# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Thu Mar 19 12:14:59 2020
#   Inital geometry file: a 123 line input string
#   Ligand name: 4-(isoquinolin-1-yl)-N-[2-(morpholin-4-yl)ethyl]benzamide
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: O=C(NCCN1CCOCC1)c2ccc(cc2)c3nccc4ccccc34
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 0O4  0O4  4-(isoquinolin-1-yl)-N-[2-(morpholin-4-yl)ethyl]benzamide  ligand  50  27  .  2021-08-03  2021-08-03  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_0O4
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 0O4  O1   O  O     0  -0.488  -1.9687  -1.6167   0.6470
 0O4  C2   C  C     0   0.527  -1.5867  -0.4629   0.7926
 0O4  N3   N  NH1   0  -0.646  -2.4208   0.5540   1.0602
 0O4  C4   C  CH2   0  -0.301  -3.8561   0.3950   1.1199
 0O4  C5   C  CH2   0  -0.269  -4.5060   0.5523  -0.2541
 0O4  N6   N  NT    0  -0.431  -5.9378   0.3405  -0.1920
 0O4  C11  C  CH2   0  -0.303  -6.6381   0.9595  -1.3030
 0O4  C10  C  CH2   0  -0.188  -8.1340   0.7690  -1.1407
 0O4  O9   O  O2    0  -0.486  -8.4767  -0.5968  -1.0519
 0O4  C8   C  CH2   0  -0.184  -7.7948  -1.2168   0.0160
 0O4  C7   C  CH2   0  -0.310  -6.2916  -1.0667  -0.1207
 0O4  C12  C  CR6   0  -0.035  -0.1330  -0.1220   0.6961
 0O4  C13  C  CR16  0  -0.282   0.3268   1.1310   0.2963
 0O4  C17  C  CR16  0  -0.258   0.7951  -1.1192   0.9822
 0O4  C16  C  CR16  0  -0.286   2.1525  -0.8677   0.8813
 0O4  C15  C  CR6   0   0.051   2.6147   0.3832   0.4747
 0O4  C14  C  CR16  0  -0.269   1.6850   1.3815   0.1928
 0O4  C18  C  CR6   0   0.172   4.0627   0.6862   0.3913
 0O4  N19  N  N     0  -0.419   4.4466   1.7792   1.0031
 0O4  C20  C  CR16  0  -0.089   5.7538   2.1081   1.0133
 0O4  C27  C  CR66  0   0.029   4.9710  -0.1576  -0.3174
 0O4  C26  C  CR16  0  -0.326   4.5736  -1.2813  -1.0806
 0O4  C25  C  CR16  0  -0.252   5.5052  -2.0461  -1.7280
 0O4  C22  C  CR66  0   0.209   6.3467   0.1838  -0.2749
 0O4  C21  C  CR16  0  -0.382   6.7231   1.3498   0.4243
 0O4  C23  C  CR16  0  -0.303   7.2889  -0.6293  -0.9456
 0O4  C24  C  CR16  0  -0.245   6.8761  -1.7255  -1.6503
 0O4  H1   H  HNH1  0   0.410  -2.0466   1.4717   1.2344
 0O4  H2   H  HCH2  0   0.245  -4.0841  -0.5786   1.5539
 0O4  H3   H  HCH2  0   0.255  -4.2523   1.1509   1.7970
 0O4  H4   H  HCH2  0   0.238  -4.3215   1.5703  -0.6063
 0O4  H5   H  HCH2  0   0.205  -4.0184  -0.1227  -0.9759
 0O4  H7   H  HCH2  0   0.243  -6.4193   2.0298  -1.3209
 0O4  H8   H  HCH2  0   0.198  -6.3174   0.5439  -2.2737
 0O4  H9   H  HCH2  0   0.200  -8.4711   1.3083  -0.2439
 0O4  H10  H  HCH2  0   0.236  -8.6621   1.1830  -2.0010
 0O4  H11  H  HCH2  0   0.200  -8.1142  -0.7878   0.9764
 0O4  H12  H  HCH2  0   0.236  -8.0689  -2.2728   0.0103
 0O4  H13  H  HCH2  0   0.200  -5.9443  -1.6142  -1.0143
 0O4  H14  H  HCH2  0   0.243  -5.8178  -1.5334   0.7454
 0O4  H15  H  HCR6  0   0.261  -0.3656   1.9214   0.0349
 0O4  H16  H  HCR6  0   0.263   0.4567  -2.0965   1.2987
 0O4  H17  H  HCR6  0   0.274   2.8556  -1.6501   1.1370
 0O4  H18  H  HCR6  0   0.261   2.0258   2.3568  -0.1281
 0O4  H19  H  HCR6  0   0.264   6.0077   3.0227   1.5356
 0O4  H20  H  HCR6  0   0.271   3.5266  -1.5342  -1.1710
 0O4  H21  H  HCR6  0   0.267   5.1890  -2.9018  -2.3095
 0O4  H22  H  HCR6  0   0.269   7.7632   1.6438   0.4782
 0O4  H23  H  HCR6  0   0.263   8.3378  -0.3641  -0.8999
 0O4  H24  H  HCR6  0   0.268   7.5989  -2.3451  -2.1646

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 0O4  C25  C24  aromatic  1.410  0.020  1.410
 0O4  C25  C26  aromatic  1.368  0.020  1.368
 0O4  C24  C23  aromatic  1.367  0.020  1.367
 0O4  C26  C27  aromatic  1.415  0.020  1.415
 0O4  C23  C22  aromatic  1.414  0.020  1.414
 0O4  C27  C22  aromatic  1.418  0.020  1.418
 0O4  C27  C18  aromatic  1.428  0.020  1.428
 0O4  C22  C21  aromatic  1.411  0.020  1.411
 0O4  C13  C14  aromatic  1.385  0.020  1.385
 0O4  C13  C12  aromatic  1.393  0.020  1.393
 0O4  C14  C15  aromatic  1.393  0.020  1.393
 0O4  C4   N3   single    1.445  0.020  1.445
 0O4  C4   C5   single    1.528  0.020  1.528
 0O4  C15  C18  single    1.482  0.020  1.482
 0O4  C15  C16  aromatic  1.394  0.020  1.394
 0O4  N3   C2   single    1.342  0.020  1.342
 0O4  C2   O1   double    1.224  0.020  1.224
 0O4  C2   C12  single    1.496  0.020  1.496
 0O4  C12  C17  aromatic  1.392  0.020  1.392
 0O4  C18  N19  aromatic  1.310  0.020  1.310
 0O4  C17  C16  aromatic  1.384  0.020  1.384
 0O4  C21  C20  aromatic  1.364  0.020  1.364
 0O4  C7   C8   single    1.517  0.020  1.517
 0O4  C7   N6   single    1.453  0.020  1.453
 0O4  N19  C20  aromatic  1.348  0.020  1.348
 0O4  C5   N6   single    1.449  0.020  1.449
 0O4  C8   O9   single    1.411  0.020  1.411
 0O4  N6   C11  single    1.452  0.020  1.452
 0O4  O9   C10  single    1.411  0.020  1.411
 0O4  C11  C10  single    1.517  0.020  1.517
 0O4  N3   H1   single    0.860  0.020  1.020
 0O4  C4   H2   single    0.970  0.020  1.090
 0O4  C4   H3   single    0.970  0.020  1.090
 0O4  C5   H4   single    0.970  0.020  1.090
 0O4  C5   H5   single    0.970  0.020  1.090
 0O4  C11  H7   single    0.970  0.020  1.090
 0O4  C11  H8   single    0.970  0.020  1.090
 0O4  C10  H9   single    0.970  0.020  1.090
 0O4  C10  H10  single    0.970  0.020  1.090
 0O4  C8   H11  single    0.970  0.020  1.090
 0O4  C8   H12  single    0.970  0.020  1.090
 0O4  C7   H13  single    0.970  0.020  1.090
 0O4  C7   H14  single    0.970  0.020  1.090
 0O4  C13  H15  single    0.930  0.020  1.080
 0O4  C17  H16  single    0.930  0.020  1.080
 0O4  C16  H17  single    0.930  0.020  1.080
 0O4  C14  H18  single    0.930  0.020  1.080
 0O4  C20  H19  single    0.930  0.020  1.080
 0O4  C26  H20  single    0.930  0.020  1.080
 0O4  C25  H21  single    0.930  0.020  1.080
 0O4  C21  H22  single    0.930  0.020  1.080
 0O4  C23  H23  single    0.930  0.020  1.080
 0O4  C24  H24  single    0.930  0.020  1.080

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 0O4  C12  C2   N3   116.36  3.000
 0O4  C12  C2   O1   120.69  3.000
 0O4  N3   C2   O1   122.95  3.000
 0O4  H1   N3   C4   117.54  3.000
 0O4  H1   N3   C2   119.63  3.000
 0O4  C4   N3   C2   122.83  3.000
 0O4  H3   C4   H2   107.23  3.000
 0O4  H3   C4   C5   109.43  3.000
 0O4  H2   C4   C5   111.15  3.000
 0O4  H3   C4   N3   108.09  3.000
 0O4  H2   C4   N3   108.81  3.000
 0O4  C5   C4   N3   111.96  3.000
 0O4  H5   C5   H4   106.54  3.000
 0O4  H5   C5   N6   112.07  3.000
 0O4  H4   C5   N6   108.47  3.000
 0O4  H5   C5   C4   109.74  3.000
 0O4  H4   C5   C4   108.29  3.000
 0O4  N6   C5   C4   111.52  3.000
 0O4  C7   N6   C11  109.45  3.000
 0O4  C11  N6   C5   112.43  3.000
 0O4  C7   N6   C5   112.61  3.000
 0O4  H8   C11  H7   107.23  3.000
 0O4  H8   C11  C10  109.48  3.000
 0O4  H7   C11  C10  108.80  3.000
 0O4  H8   C11  N6   111.87  3.000
 0O4  H7   C11  N6   109.49  3.000
 0O4  C10  C11  N6   109.90  3.000
 0O4  H10  C10  H9   107.97  3.000
 0O4  H10  C10  O9   107.42  3.000
 0O4  H9   C10  O9   110.42  3.000
 0O4  H10  C10  C11  110.21  3.000
 0O4  H9   C10  C11  109.15  3.000
 0O4  O9   C10  C11  111.59  3.000
 0O4  C8   O9   C10  110.84  3.000
 0O4  H12  C8   H11  108.01  3.000
 0O4  H12  C8   C7   110.14  3.000
 0O4  H11  C8   C7   109.15  3.000
 0O4  H12  C8   O9   107.46  3.000
 0O4  H11  C8   O9   110.45  3.000
 0O4  C7   C8   O9   111.55  3.000
 0O4  H14  C7   H13  107.07  3.000
 0O4  H14  C7   C8   108.44  3.000
 0O4  H13  C7   C8   109.61  3.000
 0O4  H14  C7   N6   110.32  3.000
 0O4  H13  C7   N6   111.34  3.000
 0O4  C8   C7   N6   109.98  3.000
 0O4  C17  C12  C13  118.89  3.000
 0O4  C17  C12  C2   118.12  3.000
 0O4  C13  C12  C2   122.96  3.000
 0O4  H15  C13  C14  118.49  3.000
 0O4  H15  C13  C12  120.98  3.000
 0O4  C14  C13  C12  120.51  3.000
 0O4  H16  C17  C16  119.49  3.000
 0O4  H16  C17  C12  119.92  3.000
 0O4  C16  C17  C12  120.58  3.000
 0O4  H17  C16  C15  120.14  3.000
 0O4  H17  C16  C17  119.24  3.000
 0O4  C15  C16  C17  120.62  3.000
 0O4  C18  C15  C14  119.63  3.000
 0O4  C18  C15  C16  121.59  3.000
 0O4  C14  C15  C16  118.74  3.000
 0O4  H18  C14  C15  119.73  3.000
 0O4  H18  C14  C13  119.61  3.000
 0O4  C15  C14  C13  120.65  3.000
 0O4  C27  C18  N19  122.57  3.000
 0O4  N19  C18  C15  115.51  3.000
 0O4  C27  C18  C15  121.91  3.000
 0O4  C20  N19  C18  119.43  3.000
 0O4  H19  C20  C21  120.72  3.000
 0O4  H19  C20  N19  115.91  3.000
 0O4  C21  C20  N19  123.37  3.000
 0O4  C22  C27  C26  118.67  3.000
 0O4  C22  C27  C18  117.38  3.000
 0O4  C26  C27  C18  123.93  3.000
 0O4  H20  C26  C25  119.28  3.000
 0O4  H20  C26  C27  120.19  3.000
 0O4  C25  C26  C27  120.52  3.000
 0O4  H21  C25  C24  119.58  3.000
 0O4  H21  C25  C26  119.83  3.000
 0O4  C24  C25  C26  120.59  3.000
 0O4  C23  C22  C21  122.19  3.000
 0O4  C21  C22  C27  118.21  3.000
 0O4  C23  C22  C27  119.59  3.000
 0O4  H22  C21  C22  120.37  3.000
 0O4  H22  C21  C20  120.69  3.000
 0O4  C22  C21  C20  118.93  3.000
 0O4  H23  C23  C24  120.71  3.000
 0O4  H23  C23  C22  118.99  3.000
 0O4  C24  C23  C22  120.30  3.000
 0O4  H24  C24  C23  120.17  3.000
 0O4  H24  C24  C25  119.54  3.000
 0O4  C23  C24  C25  120.29  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 0O4  CONST_01  C15  C14  C13  C12    0.00   0.0  0
 0O4  CONST_02  C15  C16  C17  C12    0.00   0.0  0
 0O4  CONST_03  C18  C15  C14  C13  180.00   0.0  0
 0O4  CONST_04  C16  C15  C14  C13    0.00   0.0  0
 0O4  CONST_05  C16  C17  C12  C13    0.00   0.0  0
 0O4  CONST_06  C14  C13  C12  C17    0.00   0.0  0
 0O4  CONST_07  C14  C15  C16  C17    0.00   0.0  0
 0O4  CONST_08  C18  C15  C16  C17  180.00   0.0  0
 0O4  CONST_11  C26  C27  C18  C15    0.00   0.0  0
 0O4  CONST_12  C22  C27  C18  C15  180.00   0.0  0
 0O4  CONST_13  C20  N19  C18  C15  180.00   0.0  0
 0O4  CONST_16  C25  C26  C27  C18  180.00   0.0  0
 0O4  CONST_17  C23  C22  C27  C18  180.00   0.0  0
 0O4  CONST_18  C21  C22  C27  C18    0.00   0.0  0
 0O4  CONST_19  C21  C20  N19  C18    0.00   0.0  0
 0O4  CONST_20  C26  C27  C18  N19  180.00   0.0  0
 0O4  CONST_21  C22  C27  C18  N19    0.00   0.0  0
 0O4  CONST_22  C22  C21  C20  N19    0.00   0.0  0
 0O4  CONST_23  C23  C22  C21  C20  180.00   0.0  0
 0O4  CONST_24  C27  C22  C21  C20    0.00   0.0  0
 0O4  CONST_25  C27  C18  N19  C20    0.00   0.0  0
 0O4  CONST_26  C24  C25  C26  C27    0.00   0.0  0
 0O4  CONST_27  C24  C23  C22  C27    0.00   0.0  0
 0O4  CONST_28  C23  C24  C25  C26    0.00   0.0  0
 0O4  CONST_29  C23  C22  C27  C26    0.00   0.0  0
 0O4  CONST_30  C21  C22  C27  C26  180.00   0.0  0
 0O4  CONST_31  C22  C23  C24  C25    0.00   0.0  0
 0O4  CONST_32  C22  C27  C26  C25    0.00   0.0  0
 0O4  CONST_33  C24  C23  C22  C21  180.00   0.0  0
 0O4  CONST_34  C14  C13  C12  C2   180.00   0.0  0
 0O4  CONST_35  C16  C17  C12  C2   180.00   0.0  0
 0O4  CONST_36  H18  C14  C13  C12  180.00   0.0  0
 0O4  CONST_37  H17  C16  C17  C12  180.00   0.0  0
 0O4  CONST_38  H16  C17  C12  C13  180.00   0.0  0
 0O4  CONST_39  H15  C13  C12  C17  180.00   0.0  0
 0O4  CONST_40  H20  C26  C27  C18    0.00   0.0  0
 0O4  CONST_41  H19  C20  N19  C18  180.00   0.0  0
 0O4  CONST_42  H22  C21  C20  N19  180.00   0.0  0
 0O4  CONST_43  H21  C25  C26  C27  180.00   0.0  0
 0O4  CONST_44  H23  C23  C22  C27  180.00   0.0  0
 0O4  CONST_45  H24  C24  C25  C26  180.00   0.0  0
 0O4  CONST_46  C12  C2   N3   C4   180.00   0.0  0
 0O4  CONST_47  H1   N3   C2   C12    0.00   0.0  0
 0O4  CONST_48  C4   N3   C2   O1     0.00   0.0  0
 0O4  Var_01    O9   C8   C7   N6    57.42  30.0  1
 0O4  Var_02    O9   C10  C11  N6   -57.57  30.0  1
 0O4  Var_03    C8   C7   N6   C11  -57.15  30.0  1
 0O4  Var_04    C7   C8   O9   C10  -57.04  30.0  1
 0O4  Var_05    C7   N6   C11  C10   57.18  30.0  1
 0O4  Var_06    C13  C12  C2   O1   152.31  30.0  2
 0O4  Var_07    N6   C5   C4   N3   177.79  30.0  3
 0O4  Var_08    C5   C4   N3   C2   -87.08  30.0  1

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 0O4  plan-1  C2   0.020
 0O4  plan-1  C12  0.020
 0O4  plan-1  C13  0.020
 0O4  plan-1  C17  0.020
 0O4  plan-1  C16  0.020
 0O4  plan-1  C15  0.020
 0O4  plan-1  C14  0.020
 0O4  plan-1  C18  0.020
 0O4  plan-1  H15  0.020
 0O4  plan-1  H16  0.020
 0O4  plan-1  H17  0.020
 0O4  plan-1  H18  0.020
 0O4  plan-2  C15  0.020
 0O4  plan-2  C18  0.020
 0O4  plan-2  N19  0.020
 0O4  plan-2  C20  0.020
 0O4  plan-2  C27  0.020
 0O4  plan-2  C26  0.020
 0O4  plan-2  C25  0.020
 0O4  plan-2  C22  0.020
 0O4  plan-2  C21  0.020
 0O4  plan-2  C23  0.020
 0O4  plan-2  C24  0.020
 0O4  plan-2  H19  0.020
 0O4  plan-2  H20  0.020
 0O4  plan-2  H21  0.020
 0O4  plan-2  H22  0.020
 0O4  plan-2  H23  0.020
 0O4  plan-2  H24  0.020
 0O4  plan-3  O1   0.020
 0O4  plan-3  C2   0.020
 0O4  plan-3  N3   0.020
 0O4  plan-3  C4   0.020
 0O4  plan-3  C12  0.020
 0O4  plan-3  H1   0.020

