# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Wed Mar 18 05:15:44 2020
#   Inital geometry file: a 107 line input string
#   Ligand name: [4-amino-2-{[(1S,2R)-2-methylcyclohexyl]oxy}-5-oxopyrido[2,3-d]pyrimidin-8(5H)-yl]acetonitrile
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: C[C@@H]1CCCC[C@@H]1Oc2nc(N)c3C(=O)C=CN(CC#N)c3n2
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 0OV  0OV  '[4-amino-2-{[(1S,2R)-2-methylcyclohexyl]oxy}-5-oxopyrido[2,3-d]pyrimidin-8(5H)-yl]acetonitrile'  ligand  42  23  .  2021-08-03  2022-09-22
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_0OV
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 0OV  C24  C  CR66  0   0.573   1.6501  -0.1849  -0.2868
 0OV  C22  C  CSP   0   0.147   1.8134  -3.1879   0.2590
 0OV  C21  C  CH2   0  -0.407   2.1929  -2.4594  -0.9512
 0OV  C18  C  CR16  0  -0.487   4.3378   0.5145  -0.4890
 0OV  C16  C  CR6   0   0.467   3.4156   1.5601  -0.1055
 0OV  C15  C  CR66  0  -0.334   2.0331   1.1335  -0.0184
 0OV  C6   C  CH2   0  -0.431  -3.7841   0.2754  -1.8593
 0OV  C4   C  CH2   0  -0.417  -4.4361  -1.2980   0.0069
 0OV  C2   C  CH1   0  -0.249  -3.9461  -0.2848   1.0426
 0OV  C1   C  CH3   0  -0.658  -3.5210  -0.9527   2.3441
 0OV  C11  C  CR6   0   0.616  -0.5029   0.2661   0.1395
 0OV  C5   C  CH2   0  -0.434  -4.8764  -0.6231  -1.2885
 0OV  C7   C  CH2   0  -0.465  -3.3018   1.2858  -0.8232
 0OV  C8   C  CH1   0   0.022  -2.8564   0.6161   0.4690
 0OV  O10  O  O2    0  -0.453  -1.7199  -0.2300   0.2120
 0OV  N12  N  N     0  -0.522  -0.3010   1.5399   0.4113
 0OV  C13  C  CR6   0   0.526   0.9525   1.9949   0.3456
 0OV  N14  N  NH2   0  -0.813   1.1557   3.2726   0.6291
 0OV  O17  O  O     0  -0.496   3.7881   2.7159   0.1295
 0OV  C19  C  CR16  0   0.053   3.9101  -0.7373  -0.7403
 0OV  N20  N  NR6   0  -0.545   2.5990  -1.1005  -0.6553
 0OV  N23  N  NS    0  -0.253   1.5303  -3.7804   1.2016
 0OV  N25  N  N     0  -0.523   0.4064  -0.6338  -0.2076
 0OV  H1   H  HCH2  0   0.345   3.0222  -2.9823  -1.4252
 0OV  H2   H  HCH2  0   0.346   1.3532  -2.4706  -1.6445
 0OV  H3   H  HCR6  0   0.281   5.3913   0.7390  -0.5782
 0OV  H4   H  HCH2  0   0.218  -2.9438  -0.3329  -2.2063
 0OV  H5   H  HCH2  0   0.231  -4.1566   0.8074  -2.7378
 0OV  H6   H  HCH2  0   0.214  -3.6448  -2.0265  -0.1980
 0OV  H7   H  HCH2  0   0.227  -5.2683  -1.8661   0.4314
 0OV  H8   H  HCH1  0   0.230  -4.7804   0.3908   1.2681
 0OV  H9   H  HCH3  0   0.223  -2.7288  -1.6847   2.1822
 0OV  H10  H  HCH3  0   0.225  -3.1589  -0.2200   3.0680
 0OV  H11  H  HCH3  0   0.229  -4.3631  -1.4755   2.7992
 0OV  H12  H  HCH2  0   0.210  -5.7686  -0.0188  -1.0906
 0OV  H13  H  HCH2  0   0.228  -5.1695  -1.3768  -2.0232
 0OV  H14  H  HCH2  0   0.243  -2.4940   1.9026  -1.2238
 0OV  H15  H  HCH2  0   0.231  -4.1164   1.9730  -0.5735
 0OV  H16  H  HCH1  0   0.253  -2.5823   1.3728   1.2083
 0OV  H17  H  HNH2  0   0.421   2.0917   3.6482   0.5954
 0OV  H18  H  HNH2  0   0.404   0.3780   3.8580   0.8837
 0OV  H19  H  HCR6  0   0.326   4.5933  -1.5238  -1.0289

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 0OV  C18  C19  double    1.347  0.020  1.347
 0OV  C18  C16  single    1.446  0.020  1.446
 0OV  O17  C16  double    1.237  0.020  1.237
 0OV  N23  C22  triple    1.149  0.020  1.149
 0OV  C19  N20  single    1.363  0.020  1.363
 0OV  C16  C15  single    1.449  0.020  1.449
 0OV  C22  C21  single    1.463  0.020  1.463
 0OV  N20  C21  single    1.449  0.020  1.449
 0OV  N20  C24  single    1.369  0.020  1.369
 0OV  C15  C24  aromatic  1.399  0.020  1.399
 0OV  C15  C13  aromatic  1.429  0.020  1.429
 0OV  C24  N25  aromatic  1.325  0.020  1.325
 0OV  N14  C13  single    1.324  0.020  1.324
 0OV  C13  N12  aromatic  1.335  0.020  1.335
 0OV  N25  C11  aromatic  1.326  0.020  1.326
 0OV  N12  C11  aromatic  1.318  0.020  1.318
 0OV  C11  O10  single    1.316  0.020  1.316
 0OV  C6   C7   single    1.525  0.020  1.525
 0OV  C6   C5   single    1.525  0.020  1.525
 0OV  C7   C8   single    1.522  0.020  1.522
 0OV  C8   O10  single    1.440  0.020  1.440
 0OV  C8   C2   single    1.526  0.020  1.526
 0OV  C5   C4   single    1.526  0.020  1.526
 0OV  C2   C4   single    1.530  0.020  1.530
 0OV  C2   C1   single    1.523  0.020  1.523
 0OV  C21  H1   single    0.970  0.020  1.090
 0OV  C21  H2   single    0.970  0.020  1.090
 0OV  C18  H3   single    0.930  0.020  1.080
 0OV  C6   H4   single    0.970  0.020  1.090
 0OV  C6   H5   single    0.970  0.020  1.090
 0OV  C4   H6   single    0.970  0.020  1.090
 0OV  C4   H7   single    0.970  0.020  1.090
 0OV  C2   H8   single    0.970  0.020  1.090
 0OV  C1   H9   single    0.970  0.020  1.090
 0OV  C1   H10  single    0.970  0.020  1.090
 0OV  C1   H11  single    0.970  0.020  1.090
 0OV  C5   H12  single    0.970  0.020  1.090
 0OV  C5   H13  single    0.970  0.020  1.090
 0OV  C7   H14  single    0.970  0.020  1.090
 0OV  C7   H15  single    0.970  0.020  1.090
 0OV  C8   H16  single    0.970  0.020  1.090
 0OV  N14  H17  single    0.860  0.020  1.020
 0OV  N14  H18  single    0.860  0.020  1.020
 0OV  C19  H19  single    0.930  0.020  1.080

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 0OV  N25  C24  N20  116.12  3.000
 0OV  N25  C24  C15  124.40  3.000
 0OV  N20  C24  C15  119.48  3.000
 0OV  N23  C22  C21  180.00  3.000
 0OV  H2   C21  H1   107.77  3.000
 0OV  H2   C21  N20  110.84  3.000
 0OV  H1   C21  N20  109.01  3.000
 0OV  H2   C21  C22  108.76  3.000
 0OV  H1   C21  C22  108.58  3.000
 0OV  N20  C21  C22  111.77  3.000
 0OV  H3   C18  C19  119.16  3.000
 0OV  H3   C18  C16  119.56  3.000
 0OV  C19  C18  C16  121.28  3.000
 0OV  O17  C16  C15  123.42  3.000
 0OV  C15  C16  C18  114.30  3.000
 0OV  O17  C16  C18  122.28  3.000
 0OV  C13  C15  C16  124.00  3.000
 0OV  C13  C15  C24  114.20  3.000
 0OV  C16  C15  C24  121.81  3.000
 0OV  H5   C6   H4   106.12  3.000
 0OV  H5   C6   C7   109.36  3.000
 0OV  H4   C6   C7   109.93  3.000
 0OV  H5   C6   C5   110.10  3.000
 0OV  H4   C6   C5   109.95  3.000
 0OV  C7   C6   C5   111.25  3.000
 0OV  H7   C4   H6   106.08  3.000
 0OV  H7   C4   C5   109.87  3.000
 0OV  H6   C4   C5   110.13  3.000
 0OV  H7   C4   C2   108.97  3.000
 0OV  H6   C4   C2   109.63  3.000
 0OV  C5   C4   C2   111.99  3.000
 0OV  H8   C2   C8   104.88  3.000
 0OV  H8   C2   C1   107.86  3.000
 0OV  C8   C2   C1   112.38  3.000
 0OV  H8   C2   C4   107.67  3.000
 0OV  C1   C2   C4   112.18  3.000
 0OV  C8   C2   C4   111.43  3.000
 0OV  H11  C1   H10  107.52  3.000
 0OV  H11  C1   H9   107.52  3.000
 0OV  H10  C1   H9   107.94  3.000
 0OV  H11  C1   C2   110.56  3.000
 0OV  H10  C1   C2   111.40  3.000
 0OV  H9   C1   C2   111.72  3.000
 0OV  N25  C11  N12  127.23  3.000
 0OV  N12  C11  O10  119.64  3.000
 0OV  N25  C11  O10  113.13  3.000
 0OV  H13  C5   H12  106.47  3.000
 0OV  H13  C5   C4   110.07  3.000
 0OV  H12  C5   C4   109.00  3.000
 0OV  H13  C5   C6   110.30  3.000
 0OV  H12  C5   C6   109.02  3.000
 0OV  C4   C5   C6   111.82  3.000
 0OV  H15  C7   H14  106.23  3.000
 0OV  H15  C7   C8   107.47  3.000
 0OV  H14  C7   C8   110.07  3.000
 0OV  H15  C7   C6   109.60  3.000
 0OV  H14  C7   C6   111.03  3.000
 0OV  C8   C7   C6   112.19  3.000
 0OV  H16  C8   O10  109.25  3.000
 0OV  H16  C8   C7   110.07  3.000
 0OV  O10  C8   C7   109.75  3.000
 0OV  H16  C8   C2   109.49  3.000
 0OV  O10  C8   C2   106.49  3.000
 0OV  C7   C8   C2   111.71  3.000
 0OV  C8   O10  C11  121.20  3.000
 0OV  C13  N12  C11  117.58  3.000
 0OV  N14  C13  N12  117.54  3.000
 0OV  N12  C13  C15  121.13  3.000
 0OV  N14  C13  C15  121.33  3.000
 0OV  H18  N14  H17  120.59  3.000
 0OV  H18  N14  C13  119.79  3.000
 0OV  H17  N14  C13  119.62  3.000
 0OV  H19  C19  N20  115.51  3.000
 0OV  H19  C19  C18  121.70  3.000
 0OV  N20  C19  C18  122.79  3.000
 0OV  C19  N20  C21  120.45  3.000
 0OV  C21  N20  C24  119.21  3.000
 0OV  C19  N20  C24  120.35  3.000
 0OV  C11  N25  C24  115.45  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 0OV  CONST_01  N12  C13  C15  C24     0.00   0.0  0
 0OV  CONST_02  N12  C11  N25  C24     0.00   0.0  0
 0OV  CONST_03  C11  N25  C24  C15     0.00   0.0  0
 0OV  CONST_04  C11  N12  C13  C15     0.00   0.0  0
 0OV  CONST_05  N25  C24  C15  C13     0.00   0.0  0
 0OV  CONST_06  N25  C11  N12  C13     0.00   0.0  0
 0OV  CONST_07  N14  C13  C15  C24   180.00   0.0  0
 0OV  CONST_08  O10  C11  N25  C24   180.00   0.0  0
 0OV  CONST_09  N14  C13  C15  C16     0.00   0.0  0
 0OV  CONST_10  N14  C13  N12  C11   180.00   0.0  0
 0OV  CONST_11  C13  N12  C11  O10   180.00   0.0  0
 0OV  CONST_12  H17  N14  C13  C15     0.00   0.0  0
 0OV  CONST_13  H18  N14  C13  C15   180.00   0.0  0
 0OV  Var_01    C2   C4   C5   C6     54.04  30.0  1
 0OV  Var_02    C7   C6   C5   C4    -53.91  30.0  1
 0OV  Var_03    C8   C7   C6   C5     54.24  30.0  1
 0OV  Var_04    N25  C11  O10  C8   -174.95  30.0  1
 0OV  Var_05    C22  C21  N20  C24   -72.00  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 0OV  chir_01  C2  C8   C4  C1  negativ
 0OV  chir_02  C8  O10  C7  C2  negativ

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
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