# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Mon Aug  2 03:20:39 2021
#   Inital geometry file: a 118 line input string
#   Ligand name: [[(1S,2R,3S,5S)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-oxidanyl-2-bicyclo[3.1.0]hexanyl]methoxy-oxidanyl-phosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@]34C[C@H](O)[C@@H](CO[P](O)(=O)O[P](O)(=O)O[P](O)(O)=O)[C@@H]3C4
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 0OJ  0OJ  '[[(1S,2R,3S,5S)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-oxidanyl-2-bicyclo[3.1.0]hexanyl]methoxy-oxidanyl-phosphoryl] phosphono hydrogen phosphate'  ligand  49  31  .  2022-11-17  2022-11-17
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK
;

data_comp_0OJ
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 0OJ  OAF  O  OH1   0  -0.716   0.7969  21.6442  13.4728
 0OJ  PBC  P  P     0   1.453   1.3057  20.1470  13.5771
 0OJ  OAG  O  OH1   0  -0.714   2.0823  19.9385  12.2089
 0OJ  OAB  O  O     0  -0.686   0.3495  19.1034  13.9738
 0OJ  OAS  O  O2    0  -0.691   2.5193  20.3875  14.6295
 0OJ  PBE  P  P     0   1.509   2.7355  19.8282  16.1277
 0OJ  OAI  O  O     0  -0.664   3.9467  20.4099  16.7175
 0OJ  OAD  O  OH1   0  -0.713   2.6280  18.2525  16.0366
 0OJ  OAT  O  O2    0  -0.705   1.3488  20.0967  16.8750
 0OJ  PBD  P  P     0   1.479   0.5738  21.5044  17.2156
 0OJ  OAH  O  O     0  -0.674  -0.8161  21.4721  16.7388
 0OJ  OAC  O  OH1   0  -0.796   1.5762  22.5550  16.6520
 0OJ  OAR  O  O2    0  -0.576   0.6249  21.5706  18.8004
 0OJ  CAL  C  CH2   0  -0.226   1.8440  21.6839  19.5498
 0OJ  CAY  C  CH1   0  -0.256   1.8835  22.9696  20.3516
 0OJ  CAZ  C  CH1   0  -0.291   2.1222  24.2396  19.5490
 0OJ  CAN  C  CH2   0  -0.469   2.1267  25.4935  20.3712
 0OJ  CAX  C  CH1   0   0.013   0.5729  23.2227  21.1507
 0OJ  OAE  O  OH1   0  -0.668   0.8135  23.6873  22.4626
 0OJ  CAM  C  CH2   0  -0.433  -0.1757  24.3124  20.3776
 0OJ  CBB  C  CT    0   0.156   0.8885  25.0894  19.6330
 0OJ  N9   N  NR5   0  -0.551   0.4413  25.9981  18.6178
 0OJ  C8   C  CR15  0   0.120  -0.0256  27.2507  18.9274
 0OJ  N7   N  N     0  -0.446  -0.4583  27.9183  17.9036
 0OJ  C5   C  CR56  0  -0.014  -0.2711  27.0681  16.8487
 0OJ  C4   C  CR56  0   0.593   0.2855  25.8696  17.2712
 0OJ  N3   N  N     0  -0.637   0.5905  24.8586  16.4488
 0OJ  C2   C  CR16  0   0.118   0.2959  25.1005  15.1756
 0OJ  N1   N  N     0  -0.465  -0.2352  26.1906  14.6604
 0OJ  C6   C  CR6   0   0.477  -0.5347  27.2145  15.4746
 0OJ  N6   N  NH2   0  -0.806  -1.0636  28.3166  14.9595
 0OJ  H1   H  HOH1  0   0.510  -0.0475  21.7438  13.0107
 0OJ  H2   H  HOH1  0   0.509   2.2157  19.0133  11.9597
 0OJ  H3   H  HOH1  0   0.512   3.4607  17.8084  15.8226
 0OJ  H4   H  HOH1  0   0.531   1.2002  23.5500  16.6383
 0OJ  H5   H  HCH2  0   0.263   1.8672  20.8312  20.2293
 0OJ  H6   H  HCH2  0   0.251   2.7236  21.6144  18.9050
 0OJ  H7   H  HCH1  0   0.273   2.7127  22.8316  21.0541
 0OJ  H8   H  HCH1  0   0.276   2.7469  24.2088  18.6647
 0OJ  H9   H  HCH2  0   0.269   2.1472  25.4278  21.4503
 0OJ  H10  H  HCH2  0   0.278   2.6695  26.3352  19.9591
 0OJ  H11  H  HCH1  0   0.240  -0.0304  22.3087  21.1903
 0OJ  H12  H  HOH1  0   0.451   1.2792  22.9967  22.9450
 0OJ  H13  H  HCH2  0   0.254  -0.8488  23.8518  19.6508
 0OJ  H14  H  HCH2  0   0.259  -0.7806  24.9336  21.0415
 0OJ  H15  H  HCR5  0   0.303  -0.0105  27.6055  19.9474
 0OJ  H16  H  HCR6  0   0.269   0.5245  24.2995  14.4818
 0OJ  H17  H  HNH2  0   0.411  -1.2358  28.3844  13.9708
 0OJ  H18  H  HNH2  0   0.418  -1.3044  29.1005  15.5411

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 0OJ  OAB  PBC  double    1.470  0.020  1.470
 0OJ  OAF  PBC  single    1.585  0.020  1.585
 0OJ  OAG  PBC  single    1.587  0.020  1.587
 0OJ  PBC  OAS  single    1.624  0.020  1.624
 0OJ  OAH  PBD  double    1.470  0.020  1.470
 0OJ  OAC  PBD  single    1.558  0.020  1.558
 0OJ  OAT  PBD  single    1.643  0.020  1.643
 0OJ  OAT  PBE  single    1.598  0.020  1.598
 0OJ  PBD  OAR  single    1.587  0.020  1.587
 0OJ  C2   N1   aromatic  1.317  0.020  1.317
 0OJ  C2   N3   aromatic  1.329  0.020  1.329
 0OJ  N1   C6   aromatic  1.342  0.020  1.342
 0OJ  OAS  PBE  single    1.614  0.020  1.614
 0OJ  PBE  OAI  double    1.467  0.020  1.467
 0OJ  PBE  OAD  single    1.582  0.020  1.582
 0OJ  N3   C4   aromatic  1.338  0.020  1.338
 0OJ  C6   N6   single    1.327  0.020  1.327
 0OJ  C6   C5   aromatic  1.407  0.020  1.407
 0OJ  OAR  CAL  single    1.435  0.020  1.435
 0OJ  C4   C5   aromatic  1.387  0.020  1.387
 0OJ  C4   N9   aromatic  1.362  0.020  1.362
 0OJ  CAL  CAY  single    1.516  0.020  1.516
 0OJ  C5   N7   aromatic  1.368  0.020  1.368
 0OJ  N9   CBB  single    1.434  0.020  1.434
 0OJ  N9   C8   aromatic  1.372  0.020  1.372
 0OJ  CAM  CAX  single    1.531  0.020  1.531
 0OJ  CAM  CBB  single    1.513  0.020  1.513
 0OJ  CAY  CAZ  single    1.521  0.020  1.521
 0OJ  CAY  CAX  single    1.556  0.020  1.556
 0OJ  N7   C8   aromatic  1.297  0.020  1.297
 0OJ  CAZ  CBB  single    1.500  0.020  1.500
 0OJ  CAZ  CAN  single    1.499  0.020  1.499
 0OJ  CAX  OAE  single    1.412  0.020  1.412
 0OJ  CBB  CAN  single    1.497  0.020  1.497
 0OJ  OAF  H1   single    0.850  0.020  0.980
 0OJ  OAG  H2   single    0.850  0.020  0.980
 0OJ  OAD  H3   single    0.850  0.020  0.980
 0OJ  OAC  H4   single    0.850  0.020  0.980
 0OJ  CAL  H5   single    0.970  0.020  1.090
 0OJ  CAL  H6   single    0.970  0.020  1.090
 0OJ  CAY  H7   single    0.970  0.020  1.090
 0OJ  CAZ  H8   single    0.970  0.020  1.090
 0OJ  CAN  H9   single    0.970  0.020  1.090
 0OJ  CAN  H10  single    0.970  0.020  1.090
 0OJ  CAX  H11  single    0.970  0.020  1.090
 0OJ  OAE  H12  single    0.850  0.020  0.980
 0OJ  CAM  H13  single    0.970  0.020  1.090
 0OJ  CAM  H14  single    0.970  0.020  1.090
 0OJ  C8   H15  single    0.930  0.020  1.080
 0OJ  C2   H16  single    0.930  0.020  1.080
 0OJ  N6   H17  single    0.860  0.020  1.020
 0OJ  N6   H18  single    0.860  0.020  1.020

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 0OJ  H1   OAF  PBC  114.13  3.000
 0OJ  OAS  PBC  OAB  114.60  3.000
 0OJ  OAS  PBC  OAG  102.26  3.000
 0OJ  OAB  PBC  OAG  117.24  3.000
 0OJ  OAS  PBC  OAF   98.21  3.000
 0OJ  OAG  PBC  OAF  102.97  3.000
 0OJ  OAB  PBC  OAF  118.67  3.000
 0OJ  H2   OAG  PBC  114.53  3.000
 0OJ  PBE  OAS  PBC  130.56  3.000
 0OJ  OAT  PBE  OAD   97.78  3.000
 0OJ  OAD  PBE  OAI  118.30  3.000
 0OJ  OAT  PBE  OAI  117.50  3.000
 0OJ  OAD  PBE  OAS  106.42  3.000
 0OJ  OAI  PBE  OAS  110.26  3.000
 0OJ  OAT  PBE  OAS  105.05  3.000
 0OJ  H3   OAD  PBE  114.30  3.000
 0OJ  PBD  OAT  PBE  130.57  3.000
 0OJ  OAR  PBD  OAC  108.21  3.000
 0OJ  OAR  PBD  OAH  110.82  3.000
 0OJ  OAC  PBD  OAH  120.40  3.000
 0OJ  OAR  PBD  OAT  103.15  3.000
 0OJ  OAC  PBD  OAT  101.50  3.000
 0OJ  OAH  PBD  OAT  111.11  3.000
 0OJ  H4   OAC  PBD  114.08  3.000
 0OJ  CAL  OAR  PBD  123.50  3.000
 0OJ  H6   CAL  H5   107.51  3.000
 0OJ  H6   CAL  CAY  110.19  3.000
 0OJ  H5   CAL  CAY  109.45  3.000
 0OJ  H6   CAL  OAR  111.75  3.000
 0OJ  H5   CAL  OAR  106.35  3.000
 0OJ  CAY  CAL  OAR  111.42  3.000
 0OJ  H7   CAY  CAX  109.20  3.000
 0OJ  H7   CAY  CAZ  108.95  3.000
 0OJ  CAX  CAY  CAZ  105.51  3.000
 0OJ  H7   CAY  CAL  104.60  3.000
 0OJ  CAX  CAY  CAL  112.82  3.000
 0OJ  CAZ  CAY  CAL  115.67  3.000
 0OJ  H8   CAZ  CBB  122.42  3.000
 0OJ  H8   CAZ  CAN  118.01  3.000
 0OJ  CBB  CAZ  CAN   59.88  3.000
 0OJ  H8   CAZ  CAY  119.84  3.000
 0OJ  CAN  CAZ  CAY  114.16  3.000
 0OJ  CBB  CAZ  CAY  108.32  3.000
 0OJ  H10  CAN  H9   114.68  3.000
 0OJ  H10  CAN  CBB  115.89  3.000
 0OJ  H9   CAN  CBB  119.43  3.000
 0OJ  H10  CAN  CAZ  116.28  3.000
 0OJ  H9   CAN  CAZ  119.77  3.000
 0OJ  CBB  CAN  CAZ   60.09  3.000
 0OJ  H11  CAX  CAM  110.04  3.000
 0OJ  H11  CAX  OAE  109.54  3.000
 0OJ  CAM  CAX  OAE  108.55  3.000
 0OJ  H11  CAX  CAY  110.28  3.000
 0OJ  OAE  CAX  CAY  112.77  3.000
 0OJ  CAM  CAX  CAY  105.56  3.000
 0OJ  H12  OAE  CAX  108.17  3.000
 0OJ  H14  CAM  H13  107.64  3.000
 0OJ  H14  CAM  CBB  113.36  3.000
 0OJ  H13  CAM  CBB  108.80  3.000
 0OJ  H14  CAM  CAX  111.63  3.000
 0OJ  H13  CAM  CAX  109.70  3.000
 0OJ  CBB  CAM  CAX  105.66  3.000
 0OJ  N9   CBB  CAM  117.03  3.000
 0OJ  CAM  CBB  CAN  118.52  3.000
 0OJ  N9   CBB  CAN  115.84  3.000
 0OJ  CAN  CBB  CAZ   60.03  3.000
 0OJ  CAM  CBB  CAZ  108.36  3.000
 0OJ  N9   CBB  CAZ  125.14  3.000
 0OJ  C4   N9   C8   105.68  3.000
 0OJ  C8   N9   CBB  121.66  3.000
 0OJ  C4   N9   CBB  132.53  3.000
 0OJ  H15  C8   N7   125.54  3.000
 0OJ  H15  C8   N9   120.54  3.000
 0OJ  N7   C8   N9   113.92  3.000
 0OJ  C5   N7   C8   104.08  3.000
 0OJ  C6   C5   C4   117.55  3.000
 0OJ  C4   C5   N7   110.92  3.000
 0OJ  C6   C5   N7   131.53  3.000
 0OJ  N3   C4   C5   123.84  3.000
 0OJ  C5   C4   N9   105.40  3.000
 0OJ  N3   C4   N9   130.75  3.000
 0OJ  C2   N3   C4   113.61  3.000
 0OJ  H16  C2   N1   116.49  3.000
 0OJ  H16  C2   N3   115.58  3.000
 0OJ  N1   C2   N3   127.92  3.000
 0OJ  C6   N1   C2   118.94  3.000
 0OJ  N6   C6   N1   119.16  3.000
 0OJ  N6   C6   C5   122.71  3.000
 0OJ  N1   C6   C5   118.12  3.000
 0OJ  H18  N6   H17  118.37  3.000
 0OJ  H18  N6   C6   121.24  3.000
 0OJ  H17  N6   C6   120.39  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 0OJ  CONST_01  C2   N3   C4   N9    180.00   0.0  0
 0OJ  CONST_02  C6   C5   C4   N9    180.00   0.0  0
 0OJ  CONST_03  N7   C5   C4   N9      0.00   0.0  0
 0OJ  CONST_04  C5   N7   C8   N9      0.00   0.0  0
 0OJ  CONST_05  N3   C4   N9   C8    180.00   0.0  0
 0OJ  CONST_06  C5   C4   N9   C8      0.00   0.0  0
 0OJ  CONST_07  C6   C5   N7   C8    180.00   0.0  0
 0OJ  CONST_08  C4   C5   N7   C8      0.00   0.0  0
 0OJ  CONST_09  N1   C6   C5   N7    180.00   0.0  0
 0OJ  CONST_10  N3   C4   C5   N7    180.00   0.0  0
 0OJ  CONST_11  C4   N9   C8   N7      0.00   0.0  0
 0OJ  CONST_12  C2   N1   C6   C5      0.00   0.0  0
 0OJ  CONST_13  C2   N3   C4   C5      0.00   0.0  0
 0OJ  CONST_14  N1   C2   N3   C4      0.00   0.0  0
 0OJ  CONST_15  N1   C6   C5   C4      0.00   0.0  0
 0OJ  CONST_16  C6   N1   C2   N3      0.00   0.0  0
 0OJ  CONST_17  C6   C5   C4   N3      0.00   0.0  0
 0OJ  CONST_18  N3   C4   N9   CBB     0.00   0.0  0
 0OJ  CONST_19  C5   C4   N9   CBB   180.00   0.0  0
 0OJ  CONST_20  N7   C8   N9   CBB   180.00   0.0  0
 0OJ  CONST_21  N6   C6   C5   N7      0.00   0.0  0
 0OJ  CONST_22  N6   C6   C5   C4    180.00   0.0  0
 0OJ  CONST_23  N6   C6   N1   C2    180.00   0.0  0
 0OJ  CONST_24  H15  C8   N9   CBB     0.00   0.0  0
 0OJ  CONST_25  H16  C2   N3   C4    180.00   0.0  0
 0OJ  CONST_26  H17  N6   C6   C5    180.00   0.0  0
 0OJ  CONST_27  H18  N6   C6   C5      0.00   0.0  0
 0OJ  Var_01    N9   CBB  CAZ  CAY  -150.07  30.0  1
 0OJ  Var_02    C4   N9   CBB  CAZ    47.92  30.0  2
 0OJ  Var_03    CAX  CAM  CBB  CAZ    19.46  30.0  1
 0OJ  Var_04    CAY  CAL  OAR  PBD   117.87  30.0  3
 0OJ  Var_05    OAT  PBE  OAS  PBC   -48.15  30.0  3
 0OJ  Var_06    OAH  PBD  OAT  PBE   127.46  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 0OJ  chir_03  CAY  CAL  CAZ  CAX  negativ
 0OJ  chir_05  CAX  CAM  CAY  OAE  negativ
 0OJ  chir_06  PBE  OAS  OAI  OAD  both
 0OJ  chir_07  PBD  OAC  OAT  OAR  both
 0OJ  chir_08  CAZ  CAN  CBB  CAY  both

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 0OJ  plan-1  CBB  0.020
 0OJ  plan-1  N9   0.020
 0OJ  plan-1  C8   0.020
 0OJ  plan-1  N7   0.020
 0OJ  plan-1  C5   0.020
 0OJ  plan-1  C4   0.020
 0OJ  plan-1  N3   0.020
 0OJ  plan-1  C2   0.020
 0OJ  plan-1  N1   0.020
 0OJ  plan-1  C6   0.020
 0OJ  plan-1  N6   0.020
 0OJ  plan-1  H15  0.020
 0OJ  plan-1  H16  0.020
 0OJ  plan-2  C6   0.020
 0OJ  plan-2  N6   0.020
 0OJ  plan-2  H17  0.020
 0OJ  plan-2  H18  0.020

