# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Wed Mar 18 01:12:28 2020
#   Inital geometry file: a 107 line input string
#   Ligand name: (2E,5R)-5-[3-(5-chloropyridin-3-yl)phenyl]-5-cyclopropyl-2-imino-3-methylimidazolidin-4-one
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: CN1C(=N)N[C@@](C2CC2)(C1=O)c3cccc(c3)c4cncc(Cl)c4
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 0KQ  0KQ  (2E,5R)-5-[3-(5-chloropyridin-3-yl)phenyl]-5-cyclopropyl-2-imino-3-methylimidazolidin-4-one  ligand  41  24  .  2022-09-22  2023-02-02
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK (reasonable std)
;

data_comp_0KQ
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 0KQ  C1   C   C     0   0.587  -2.7406  -0.7504  -0.9444
 0KQ  C2   C   CT    0  -0.083  -2.4195  -0.0255   0.3674
 0KQ  N1   N   NH1   0  -0.695  -3.5513   0.8493   0.4736
 0KQ  C3   C   C     0   0.614  -4.4986   0.6287  -0.4771
 0KQ  N2   N   NT    0  -0.524  -3.9627  -0.3226  -1.3503
 0KQ  N3   N   N     0  -0.682  -5.6289   1.1995  -0.5302
 0KQ  C4   C   CH3   0  -0.555  -4.6600  -0.7959  -2.5218
 0KQ  O1   O   O     0  -0.433  -2.0418  -1.5685  -1.4938
 0KQ  C5   C   CR6   0   0.208  -1.1013   0.7244   0.2407
 0KQ  C6   C   CH1   0  -0.217  -2.3687  -1.0779   1.4706
 0KQ  C7   C   CR16  0  -0.315  -1.0730   2.1108   0.1425
 0KQ  C8   C   CR16  0  -0.220   0.1372   2.7817   0.0239
 0KQ  C9   C   CR16  0  -0.318   1.3291   2.0802  -0.0140
 0KQ  C10  C   CR6   0   0.111   1.3199   0.6881   0.0716
 0KQ  C11  C   CR16  0  -0.380   0.1022   0.0253   0.2041
 0KQ  C12  C   CR6   0  -0.012   2.5793  -0.0748   0.0159
 0KQ  C13  C   CR16  0  -0.091   2.6610  -1.2889  -0.6671
 0KQ  C15  C   CR16  0  -0.038   4.8661  -1.5705  -0.1602
 0KQ  C16  C   CR16  0  -0.144   3.7374   0.3905   0.6316
 0KQ  N5   N   N     0  -0.390   3.7665  -2.0135  -0.7501
 0KQ  C17  C   CH2   0  -0.485  -2.7374  -0.7414   2.8787
 0KQ  C18  C   CH2   0  -0.481  -3.6218  -1.6376   2.0631
 0KQ  C19  C   CR6   0  -0.102   4.8873  -0.3701   0.5351
 0KQ  CL1  CL  CL    0  -0.108   6.3495   0.1580   1.2848
 0KQ  H1   H   H     0   0.351  -6.1797   0.8873  -1.3198
 0KQ  H3   H   HCH3  0   0.265  -5.5629  -1.3376  -2.2423
 0KQ  H4   H   HCH3  0   0.264  -4.9293   0.0373  -3.1696
 0KQ  H5   H   HCH3  0   0.276  -4.0058  -1.4650  -3.0719
 0KQ  H6   H   HCH1  0   0.277  -1.5565  -1.7844   1.3553
 0KQ  H7   H   HCR6  0   0.260  -1.9925   2.6792   0.1576
 0KQ  H8   H   HCR6  0   0.263   0.1455   3.8609  -0.0491
 0KQ  H9   H   HCR6  0   0.262   2.2635   2.6145  -0.1321
 0KQ  H10  H   HCR6  0   0.257   0.1084  -1.0523   0.2964
 0KQ  H11  H   HCR6  0   0.269   1.7916  -1.6793  -1.1851
 0KQ  H12  H   HCR6  0   0.288   5.7592  -2.1793  -0.2396
 0KQ  H13  H   HCR6  0   0.293   3.7372   1.3187   1.1885
 0KQ  H14  H   HCH2  0   0.265  -2.1421  -1.1795   3.6691
 0KQ  H15  H   HCH2  0   0.246  -3.0994   0.2539   3.1050
 0KQ  H16  H   HCH2  0   0.254  -4.5756  -1.2392   1.7404
 0KQ  H17  H   HCH2  0   0.263  -3.6372  -2.6953   2.2906
 0KQ  H18  H   HNH1  0   0.403  -3.7639   1.3918   1.2942

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 0KQ  C8   C9   aromatic  1.384  0.020  1.384
 0KQ  C8   C7   aromatic  1.389  0.020  1.389
 0KQ  C9   C10  aromatic  1.395  0.020  1.395
 0KQ  C7   C5   aromatic  1.390  0.020  1.390
 0KQ  C13  N5   aromatic  1.324  0.020  1.324
 0KQ  C13  C12  aromatic  1.396  0.020  1.396
 0KQ  C10  C12  single    1.473  0.020  1.473
 0KQ  C10  C11  aromatic  1.393  0.020  1.393
 0KQ  N5   C15  aromatic  1.324  0.020  1.324
 0KQ  C12  C16  aromatic  1.392  0.020  1.392
 0KQ  C5   C11  aromatic  1.392  0.020  1.392
 0KQ  C5   C2   single    1.522  0.020  1.522
 0KQ  C17  C6   single    1.494  0.020  1.494
 0KQ  C17  C18  single    1.500  0.020  1.500
 0KQ  C6   C2   single    1.526  0.020  1.526
 0KQ  C6   C18  single    1.495  0.020  1.495
 0KQ  C15  C19  aromatic  1.387  0.020  1.387
 0KQ  C16  C19  aromatic  1.382  0.020  1.382
 0KQ  C2   N1   single    1.434  0.020  1.434
 0KQ  C2   C1   single    1.533  0.020  1.533
 0KQ  C19  CL1  single    1.726  0.020  1.726
 0KQ  O1   C1   double    1.208  0.020  1.208
 0KQ  N1   C3   single    1.360  0.020  1.360
 0KQ  C1   N2   single    1.357  0.020  1.357
 0KQ  C3   N2   single    1.398  0.020  1.398
 0KQ  C3   N3   double    1.267  0.020  1.267
 0KQ  N2   C4   single    1.443  0.020  1.443
 0KQ  N3   H1   single    0.890  0.020  1.040
 0KQ  C4   H3   single    0.970  0.020  1.090
 0KQ  C4   H4   single    0.970  0.020  1.090
 0KQ  C4   H5   single    0.970  0.020  1.090
 0KQ  C6   H6   single    0.970  0.020  1.090
 0KQ  C7   H7   single    0.930  0.020  1.080
 0KQ  C8   H8   single    0.930  0.020  1.080
 0KQ  C9   H9   single    0.930  0.020  1.080
 0KQ  C11  H10  single    0.930  0.020  1.080
 0KQ  C13  H11  single    0.930  0.020  1.080
 0KQ  C15  H12  single    0.930  0.020  1.080
 0KQ  C16  H13  single    0.930  0.020  1.080
 0KQ  C17  H14  single    0.970  0.020  1.090
 0KQ  C17  H15  single    0.970  0.020  1.090
 0KQ  C18  H16  single    0.970  0.020  1.090
 0KQ  C18  H17  single    0.970  0.020  1.090
 0KQ  N1   H18  single    0.860  0.020  1.020

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 0KQ  O1   C1   N2   126.76  3.000
 0KQ  N2   C1   C2   107.19  3.000
 0KQ  O1   C1   C2   126.03  3.000
 0KQ  C6   C2   C5   111.79  3.000
 0KQ  C6   C2   N1   113.17  3.000
 0KQ  C5   C2   N1   112.90  3.000
 0KQ  N1   C2   C1   100.75  3.000
 0KQ  C6   C2   C1   107.43  3.000
 0KQ  C5   C2   C1   110.08  3.000
 0KQ  H18  N1   C3   120.68  3.000
 0KQ  H18  N1   C2   123.76  3.000
 0KQ  C3   N1   C2   113.51  3.000
 0KQ  N3   C3   N2   128.47  3.000
 0KQ  N3   C3   N1   125.27  3.000
 0KQ  N2   C3   N1   106.26  3.000
 0KQ  C4   N2   C3   123.02  3.000
 0KQ  C4   N2   C1   125.08  3.000
 0KQ  C3   N2   C1   111.89  3.000
 0KQ  H1   N3   C3   112.28  3.000
 0KQ  H5   C4   H4   108.61  3.000
 0KQ  H5   C4   H3   108.84  3.000
 0KQ  H4   C4   H3   109.15  3.000
 0KQ  H5   C4   N2   108.80  3.000
 0KQ  H4   C4   N2   110.57  3.000
 0KQ  H3   C4   N2   110.82  3.000
 0KQ  C11  C5   C7   118.78  3.000
 0KQ  C11  C5   C2   120.23  3.000
 0KQ  C7   C5   C2   120.99  3.000
 0KQ  H6   C6   C18  115.26  3.000
 0KQ  H6   C6   C17  115.62  3.000
 0KQ  C18  C6   C17   60.25  3.000
 0KQ  H6   C6   C2   113.46  3.000
 0KQ  C18  C6   C2   121.14  3.000
 0KQ  C17  C6   C2   121.20  3.000
 0KQ  H7   C7   C8   119.24  3.000
 0KQ  H7   C7   C5   120.40  3.000
 0KQ  C8   C7   C5   120.36  3.000
 0KQ  H8   C8   C9   119.83  3.000
 0KQ  H8   C8   C7   119.63  3.000
 0KQ  C9   C8   C7   120.54  3.000
 0KQ  H9   C9   C10  120.33  3.000
 0KQ  H9   C9   C8   119.75  3.000
 0KQ  C10  C9   C8   119.91  3.000
 0KQ  C12  C10  C11  120.30  3.000
 0KQ  C11  C10  C9   119.12  3.000
 0KQ  C12  C10  C9   120.58  3.000
 0KQ  H10  C11  C10  118.51  3.000
 0KQ  H10  C11  C5   120.20  3.000
 0KQ  C10  C11  C5   121.28  3.000
 0KQ  C16  C12  C13  117.30  3.000
 0KQ  C16  C12  C10  121.43  3.000
 0KQ  C13  C12  C10  121.27  3.000
 0KQ  H11  C13  N5   116.25  3.000
 0KQ  H11  C13  C12  119.99  3.000
 0KQ  N5   C13  C12  123.75  3.000
 0KQ  H12  C15  C19  120.67  3.000
 0KQ  H12  C15  N5   117.63  3.000
 0KQ  C19  C15  N5   121.69  3.000
 0KQ  H13  C16  C19  120.53  3.000
 0KQ  H13  C16  C12  120.94  3.000
 0KQ  C19  C16  C12  118.52  3.000
 0KQ  C15  N5   C13  118.83  3.000
 0KQ  H15  C17  H14  113.79  3.000
 0KQ  H15  C17  C18  117.74  3.000
 0KQ  H14  C17  C18  118.66  3.000
 0KQ  H15  C17  C6   119.10  3.000
 0KQ  H14  C17  C6   117.49  3.000
 0KQ  C18  C17  C6    59.90  3.000
 0KQ  H17  C18  H16  114.19  3.000
 0KQ  H17  C18  C17  118.56  3.000
 0KQ  H16  C18  C17  117.48  3.000
 0KQ  H17  C18  C6   117.47  3.000
 0KQ  H16  C18  C6   118.84  3.000
 0KQ  C17  C18  C6    59.84  3.000
 0KQ  CL1  C19  C16  120.40  3.000
 0KQ  CL1  C19  C15  119.70  3.000
 0KQ  C16  C19  C15  119.90  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 0KQ  CONST_01  C9   C8   C7   C5     0.00   0.0  0
 0KQ  CONST_02  C9   C10  C11  C5     0.00   0.0  0
 0KQ  CONST_03  C12  C10  C11  C5   180.00   0.0  0
 0KQ  CONST_04  C10  C9   C8   C7     0.00   0.0  0
 0KQ  CONST_05  C10  C11  C5   C7     0.00   0.0  0
 0KQ  CONST_06  C12  C10  C9   C8   180.00   0.0  0
 0KQ  CONST_07  C11  C10  C9   C8     0.00   0.0  0
 0KQ  CONST_08  C11  C5   C7   C8     0.00   0.0  0
 0KQ  CONST_11  N5   C13  C12  C10  180.00   0.0  0
 0KQ  CONST_12  C19  C16  C12  C10  180.00   0.0  0
 0KQ  CONST_15  C15  N5   C13  C12    0.00   0.0  0
 0KQ  CONST_16  C15  C19  C16  C12    0.00   0.0  0
 0KQ  CONST_17  C19  C15  N5   C13    0.00   0.0  0
 0KQ  CONST_18  C19  C16  C12  C13    0.00   0.0  0
 0KQ  CONST_19  N5   C13  C12  C16    0.00   0.0  0
 0KQ  CONST_20  N5   C15  C19  C16    0.00   0.0  0
 0KQ  CONST_21  C8   C7   C5   C2   180.00   0.0  0
 0KQ  CONST_22  C10  C11  C5   C2   180.00   0.0  0
 0KQ  CONST_23  N1   C3   N2   C1     0.00   0.0  0
 0KQ  CONST_24  N2   C3   N1   C2     0.00   0.0  0
 0KQ  CONST_25  C3   N2   C1   C2     0.00   0.0  0
 0KQ  CONST_26  CL1  C19  C16  C12  180.00   0.0  0
 0KQ  CONST_27  CL1  C19  C15  N5   180.00   0.0  0
 0KQ  CONST_28  N3   C3   N2   C1   180.00   0.0  0
 0KQ  CONST_29  N3   C3   N1   C2   180.00   0.0  0
 0KQ  CONST_30  C4   N2   C1   C2   180.00   0.0  0
 0KQ  CONST_31  C4   N2   C3   N1   180.00   0.0  0
 0KQ  CONST_32  O1   C1   N2   C3   180.00   0.0  0
 0KQ  CONST_33  H7   C7   C5   C2     0.00   0.0  0
 0KQ  CONST_34  H10  C11  C5   C2     0.00   0.0  0
 0KQ  CONST_35  H8   C8   C7   C5   180.00   0.0  0
 0KQ  CONST_36  H9   C9   C8   C7   180.00   0.0  0
 0KQ  CONST_37  H11  C13  C12  C10    0.00   0.0  0
 0KQ  CONST_38  H13  C16  C12  C10    0.00   0.0  0
 0KQ  CONST_39  H12  C15  N5   C13  180.00   0.0  0
 0KQ  CONST_40  H18  N1   C3   N2   180.00   0.0  0
 0KQ  CONST_41  C4   N2   C3   N3     0.00   0.0  0
 0KQ  CONST_42  O1   C1   N2   C4     0.00   0.0  0
 0KQ  CONST_43  H1   N3   C3   N1   180.00   0.0  0
 0KQ  Var_01    C18  C17  C6   C2   110.50  30.0  1
 0KQ  Var_02    H3   C4   N2   C1   113.80  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 0KQ  chir_01  C2  C6   N1  C1   positiv
 0KQ  chir_02  C6  C17  C2  C18  both

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 0KQ  plan-1  C2   0.020
 0KQ  plan-1  C5   0.020
 0KQ  plan-1  C7   0.020
 0KQ  plan-1  C8   0.020
 0KQ  plan-1  C9   0.020
 0KQ  plan-1  C10  0.020
 0KQ  plan-1  C11  0.020
 0KQ  plan-1  C12  0.020
 0KQ  plan-1  H7   0.020
 0KQ  plan-1  H8   0.020
 0KQ  plan-1  H9   0.020
 0KQ  plan-1  H10  0.020
 0KQ  plan-2  C10  0.020
 0KQ  plan-2  C12  0.020
 0KQ  plan-2  C13  0.020
 0KQ  plan-2  C15  0.020
 0KQ  plan-2  C16  0.020
 0KQ  plan-2  N5   0.020
 0KQ  plan-2  C19  0.020
 0KQ  plan-2  CL1  0.020
 0KQ  plan-2  H11  0.020
 0KQ  plan-2  H12  0.020
 0KQ  plan-2  H13  0.020
 0KQ  plan-3  C1   0.020
 0KQ  plan-3  C2   0.020
 0KQ  plan-3  N1   0.020
 0KQ  plan-3  C3   0.020
 0KQ  plan-3  N2   0.020
 0KQ  plan-3  N3   0.020
 0KQ  plan-3  C4   0.020
 0KQ  plan-3  O1   0.020
 0KQ  plan-3  H1   0.020
 0KQ  plan-3  H18  0.020

