_01  C10  C12  C11  O9  positiv

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 1Q1  plan-1  O1   0.020
 1Q1  plan-1  C1   0.020
 1Q1  plan-1  C2   0.020
 1Q1  plan-1  F2   0.020
 1Q1  plan-1  C3   0.020
 1Q1  plan-1  C4   0.020
 1Q1  plan-1  C5   0.020
 1Q1  plan-1  C6   0.020
 1Q1  plan-1  C7   0.020
 1Q1  plan-1  H2   0.020
 1Q1  plan-1  H3   0.020
 1Q1  plan-1  H4   0.020
 1Q1  plan-2  C12  0.020
 1Q1  plan-2  C13  0.020
 1Q1  plan-2  O13  0.020
 1Q1  plan-2  C14  0.020

