# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Wed Mar 18 22:48:05 2020
#   Inital geometry file: a 104 line input string
#   Ligand name: 4-amino-2-(cyclopentyloxy)-6-{[(1R,2S)-2-hydroxycyclopentyl]oxy}pyrimidine-5-carboxamide
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: NC(=O)c1c(N)nc(OC2CCCC2)nc1O[C@@H]3CCC[C@@H]3O
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 0OW  0OW  4-amino-2-(cyclopentyloxy)-6-{[(1R,2S)-2-hydroxycyclopentyl]oxy}pyrimidine-5-carboxamide  ligand  45  23  .  2021-08-03  2021-08-03  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_0OW
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 0OW  N1   N  NH2   0  -0.836  -2.8222   2.5968  -0.1004
 0OW  C2   C  C     0   0.535  -1.5184   2.9121  -0.1018
 0OW  C4   C  CR6   0  -0.369  -0.5050   1.8336  -0.0940
 0OW  C5   C  CR6   0   0.516   0.8828   2.1387  -0.2001
 0OW  C10  C  CH1   0   0.045   3.6750  -0.7650  -0.2806
 0OW  C11  C  CH2   0  -0.477   4.3189  -0.2910   1.0217
 0OW  C12  C  CH2   0  -0.448   5.7956  -0.7189   0.9035
 0OW  C13  C  CH2   0  -0.462   5.8738  -1.6465  -0.3296
 0OW  C14  C  CH2   0  -0.465   4.4284  -2.0406  -0.6208
 0OW  O3   O  O     0  -0.528  -1.1753   4.1008  -0.1218
 0OW  N6   N  NH2   0  -0.817   1.3523   3.3776  -0.2903
 0OW  N7   N  N     0  -0.525   1.8156   1.1708  -0.2214
 0OW  C8   C  CR6   0   0.600   1.4031  -0.0666  -0.1355
 0OW  O9   O  O2    0  -0.458   2.2804  -1.0548  -0.1653
 0OW  N15  N  N     0  -0.517   0.1490  -0.4862  -0.0170
 0OW  C16  C  CR6   0   0.587  -0.7715   0.4538   0.0069
 0OW  O17  O  O2    0  -0.499  -2.0304   0.0792   0.1461
 0OW  C18  C  CH1   0   0.044  -2.3894  -1.2985   0.1913
 0OW  C20  C  CH2   0  -0.475  -2.3699  -2.0027  -1.1697
 0OW  C21  C  CH2   0  -0.444  -3.5295  -3.0206  -1.1031
 0OW  C22  C  CH2   0  -0.490  -4.1596  -2.8400   0.2882
 0OW  C23  C  CH1   0  -0.003  -3.8306  -1.4035   0.6703
 0OW  O25  O  OH1   0  -0.666  -4.5885  -0.4670  -0.0645
 0OW  H1   H  HNH2  0   0.415  -3.1708   1.6533  -0.0932
 0OW  H2   H  HNH2  0   0.395  -3.4878   3.3512  -0.1219
 0OW  H3   H  HCH1  0   0.237   3.8267  -0.0245  -1.0711
 0OW  H4   H  HCH2  0   0.248   4.1928   0.7792   1.1788
 0OW  H5   H  HCH2  0   0.235   3.8372  -0.8035   1.8581
 0OW  H6   H  HCH2  0   0.234   6.4560   0.1403   0.7880
 0OW  H7   H  HCH2  0   0.234   6.1170  -1.2366   1.8073
 0OW  H8   H  HCH2  0   0.230   6.2855  -1.1035  -1.1830
 0OW  H9   H  HCH2  0   0.240   6.5166  -2.5109  -0.1653
 0OW  H10  H  HCH2  0   0.230   4.1066  -2.8462   0.0463
 0OW  H11  H  HCH2  0   0.244   4.2689  -2.3709  -1.6482
 0OW  H12  H  HNH2  0   0.419   0.7104   4.1544  -0.2562
 0OW  H13  H  HNH2  0   0.396   2.3455   3.5193  -0.3541
 0OW  H14  H  HCH1  0   0.259  -1.7451  -1.8208   0.9024
 0OW  H15  H  HCH2  0   0.243  -2.5290  -1.2765  -1.9684
 0OW  H16  H  HCH2  0   0.247  -1.4057  -2.4739  -1.3521
 0OW  H17  H  HCH2  0   0.235  -4.2609  -2.8167  -1.8848
 0OW  H18  H  HCH2  0   0.237  -3.1848  -4.0430  -1.2544
 0OW  H19  H  HCH2  0   0.251  -5.2326  -3.0395   0.3088
 0OW  H20  H  HCH2  0   0.236  -3.6969  -3.5148   1.0127
 0OW  H21  H  HCH1  0   0.231  -3.9182  -1.2272   1.7496
 0OW  H22  H  HOH1  0   0.456  -5.5163  -0.5862   0.1614

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 0OW  N1   C2   single    1.341  0.020  1.341
 0OW  C21  C20  single    1.544  0.020  1.544
 0OW  C21  C22  single    1.538  0.020  1.538
 0OW  O25  C23  single    1.411  0.020  1.411
 0OW  C20  C18  single    1.532  0.020  1.532
 0OW  O3   C2   double    1.237  0.020  1.237
 0OW  C2   C4   single    1.480  0.020  1.480
 0OW  C22  C23  single    1.522  0.020  1.522
 0OW  O17  C18  single    1.425  0.020  1.425
 0OW  O17  C16  single    1.321  0.020  1.321
 0OW  C23  C18  single    1.522  0.020  1.522
 0OW  C4   C16  aromatic  1.409  0.020  1.409
 0OW  C4   C5   aromatic  1.425  0.020  1.425
 0OW  C16  N15  aromatic  1.316  0.020  1.316
 0OW  N6   C5   single    1.328  0.020  1.328
 0OW  C5   N7   aromatic  1.344  0.020  1.344
 0OW  N15  C8   aromatic  1.328  0.020  1.328
 0OW  N7   C8   aromatic  1.307  0.020  1.307
 0OW  C8   O9   single    1.322  0.020  1.322
 0OW  C11  C12  single    1.542  0.020  1.542
 0OW  C11  C10  single    1.528  0.020  1.528
 0OW  C12  C13  single    1.545  0.020  1.545
 0OW  O9   C10  single    1.429  0.020  1.429
 0OW  C10  C14  single    1.520  0.020  1.520
 0OW  C13  C14  single    1.526  0.020  1.526
 0OW  N1   H1   single    0.860  0.020  1.020
 0OW  N1   H2   single    0.860  0.020  1.020
 0OW  C10  H3   single    0.970  0.020  1.090
 0OW  C11  H4   single    0.970  0.020  1.090
 0OW  C11  H5   single    0.970  0.020  1.090
 0OW  C12  H6   single    0.970  0.020  1.090
 0OW  C12  H7   single    0.970  0.020  1.090
 0OW  C13  H8   single    0.970  0.020  1.090
 0OW  C13  H9   single    0.970  0.020  1.090
 0OW  C14  H10  single    0.970  0.020  1.090
 0OW  C14  H11  single    0.970  0.020  1.090
 0OW  N6   H12  single    0.860  0.020  1.020
 0OW  N6   H13  single    0.860  0.020  1.020
 0OW  C18  H14  single    0.970  0.020  1.090
 0OW  C20  H15  single    0.970  0.020  1.090
 0OW  C20  H16  single    0.970  0.020  1.090
 0OW  C21  H17  single    0.970  0.020  1.090
 0OW  C21  H18  single    0.970  0.020  1.090
 0OW  C22  H19  single    0.970  0.020  1.090
 0OW  C22  H20  single    0.970  0.020  1.090
 0OW  C23  H21  single    0.970  0.020  1.090
 0OW  O25  H22  single    0.850  0.020  0.980

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 0OW  H2   N1   H1   118.30  3.000
 0OW  H2   N1   C2   117.82  3.000
 0OW  H1   N1   C2   123.88  3.000
 0OW  O3   C2   C4   120.68  3.000
 0OW  C4   C2   N1   119.62  3.000
 0OW  O3   C2   N1   119.69  3.000
 0OW  C16  C4   C5   113.53  3.000
 0OW  C5   C4   C2   120.70  3.000
 0OW  C16  C4   C2   125.77  3.000
 0OW  N7   C5   N6   115.17  3.000
 0OW  N7   C5   C4   121.52  3.000
 0OW  N6   C5   C4   123.31  3.000
 0OW  H3   C10  O9   109.33  3.000
 0OW  H3   C10  C14  109.73  3.000
 0OW  O9   C10  C14  109.36  3.000
 0OW  H3   C10  C11  110.34  3.000
 0OW  C14  C10  C11  104.02  3.000
 0OW  O9   C10  C11  113.91  3.000
 0OW  H5   C11  H4   107.42  3.000
 0OW  H5   C11  C12  110.52  3.000
 0OW  H4   C11  C12  113.24  3.000
 0OW  H5   C11  C10  108.73  3.000
 0OW  H4   C11  C10  112.27  3.000
 0OW  C12  C11  C10  104.60  3.000
 0OW  H7   C12  H6   106.48  3.000
 0OW  H7   C12  C13  111.20  3.000
 0OW  H6   C12  C13  110.98  3.000
 0OW  H7   C12  C11  110.53  3.000
 0OW  H6   C12  C11  111.70  3.000
 0OW  C13  C12  C11  106.04  3.000
 0OW  H9   C13  H8   106.85  3.000
 0OW  H9   C13  C14  112.50  3.000
 0OW  H8   C13  C14  109.65  3.000
 0OW  H9   C13  C12  112.69  3.000
 0OW  H8   C13  C12  110.13  3.000
 0OW  C14  C13  C12  105.03  3.000
 0OW  H11  C14  H10  107.95  3.000
 0OW  H11  C14  C13  113.35  3.000
 0OW  H10  C14  C13  110.63  3.000
 0OW  H11  C14  C10  113.10  3.000
 0OW  H10  C14  C10  109.61  3.000
 0OW  C13  C14  C10  102.12  3.000
 0OW  H13  N6   H12  121.50  3.000
 0OW  H13  N6   C5   119.02  3.000
 0OW  H12  N6   C5   119.43  3.000
 0OW  C8   N7   C5   117.49  3.000
 0OW  N15  C8   O9   113.12  3.000
 0OW  O9   C8   N7   119.79  3.000
 0OW  N15  C8   N7   127.09  3.000
 0OW  C8   O9   C10  119.86  3.000
 0OW  C16  N15  C8   115.89  3.000
 0OW  O17  C16  N15  117.78  3.000
 0OW  N15  C16  C4   124.47  3.000
 0OW  O17  C16  C4   117.75  3.000
 0OW  C18  O17  C16  121.19  3.000
 0OW  H14  C18  C23  108.70  3.000
 0OW  H14  C18  C20  110.54  3.000
 0OW  C23  C18  C20  105.06  3.000
 0OW  H14  C18  O17  109.53  3.000
 0OW  C23  C18  O17  108.38  3.000
 0OW  C20  C18  O17  114.40  3.000
 0OW  H16  C20  H15  107.13  3.000
 0OW  H16  C20  C21  112.77  3.000
 0OW  H15  C20  C21  111.14  3.000
 0OW  H16  C20  C18  111.04  3.000
 0OW  H15  C20  C18  110.02  3.000
 0OW  C21  C20  C18  104.78  3.000
 0OW  H18  C21  H17  106.75  3.000
 0OW  H18  C21  C22  111.43  3.000
 0OW  H17  C21  C22  110.61  3.000
 0OW  H18  C21  C20  112.02  3.000
 0OW  H17  C21  C20  110.47  3.000
 0OW  C22  C21  C20  105.62  3.000
 0OW  H20  C22  H19  106.91  3.000
 0OW  H20  C22  C23  108.95  3.000
 0OW  H19  C22  C23  112.34  3.000
 0OW  H20  C22  C21  110.71  3.000
 0OW  H19  C22  C21  113.48  3.000
 0OW  C23  C22  C21  104.43  3.000
 0OW  H21  C23  O25  111.27  3.000
 0OW  H21  C23  C22  112.41  3.000
 0OW  O25  C23  C22  112.30  3.000
 0OW  H21  C23  C18  111.96  3.000
 0OW  C22  C23  C18  100.99  3.000
 0OW  O25  C23  C18  107.39  3.000
 0OW  H22  O25  C23  108.26  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 0OW  CONST_01  C8   N15  C16  C4      0.00   0.0  0
 0OW  CONST_02  C8   N7   C5   C4      0.00   0.0  0
 0OW  CONST_03  N15  C16  C4   C5      0.00   0.0  0
 0OW  CONST_04  N15  C8   N7   C5      0.00   0.0  0
 0OW  CONST_05  C16  C4   C5   N7      0.00   0.0  0
 0OW  CONST_06  C16  N15  C8   N7      0.00   0.0  0
 0OW  CONST_07  N15  C16  C4   C2    180.00   0.0  0
 0OW  CONST_08  N7   C5   C4   C2    180.00   0.0  0
 0OW  CONST_09  O17  C16  C4   C5    180.00   0.0  0
 0OW  CONST_10  O9   C8   N7   C5    180.00   0.0  0
 0OW  CONST_11  C16  C4   C5   N6    180.00   0.0  0
 0OW  CONST_12  C8   N7   C5   N6    180.00   0.0  0
 0OW  CONST_13  O17  C16  N15  C8    180.00   0.0  0
 0OW  CONST_14  C16  N15  C8   O9    180.00   0.0  0
 0OW  CONST_15  H12  N6   C5   C4      0.00   0.0  0
 0OW  CONST_16  H13  N6   C5   C4    180.00   0.0  0
 0OW  CONST_17  H1   N1   C2   C4      0.00   0.0  0
 0OW  CONST_18  H2   N1   C2   C4    180.00   0.0  0
 0OW  Var_01    C13  C12  C11  C10   -10.42  30.0  1
 0OW  Var_02    C12  C13  C14  C10    36.19  30.0  1
 0OW  Var_03    C14  C13  C12  C11   -15.98  30.0  1
 0OW  Var_04    C22  C21  C20  C18     0.40  30.0  1
 0OW  Var_05    C23  C22  C21  C20    25.70  30.0  1
 0OW  Var_06    N15  C8   O9   C10  -179.58  30.0  1
 0OW  Var_07    C16  C4   C2   N1     -4.60  30.0  2

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 0OW  chir_01  C10  C11  O9   C14  positiv
 0OW  chir_02  C18  O17  C20  C23  positiv
 0OW  chir_03  C23  O25  C18  C22  positiv

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 0OW  plan-1  N1   0.020
 0OW  plan-1  C2   0.020
 0OW  plan-1  C4   0.020
 0OW  plan-1  O3   0.020
 0OW  plan-1  H1   0.020
 0OW  plan-1  H2   0.020
 0OW  plan-2  C5   0.020
 0OW  plan-2  N6   0.020
 0OW  plan-2  H12  0.020
 0OW  plan-2  H13  0.020
 0OW  plan-3  C2   0.020
 0OW  plan-3  C4   0.020
 0OW  plan-3  C5   0.020
 0OW  plan-3  N6   0.020
 0OW  plan-3  N7   0.020
 0OW  plan-3  C8   0.020
 0OW  plan-3  O9   0.020
 0OW  plan-3  N15  0.020
 0OW  plan-3  C16  0.020
 0OW  plan-3  O17  0.020

