# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Wed Mar 18 01:57:09 2020
#   Inital geometry file: a 103 line input string
#   Ligand name: N-(4-chloro-3-fluorophenyl)-N'-[(3aS,6aS)-hexahydrocyclopenta[c]pyrrol-3a(1H)-ylmethyl]ethanediamide
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: Fc1cc(NC(=O)C(=O)NC[C@@]23CCC[C@@H]2CNC3)ccc1Cl
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 0M4  0M4  N-(4-chloro-3-fluorophenyl)-N'-[(3aS,6aS)-hexahydrocyclopenta[c]pyrrol-3a(1H)-ylmethyl]ethanediamide  ligand  42  23  .  2021-08-03  2021-08-03  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK
;

data_comp_0M4
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 0M4  C01  C   CR6   0  -0.256   5.6076  -0.3327  -0.0210
 0M4  C02  C   CR6   0   0.653   4.7203   0.5991  -0.5285
 0M4  C03  C   CR16  0  -0.487   3.3524   0.4610  -0.4086
 0M4  C04  C   CR6   0   0.414   2.8496  -0.6609   0.2480
 0M4  C05  C   CR16  0  -0.361   3.7355  -1.6086   0.7653
 0M4  C06  C   CR16  0  -0.197   5.1006  -1.4453   0.6322
 0M4  CL1  CL  CL    0  -0.091   7.3028  -0.0972  -0.2087
 0M4  F08  F   F     0  -0.295   5.2016   1.6723  -1.1576
 0M4  N09  N   NH1   0  -0.738   1.4911  -0.9054   0.4272
 0M4  C10  C   C     0   0.443   0.4341  -0.1935   0.0027
 0M4  C11  C   C     0   0.468  -0.8896  -0.8526   0.4238
 0M4  N12  N   NH1   0  -0.635  -1.9640  -0.1882   0.0241
 0M4  O13  O   O     0  -0.478  -0.8950  -1.8925   1.0669
 0M4  O14  O   O     0  -0.443   0.4590   0.8402  -0.6367
 0M4  C15  C   CH2   0  -0.231  -3.3101  -0.6510   0.3016
 0M4  C16  C   CR5   0  -0.124  -4.3722   0.3283  -0.1865
 0M4  C17  C   CH2   0  -0.275  -4.3386   1.6349   0.6209
 0M4  N18  N   NH1   0  -0.600  -5.1741   1.3260   1.7682
 0M4  C19  C   CH2   0  -0.273  -6.3583   0.7026   1.1969
 0M4  C20  C   CR15  0  -0.239  -5.7780  -0.2598   0.1564
 0M4  C21  C   CH2   0  -0.442  -4.3634   0.4851  -1.7189
 0M4  C22  C   CH2   0  -0.435  -6.5226  -0.3829  -1.1756
 0M4  C23  C   CH2   0  -0.439  -5.4092  -0.5141  -2.2123
 0M4  H1   H   HCR6  0   0.311   2.7128   1.2234  -0.8245
 0M4  H2   H   HCR6  0   0.291   3.3555  -2.4857   1.2733
 0M4  H3   H   HCR6  0   0.296   5.7743  -2.1880   1.0367
 0M4  H4   H   HNH1  0   0.428   1.2530  -1.7446   0.9416
 0M4  H5   H   HNH1  0   0.411  -1.8251   0.6480  -0.5237
 0M4  H6   H   HCH2  0   0.253  -3.4625  -1.6272  -0.1698
 0M4  H7   H   HCH2  0   0.254  -3.4252  -0.7963   1.3790
 0M4  H9   H   HCH2  0   0.226  -3.3352   1.9344   0.9347
 0M4  H8   H   HCH2  0   0.205  -4.7457   2.4532   0.0069
 0M4  H10  H   HNH1  0   0.349  -5.4035   2.1566   2.2990
 0M4  H12  H   HCH2  0   0.228  -6.9488   0.1977   1.9636
 0M4  H13  H   HCH2  0   0.193  -7.0194   1.4299   0.6999
 0M4  H14  H   HCR5  0   0.247  -5.6615  -1.2538   0.6000
 0M4  H15  H   HCH2  0   0.231  -4.6744   1.4982  -1.9882
 0M4  H16  H   HCH2  0   0.233  -3.3813   0.3252  -2.1695
 0M4  H18  H   HCH2  0   0.235  -7.2258  -1.2165  -1.1905
 0M4  H17  H   HCH2  0   0.217  -7.0977   0.5279  -1.3703
 0M4  H20  H   HCH2  0   0.234  -5.7430  -0.3111  -3.2312
 0M4  H19  H   HCH2  0   0.221  -4.9994  -1.5285  -2.2040

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 0M4  C22  C23  single    1.527  0.020  1.527
 0M4  C22  C20  single    1.531  0.020  1.531
 0M4  C23  C21  single    1.528  0.020  1.528
 0M4  C20  C19  single    1.532  0.020  1.532
 0M4  C20  C16  single    1.562  0.020  1.562
 0M4  C19  N18  single    1.455  0.020  1.455
 0M4  C21  C16  single    1.541  0.020  1.541
 0M4  C16  C15  single    1.525  0.020  1.525
 0M4  C16  C17  single    1.536  0.020  1.536
 0M4  N18  C17  single    1.453  0.020  1.453
 0M4  C15  N12  single    1.450  0.020  1.450
 0M4  N12  C11  single    1.325  0.020  1.325
 0M4  C11  O13  double    1.223  0.020  1.223
 0M4  C11  C10  single    1.538  0.020  1.538
 0M4  O14  C10  double    1.216  0.020  1.216
 0M4  C10  N09  single    1.343  0.020  1.343
 0M4  N09  C04  single    1.392  0.020  1.392
 0M4  C03  C04  aromatic  1.394  0.020  1.394
 0M4  C03  C02  aromatic  1.380  0.020  1.380
 0M4  C04  C05  aromatic  1.397  0.020  1.397
 0M4  F08  C02  single    1.334  0.020  1.334
 0M4  C02  C01  aromatic  1.383  0.020  1.383
 0M4  C05  C06  aromatic  1.381  0.020  1.381
 0M4  C01  C06  aromatic  1.386  0.020  1.386
 0M4  C01  CL1  single    1.722  0.020  1.722
 0M4  C03  H1   single    0.930  0.020  1.080
 0M4  C05  H2   single    0.930  0.020  1.080
 0M4  C06  H3   single    0.930  0.020  1.080
 0M4  N09  H4   single    0.860  0.020  1.020
 0M4  N12  H5   single    0.860  0.020  1.020
 0M4  C15  H6   single    0.970  0.020  1.090
 0M4  C15  H7   single    0.970  0.020  1.090
 0M4  C17  H9   single    0.970  0.020  1.090
 0M4  C17  H8   single    0.970  0.020  1.090
 0M4  N18  H10  single    0.890  0.020  1.040
 0M4  C19  H12  single    0.970  0.020  1.090
 0M4  C19  H13  single    0.970  0.020  1.090
 0M4  C20  H14  single    0.970  0.020  1.090
 0M4  C21  H15  single    0.970  0.020  1.090
 0M4  C21  H16  single    0.970  0.020  1.090
 0M4  C22  H18  single    0.970  0.020  1.090
 0M4  C22  H17  single    0.970  0.020  1.090
 0M4  C23  H20  single    0.970  0.020  1.090
 0M4  C23  H19  single    0.970  0.020  1.090

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 0M4  CL1  C01  C06  121.41  3.000
 0M4  CL1  C01  C02  119.97  3.000
 0M4  C06  C01  C02  118.62  3.000
 0M4  F08  C02  C03  118.63  3.000
 0M4  F08  C02  C01  118.92  3.000
 0M4  C03  C02  C01  122.45  3.000
 0M4  H1   C03  C04  122.46  3.000
 0M4  H1   C03  C02  118.91  3.000
 0M4  C04  C03  C02  118.62  3.000
 0M4  N09  C04  C05  116.88  3.000
 0M4  C05  C04  C03  119.47  3.000
 0M4  N09  C04  C03  123.65  3.000
 0M4  H2   C05  C06  119.21  3.000
 0M4  H2   C05  C04  120.07  3.000
 0M4  C06  C05  C04  120.73  3.000
 0M4  H3   C06  C05  119.90  3.000
 0M4  H3   C06  C01  119.98  3.000
 0M4  C05  C06  C01  120.12  3.000
 0M4  H4   N09  C10  114.50  3.000
 0M4  H4   N09  C04  116.14  3.000
 0M4  C10  N09  C04  129.36  3.000
 0M4  O14  C10  C11  121.75  3.000
 0M4  O14  C10  N09  126.92  3.000
 0M4  C11  C10  N09  111.33  3.000
 0M4  O13  C11  N12  125.56  3.000
 0M4  O13  C11  C10  120.83  3.000
 0M4  N12  C11  C10  113.61  3.000
 0M4  H5   N12  C15  119.73  3.000
 0M4  H5   N12  C11  117.88  3.000
 0M4  C15  N12  C11  122.33  3.000
 0M4  H7   C15  H6   106.93  3.000
 0M4  H7   C15  C16  109.11  3.000
 0M4  H6   C15  C16  109.75  3.000
 0M4  H7   C15  N12  109.19  3.000
 0M4  H6   C15  N12  109.36  3.000
 0M4  C16  C15  N12  112.35  3.000
 0M4  C21  C16  C20  105.18  3.000
 0M4  C21  C16  C17  115.85  3.000
 0M4  C20  C16  C17  102.98  3.000
 0M4  C17  C16  C15  111.27  3.000
 0M4  C21  C16  C15  112.32  3.000
 0M4  C20  C16  C15  108.35  3.000
 0M4  H8   C17  H9   107.20  3.000
 0M4  H8   C17  N18  112.70  3.000
 0M4  H9   C17  N18  111.07  3.000
 0M4  H8   C17  C16  109.33  3.000
 0M4  H9   C17  C16  113.83  3.000
 0M4  N18  C17  C16  102.81  3.000
 0M4  H10  N18  C19  111.91  3.000
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 0M4  C19  N18  C17  104.42  3.000
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 0M4  H13  C19  C20  109.62  3.000
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 0M4  H13  C19  N18  112.51  3.000
 0M4  H12  C19  N18  111.26  3.000
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 0M4  H14  C20  C22  109.35  3.000
 0M4  H14  C20  C19  109.61  3.000
 0M4  C22  C20  C19  117.21  3.000
 0M4  H14  C20  C16  109.58  3.000
 0M4  C19  C20  C16  104.69  3.000
 0M4  C22  C20  C16  106.08  3.000
 0M4  H16  C21  H15  106.85  3.000
 0M4  H16  C21  C23  112.73  3.000
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 0M4  H15  C21  C16  109.73  3.000
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 0M4  H17  C22  H18  107.14  3.000
 0M4  H17  C22  C23  109.50  3.000
 0M4  H18  C22  C23  113.27  3.000
 0M4  H17  C22  C20  110.09  3.000
 0M4  H18  C22  C20  112.76  3.000
 0M4  C23  C22  C20  104.06  3.000
 0M4  H19  C23  H20  107.10  3.000
 0M4  H19  C23  C22  110.34  3.000
 0M4  H20  C23  C22  113.26  3.000
 0M4  H19  C23  C21  110.33  3.000
 0M4  H20  C23  C21  112.90  3.000
 0M4  C22  C23  C21  102.92  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 0M4  CONST_01  C04  C03  C02  C01    0.00   0.0  0
 0M4  CONST_02  C04  C05  C06  C01    0.00   0.0  0
 0M4  CONST_03  C05  C04  C03  C02    0.00   0.0  0
 0M4  CONST_04  C05  C06  C01  C02    0.00   0.0  0
 0M4  CONST_05  C06  C05  C04  C03    0.00   0.0  0
 0M4  CONST_06  C06  C01  C02  C03    0.00   0.0  0
 0M4  CONST_07  N09  C04  C03  C02  180.00   0.0  0
 0M4  CONST_08  CL1  C01  C02  C03  180.00   0.0  0
 0M4  CONST_09  F08  C02  C03  C04  180.00   0.0  0
 0M4  CONST_10  CL1  C01  C06  C05  180.00   0.0  0
 0M4  CONST_11  N09  C04  C05  C06  180.00   0.0  0
 0M4  CONST_12  F08  C02  C01  C06  180.00   0.0  0
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 0M4  CONST_14  H2   C05  C06  C01  180.00   0.0  0
 0M4  CONST_15  H3   C06  C01  C02  180.00   0.0  0
 0M4  CONST_16  C10  N09  C04  C03    0.00   0.0  0
 0M4  CONST_17  C10  N09  C04  C05  180.00   0.0  0
 0M4  CONST_18  H4   N09  C04  C03  180.00   0.0  0
 0M4  CONST_19  C11  C10  N09  C04  180.00   0.0  0
 0M4  CONST_20  O14  C10  N09  C04    0.00   0.0  0
 0M4  CONST_21  N12  C11  C10  N09  180.00   0.0  0
 0M4  CONST_22  C15  N12  C11  C10  180.00   0.0  0
 0M4  CONST_23  O14  C10  C11  N12    0.00   0.0  0
 0M4  CONST_24  C15  N12  C11  O13    0.00   0.0  0
 0M4  CONST_25  H5   N12  C11  C10    0.00   0.0  0
 0M4  Var_01    C22  C23  C21  C16   39.61  30.0  1
 0M4  Var_02    C19  N18  C17  C16  -47.03  30.0  1
 0M4  Var_03    C20  C19  N18  C17   44.06  30.0  1
 0M4  Var_04    C21  C23  C22  C20  -40.34  30.0  1
 0M4  Var_05    C16  C15  N12  C11  176.48  30.0  1

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 0M4  chir_01  C16  C21  C20  C17  positiv
 0M4  chir_02  C20  C16  C19  C22  negativ

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 0M4  plan-1  C01  0.020
 0M4  plan-1  C02  0.020
 0M4  plan-1  C03  0.020
 0M4  plan-1  C04  0.020
 0M4  plan-1  C05  0.020
 0M4  plan-1  C06  0.020
 0M4  plan-1  CL1  0.020
 0M4  plan-1  F08  0.020
 0M4  plan-1  N09  0.020
 0M4  plan-1  H1   0.020
 0M4  plan-1  H2   0.020
 0M4  plan-1  H3   0.020
 0M4  plan-2  C04  0.020
 0M4  plan-2  N09  0.020
 0M4  plan-2  C10  0.020
 0M4  plan-2  C11  0.020
 0M4  plan-2  N12  0.020
 0M4  plan-2  O13  0.020
 0M4  plan-2  O14  0.020
 0M4  plan-2  C15  0.020
 0M4  plan-2  H4   0.020
 0M4  plan-2  H5   0.020

