# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Wed Mar 18 03:37:58 2020
#   Inital geometry file: a 103 line input string
#   Ligand name: N-(4-chloro-3-fluorophenyl)-N'-{[(3R)-1-cyclopropylpyrrolidin-3-yl]methyl}ethanediamide
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: Fc1cc(NC(=O)C(=O)NC[C@H]2CCN(C2)C3CC3)ccc1Cl
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 0M5  0M5  N-(4-chloro-3-fluorophenyl)-N'-{[(3R)-1-cyclopropylpyrrolidin-3-yl]methyl}ethanediamide  ligand  42  23  .  2022-09-22  2023-02-02
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK (reasonable std)
;

data_comp_0M5
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 0M5  C01  C   CR6   0   0.653  -4.9886  -0.5734   0.0225
 0M5  C02  C   CR6   0  -0.256  -5.7609   0.3969  -0.5897
 0M5  C03  C   CR16  0  -0.198  -5.1345   1.5324  -1.0797
 0M5  C04  C   CR16  0  -0.361  -3.7671   1.6795  -0.9520
 0M5  C05  C   CR6   0   0.413  -2.9979   0.6933  -0.3305
 0M5  C06  C   CR16  0  -0.488  -3.6211  -0.4515   0.1633
 0M5  C10  C   CH1   0  -0.301   3.9625  -0.6077   1.1603
 0M5  C11  C   CH2   0  -0.461   3.9223  -1.6318   0.0001
 0M5  C15  C   CH2   0  -0.500   7.8452   0.0573  -1.6468
 0M5  CL   CL  CL    0  -0.091  -7.4630   0.1804  -0.7290
 0M5  F    F   F     0  -0.295  -5.5846  -1.6680   0.4977
 0M5  N01  N   NH1   0  -0.737  -1.6276   0.9246  -0.2432
 0M5  C07  C   C     0   0.441  -0.6801   0.1854   0.3566
 0M5  O01  O   O     0  -0.443  -0.8412  -0.8693   0.9398
 0M5  C08  C   C     0   0.465   0.7070   0.8405   0.2399
 0M5  N02  N   NH1   0  -0.628   1.6603   0.1555   0.8551
 0M5  O    O   O     0  -0.476   0.8545   1.8900  -0.3694
 0M5  C09  C   CH2   0  -0.254   3.0429   0.5813   0.9216
 0M5  C12  C   CH2   0  -0.270   5.3694  -1.7201  -0.4822
 0M5  N    N   NT    0  -0.425   5.9109  -0.4192  -0.1376
 0M5  C13  C   CH2   0  -0.269   5.4288  -0.1601   1.2051
 0M5  C14  C   CH1   0  -0.075   7.3188  -0.2951  -0.2927
 0M5  C    C   CH2   0  -0.498   7.8747   1.0705  -0.5400
 0M5  H01  H   HCR6  0   0.296  -5.7170   2.3056  -1.5611
 0M5  H02  H   HCR6  0   0.291  -3.2932   2.5725  -1.3384
 0M5  H03  H   HCR6  0   0.312  -3.0743  -1.2430   0.6506
 0M5  H08  H   HCH1  0   0.255   3.6869  -1.0744   2.1094
 0M5  H09  H   HCH2  0   0.242   3.5387  -2.6021   0.3135
 0M5  H10  H   HCH2  0   0.238   3.2750  -1.2747  -0.8041
 0M5  H16  H   HCH2  0   0.246   7.1206   0.1977  -2.4390
 0M5  H04  H   HNH1  0   0.428  -1.2913   1.7780  -0.6722
 0M5  H05  H   HNH1  0   0.412   1.3885  -0.6761   1.3591
 0M5  H06  H   HCH2  0   0.256   3.1651   1.3167   1.7222
 0M5  H07  H   HCH2  0   0.247   3.3100   1.0694  -0.0172
 0M5  H11  H   HCH2  0   0.192   5.8984  -2.5350   0.0399
 0M5  H12  H   HCH2  0   0.234   5.4547  -1.9086  -1.5540
 0M5  H13  H   HCH2  0   0.235   5.5509   0.8941   1.4675
 0M5  H14  H   HCH2  0   0.205   5.9756  -0.7492   1.9591
 0M5  H15  H   HCH1  0   0.227   7.9342  -0.9700   0.3096
 0M5  H    H   HCH2  0   0.247   8.8301   1.3234  -0.0989
 0M5  H18  H   HCH2  0   0.246   7.1688   1.8901  -0.5889
 0M5  H17  H   HCH2  0   0.247   8.7806  -0.3854  -1.9639

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 0M5  C15  C    single    1.501  0.020  1.501
 0M5  C15  C14  single    1.495  0.020  1.495
 0M5  C    C14  single    1.495  0.020  1.495
 0M5  C12  N    single    1.451  0.020  1.451
 0M5  C12  C11  single    1.528  0.020  1.528
 0M5  N    C14  single    1.422  0.020  1.422
 0M5  N    C13  single    1.450  0.020  1.450
 0M5  C13  C10  single    1.534  0.020  1.534
 0M5  C11  C10  single    1.548  0.020  1.548
 0M5  C10  C09  single    1.522  0.020  1.522
 0M5  C09  N02  single    1.448  0.020  1.448
 0M5  N02  C08  single    1.325  0.020  1.325
 0M5  C08  O    double    1.222  0.020  1.222
 0M5  C08  C07  single    1.538  0.020  1.538
 0M5  O01  C07  double    1.216  0.020  1.216
 0M5  C07  N01  single    1.343  0.020  1.343
 0M5  N01  C05  single    1.392  0.020  1.392
 0M5  C05  C06  aromatic  1.394  0.020  1.394
 0M5  C05  C04  aromatic  1.397  0.020  1.397
 0M5  C06  C01  aromatic  1.380  0.020  1.380
 0M5  F    C01  single    1.334  0.020  1.334
 0M5  C01  C02  aromatic  1.383  0.020  1.383
 0M5  C04  C03  aromatic  1.381  0.020  1.381
 0M5  C02  C03  aromatic  1.386  0.020  1.386
 0M5  C02  CL   single    1.721  0.020  1.721
 0M5  C03  H01  single    0.930  0.020  1.080
 0M5  C04  H02  single    0.930  0.020  1.080
 0M5  C06  H03  single    0.930  0.020  1.080
 0M5  C10  H08  single    0.970  0.020  1.090
 0M5  C11  H09  single    0.970  0.020  1.090
 0M5  C11  H10  single    0.970  0.020  1.090
 0M5  C15  H17  single    0.970  0.020  1.090
 0M5  C15  H16  single    0.970  0.020  1.090
 0M5  N01  H04  single    0.860  0.020  1.020
 0M5  N02  H05  single    0.860  0.020  1.020
 0M5  C09  H06  single    0.970  0.020  1.090
 0M5  C09  H07  single    0.970  0.020  1.090
 0M5  C12  H11  single    0.970  0.020  1.090
 0M5  C12  H12  single    0.970  0.020  1.090
 0M5  C13  H13  single    0.970  0.020  1.090
 0M5  C13  H14  single    0.970  0.020  1.090
 0M5  C14  H15  single    0.970  0.020  1.090
 0M5  C    H    single    0.970  0.020  1.090
 0M5  C    H18  single    0.970  0.020  1.090

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 0M5  F    C01  C06  118.61  3.000
 0M5  F    C01  C02  118.94  3.000
 0M5  C06  C01  C02  122.45  3.000
 0M5  CL   C02  C03  121.41  3.000
 0M5  CL   C02  C01  119.98  3.000
 0M5  C03  C02  C01  118.61  3.000
 0M5  H01  C03  C04  119.89  3.000
 0M5  H01  C03  C02  119.98  3.000
 0M5  C04  C03  C02  120.12  3.000
 0M5  H02  C04  C05  120.03  3.000
 0M5  H02  C04  C03  119.23  3.000
 0M5  C05  C04  C03  120.74  3.000
 0M5  N01  C05  C06  123.66  3.000
 0M5  C06  C05  C04  119.43  3.000
 0M5  N01  C05  C04  116.91  3.000
 0M5  H03  C06  C05  122.43  3.000
 0M5  H03  C06  C01  118.92  3.000
 0M5  C05  C06  C01  118.65  3.000
 0M5  H08  C10  C13  109.90  3.000
 0M5  H08  C10  C09  108.50  3.000
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 0M5  H08  C10  C11  111.21  3.000
 0M5  C09  C10  C11  112.55  3.000
 0M5  C13  C10  C11  103.88  3.000
 0M5  H10  C11  H09  107.12  3.000
 0M5  H10  C11  C12  110.35  3.000
 0M5  H09  C11  C12  111.89  3.000
 0M5  H10  C11  C10  110.54  3.000
 0M5  H09  C11  C10  112.51  3.000
 0M5  C12  C11  C10  104.49  3.000
 0M5  H16  C15  H17  114.65  3.000
 0M5  H16  C15  C    117.72  3.000
 0M5  H17  C15  C    118.37  3.000
 0M5  H16  C15  C14  117.23  3.000
 0M5  H17  C15  C14  118.25  3.000
 0M5  C    C15  C14   59.87  3.000
 0M5  H04  N01  C07  114.75  3.000
 0M5  H04  N01  C05  116.12  3.000
 0M5  C07  N01  C05  129.11  3.000
 0M5  C08  C07  O01  121.68  3.000
 0M5  O01  C07  N01  126.73  3.000
 0M5  C08  C07  N01  111.58  3.000
 0M5  O    C08  N02  126.04  3.000
 0M5  O    C08  C07  120.81  3.000
 0M5  N02  C08  C07  113.15  3.000
 0M5  H05  N02  C09  118.44  3.000
 0M5  H05  N02  C08  117.63  3.000
 0M5  C09  N02  C08  123.78  3.000
 0M5  H07  C09  H06  107.55  3.000
 0M5  H07  C09  N02  109.01  3.000
 0M5  H06  C09  N02  109.75  3.000
 0M5  H07  C09  C10  109.66  3.000
 0M5  H06  C09  C10  110.05  3.000
 0M5  N02  C09  C10  110.75  3.000
 0M5  H12  C12  H11  107.44  3.000
 0M5  H12  C12  N    111.03  3.000
 0M5  H11  C12  N    111.78  3.000
 0M5  H12  C12  C11  113.20  3.000
 0M5  H11  C12  C11  110.34  3.000
 0M5  N    C12  C11  103.11  3.000
 0M5  C14  N    C13  114.49  3.000
 0M5  C13  N    C12  104.84  3.000
 0M5  C14  N    C12  114.96  3.000
 0M5  H14  C13  H13  107.21  3.000
 0M5  H14  C13  N    111.91  3.000
 0M5  H13  C13  N    110.95  3.000
 0M5  H14  C13  C10  109.77  3.000
 0M5  H13  C13  C10  113.28  3.000
 0M5  N    C13  C10  103.81  3.000
 0M5  H15  C14  C    116.45  3.000
 0M5  H15  C14  N    116.30  3.000
 0M5  C    C14  N    117.77  3.000
 0M5  H15  C14  C15  116.49  3.000
 0M5  N    C14  C15  117.91  3.000
 0M5  C    C14  C15   60.26  3.000
 0M5  H18  C    H    114.65  3.000
 0M5  H18  C    C14  117.16  3.000
 0M5  H    C    C14  118.31  3.000
 0M5  H18  C    C15  117.70  3.000
 0M5  H    C    C15  118.40  3.000
 0M5  C14  C    C15   59.87  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 0M5  CONST_01  C04  C05  C06  C01     0.00   0.0  0
 0M5  CONST_02  C04  C03  C02  C01     0.00   0.0  0
 0M5  CONST_03  C05  C06  C01  C02     0.00   0.0  0
 0M5  CONST_04  C05  C04  C03  C02     0.00   0.0  0
 0M5  CONST_05  C06  C05  C04  C03     0.00   0.0  0
 0M5  CONST_06  C06  C01  C02  C03     0.00   0.0  0
 0M5  CONST_07  N01  C05  C06  C01   180.00   0.0  0
 0M5  CONST_08  N01  C05  C04  C03   180.00   0.0  0
 0M5  CONST_09  F    C01  C02  C03   180.00   0.0  0
 0M5  CONST_10  CL   C02  C03  C04   180.00   0.0  0
 0M5  CONST_11  F    C01  C06  C05   180.00   0.0  0
 0M5  CONST_12  CL   C02  C01  C06   180.00   0.0  0
 0M5  CONST_13  H01  C03  C02  C01   180.00   0.0  0
 0M5  CONST_14  H03  C06  C01  C02   180.00   0.0  0
 0M5  CONST_15  H02  C04  C03  C02   180.00   0.0  0
 0M5  CONST_16  C07  N01  C05  C04   180.00   0.0  0
 0M5  CONST_17  C07  N01  C05  C06     0.00   0.0  0
 0M5  CONST_18  H04  N01  C05  C04     0.00   0.0  0
 0M5  CONST_19  C08  C07  N01  C05   180.00   0.0  0
 0M5  CONST_20  O01  C07  N01  C05     0.00   0.0  0
 0M5  CONST_21  N02  C08  C07  N01   180.00   0.0  0
 0M5  CONST_22  C09  N02  C08  C07   180.00   0.0  0
 0M5  CONST_23  N02  C08  C07  O01     0.00   0.0  0
 0M5  CONST_24  C09  N02  C08  O       0.00   0.0  0
 0M5  CONST_25  H05  N02  C08  C07     0.00   0.0  0
 0M5  Var_01    C12  N    C13  C10   -42.99  30.0  1
 0M5  Var_02    N    C12  C11  C10   -27.33  30.0  1
 0M5  Var_03    N    C14  C    C15  -107.96  30.0  1
 0M5  Var_04    C08  N02  C09  C10  -156.76  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 0M5  chir_01  C10  C13  C11  C09  positiv
 0M5  chir_02  C14  C15  C    N    both

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 0M5  plan-1  C05  0.020
 0M5  plan-1  N01  0.020
 0M5  plan-1  C07  0.020
 0M5  plan-1  O01  0.020
 0M5  plan-1  C08  0.020
 0M5  plan-1  N02  0.020
 0M5  plan-1  O    0.020
 0M5  plan-1  C09  0.020
 0M5  plan-1  H04  0.020
 0M5  plan-1  H05  0.020
 0M5  plan-2  C01  0.020
 0M5  plan-2  C02  0.020
 0M5  plan-2  C03  0.020
 0M5  plan-2  C04  0.020
 0M5  plan-2  C05  0.020
 0M5  plan-2  C06  0.020
 0M5  plan-2  CL   0.020
 0M5  plan-2  F    0.020
 0M5  plan-2  N01  0.020
 0M5  plan-2  H01  0.020
 0M5  plan-2  H02  0.020
 0M5  plan-2  H03  0.020

