# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Wed Mar 18 01:14:38 2020
#   Inital geometry file: a 74 line input string
#   Ligand name: 4-amino-2-(cyclopentyloxy)pyrimidine-5-carboxamide
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: NC(=O)c1cnc(OC2CCCC2)nc1N
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 0OX  0OX  4-amino-2-(cyclopentyloxy)pyrimidine-5-carboxamide  ligand  30  16  .  2021-08-03  2021-08-03  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as GRAND
;

data_comp_0OX
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 0OX  C2   C  C     0   0.528   3.6872   0.7289   0.0794
 0OX  C4   C  CR6   0  -0.265   2.2704   0.3063   0.0222
 0OX  C5   C  CR16  0  -0.019   1.2197   1.2022  -0.0233
 0OX  C10  C  CH2   0  -0.464  -3.8486  -0.6321  -0.8738
 0OX  C11  C  CH2   0  -0.462  -4.9521   0.3553  -0.5112
 0OX  C12  C  CH2   0  -0.447  -4.5829   0.8352   0.9049
 0OX  C13  C  CH2   0  -0.476  -3.0617   0.6040   1.0440
 0OX  N1   N  NH2   0  -0.818   3.9578   2.0004  -0.2574
 0OX  O3   O  O     0  -0.504   4.5779  -0.0457   0.4268
 0OX  N6   N  N     0  -0.489  -0.0605   0.8638  -0.0863
 0OX  C7   C  CR6   0   0.596  -0.2936  -0.4419  -0.1174
 0OX  O8   O  O2    0  -0.462  -1.5377  -0.8748  -0.2342
 0OX  C9   C  CH1   0   0.046  -2.6157   0.0602  -0.3164
 0OX  N14  N  N     0  -0.492   0.5966  -1.4094  -0.0427
 0OX  C15  C  CR6   0   0.512   1.8850  -1.0683   0.0492
 0OX  N16  N  NH2   0  -0.817   2.7604  -2.0637   0.1454
 0OX  H1   H  HCR6  0   0.266   1.4063   2.2702   0.0106
 0OX  H3   H  HCH2  0   0.243  -3.7767  -0.8328  -1.9437
 0OX  H4   H  HCH2  0   0.228  -4.9386   1.1953  -1.2100
 0OX  H5   H  HCH2  0   0.241  -5.9476  -0.0855  -0.5608
 0OX  H6   H  HCH2  0   0.235  -4.8554   1.8790   1.0599
 0OX  H7   H  HCH2  0   0.232  -5.1220   0.2569   1.6557
 0OX  H8   H  HCH2  0   0.244  -2.5185   1.5076   1.3184
 0OX  H9   H  HCH2  0   0.237  -2.8554  -0.1433   1.8140
 0OX  H10  H  HNH2  0   0.413   3.2891   2.6062  -0.6991
 0OX  H11  H  HNH2  0   0.407   4.9154   2.3124  -0.2556
 0OX  H12  H  HCH1  0   0.240  -2.3301   0.8825  -0.9772
 0OX  H13  H  HNH2  0   0.417   3.7362  -1.8643   0.2911
 0OX  H14  H  HNH2  0   0.399   2.4276  -3.0120   0.1797
 0OX  H2   H  HCH2  0   0.230  -4.0079  -1.5847  -0.3595

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 0OX  N1   C2   single    1.343  0.020  1.343
 0OX  O3   C2   double    1.231  0.020  1.231
 0OX  C2   C4   single    1.480  0.020  1.480
 0OX  C4   C5   aromatic  1.382  0.020  1.382
 0OX  C4   C15  aromatic  1.428  0.020  1.428
 0OX  C5   N6   aromatic  1.326  0.020  1.326
 0OX  N16  C15  single    1.329  0.020  1.329
 0OX  C15  N14  aromatic  1.336  0.020  1.336
 0OX  N6   C7   aromatic  1.327  0.020  1.327
 0OX  N14  C7   aromatic  1.317  0.020  1.317
 0OX  C10  C11  single    1.525  0.020  1.525
 0OX  C10  C9   single    1.520  0.020  1.520
 0OX  C7   O8   single    1.322  0.020  1.322
 0OX  C11  C12  single    1.540  0.020  1.540
 0OX  O8   C9   single    1.429  0.020  1.429
 0OX  C9   C13  single    1.531  0.020  1.531
 0OX  C12  C13  single    1.545  0.020  1.545
 0OX  C5   H1   single    0.930  0.020  1.080
 0OX  C10  H2   single    0.970  0.020  1.090
 0OX  C10  H3   single    0.970  0.020  1.090
 0OX  C11  H4   single    0.970  0.020  1.090
 0OX  C11  H5   single    0.970  0.020  1.090
 0OX  C12  H6   single    0.970  0.020  1.090
 0OX  C12  H7   single    0.970  0.020  1.090
 0OX  C13  H8   single    0.970  0.020  1.090
 0OX  C13  H9   single    0.970  0.020  1.090
 0OX  N1   H10  single    0.860  0.020  1.020
 0OX  N1   H11  single    0.860  0.020  1.020
 0OX  C9   H12  single    0.970  0.020  1.090
 0OX  N16  H13  single    0.860  0.020  1.020
 0OX  N16  H14  single    0.860  0.020  1.020

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 0OX  O3   C2   N1   121.40  3.000
 0OX  O3   C2   C4   121.62  3.000
 0OX  N1   C2   C4   116.98  3.000
 0OX  C15  C4   C5   114.81  3.000
 0OX  C15  C4   C2   122.19  3.000
 0OX  C5   C4   C2   122.97  3.000
 0OX  H1   C5   N6   114.77  3.000
 0OX  H1   C5   C4   120.44  3.000
 0OX  N6   C5   C4   124.78  3.000
 0OX  H3   C10  H2   108.08  3.000
 0OX  H3   C10  C9   112.95  3.000
 0OX  H2   C10  C9   110.01  3.000
 0OX  H3   C10  C11  113.59  3.000
 0OX  H2   C10  C11  110.28  3.000
 0OX  C9   C10  C11  101.83  3.000
 0OX  H5   C11  H4   107.05  3.000
 0OX  H5   C11  C12  112.76  3.000
 0OX  H4   C11  C12  110.21  3.000
 0OX  H5   C11  C10  112.85  3.000
 0OX  H4   C11  C10  109.68  3.000
 0OX  C12  C11  C10  104.30  3.000
 0OX  H7   C12  H6   106.64  3.000
 0OX  H7   C12  C13  110.21  3.000
 0OX  H6   C12  C13  112.13  3.000
 0OX  H7   C12  C11  110.45  3.000
 0OX  H6   C12  C11  111.67  3.000
 0OX  C13  C12  C11  105.80  3.000
 0OX  H9   C13  H8   107.19  3.000
 0OX  H9   C13  C9   109.16  3.000
 0OX  H8   C13  C9   111.91  3.000
 0OX  H9   C13  C12  110.59  3.000
 0OX  H8   C13  C12  112.92  3.000
 0OX  C9   C13  C12  105.07  3.000
 0OX  H11  N1   H10  116.55  3.000
 0OX  H11  N1   C2   118.98  3.000
 0OX  H10  N1   C2   123.17  3.000
 0OX  C7   N6   C5   114.96  3.000
 0OX  N14  C7   O8   113.61  3.000
 0OX  O8   C7   N6   119.31  3.000
 0OX  N14  C7   N6   127.08  3.000
 0OX  C9   O8   C7   120.03  3.000
 0OX  H12  C9   O8   109.26  3.000
 0OX  H12  C9   C13  110.24  3.000
 0OX  O8   C9   C13  113.63  3.000
 0OX  H12  C9   C10  109.45  3.000
 0OX  C13  C9   C10  104.55  3.000
 0OX  O8   C9   C10  109.57  3.000
 0OX  C15  N14  C7   117.93  3.000
 0OX  N16  C15  N14  116.68  3.000
 0OX  N14  C15  C4   120.31  3.000
 0OX  N16  C15  C4   123.00  3.000
 0OX  H14  N16  H13  120.18  3.000
 0OX  H14  N16  C15  119.39  3.000
 0OX  H13  N16  C15  120.04  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 0OX  CONST_01  C7   N6   C5   C4     0.00   0.0  0
 0OX  CONST_02  C7   N14  C15  C4     0.00   0.0  0
 0OX  CONST_03  N14  C15  C4   C5     0.00   0.0  0
 0OX  CONST_04  N14  C7   N6   C5     0.00   0.0  0
 0OX  CONST_05  C15  C4   C5   N6     0.00   0.0  0
 0OX  CONST_06  C15  N14  C7   N6     0.00   0.0  0
 0OX  CONST_07  N6   C5   C4   C2   180.00   0.0  0
 0OX  CONST_08  N14  C15  C4   C2   180.00   0.0  0
 0OX  CONST_09  N16  C15  C4   C5   180.00   0.0  0
 0OX  CONST_10  O8   C7   N6   C5   180.00   0.0  0
 0OX  CONST_11  N16  C15  N14  C7   180.00   0.0  0
 0OX  CONST_12  C15  N14  C7   O8   180.00   0.0  0
 0OX  CONST_13  H1   C5   N6   C7   180.00   0.0  0
 0OX  CONST_14  H13  N16  C15  C4     0.00   0.0  0
 0OX  CONST_15  H14  N16  C15  C4   180.00   0.0  0
 0OX  CONST_16  H10  N1   C2   C4     0.00   0.0  0
 0OX  CONST_17  H11  N1   C2   C4   180.00   0.0  0
 0OX  Var_01    C13  C12  C11  C10   23.44  30.0  1
 0OX  Var_02    C9   C13  C12  C11    2.40  30.0  1
 0OX  Var_03    C9   C10  C11  C12  -40.22  30.0  1
 0OX  Var_04    N14  C7   O8   C9   179.54  30.0  2
 0OX  Var_05    N1   C2   C4   C5   -16.73  30.0  2

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 0OX  chir_01  C9  C10  O8  C13  positiv

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 0OX  plan-1  C2   0.020
 0OX  plan-1  C4   0.020
 0OX  plan-1  C5   0.020
 0OX  plan-1  N6   0.020
 0OX  plan-1  C7   0.020
 0OX  plan-1  O8   0.020
 0OX  plan-1  N14  0.020
 0OX  plan-1  C15  0.020
 0OX  plan-1  N16  0.020
 0OX  plan-1  H1   0.020
 0OX  plan-2  C15  0.020
 0OX  plan-2  N16  0.020
 0OX  plan-2  H13  0.020
 0OX  plan-2  H14  0.020
 0OX  plan-3  C2   0.020
 0OX  plan-3  C4   0.020
 0OX  plan-3  N1   0.020
 0OX  plan-3  O3   0.020
 0OX  plan-3  H10  0.020
 0OX  plan-3  H11  0.020

