# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Wed Mar 18 08:10:37 2020
#   Inital geometry file: a 111 line input string
#   Ligand name: 1-tert-butyl-3-(naphthalen-1-ylmethyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: CC(C)(C)n1nc(Cc2cccc3ccccc23)c4c(N)ncnc14
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 0JN  0JN  1-tert-butyl-3-(naphthalen-1-ylmethyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine  ligand  46  25  .  2021-08-03  2021-08-03  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK
;

data_comp_0JN
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 0JN  N1   N  N     0  -0.480  -2.2154   2.1580   1.6157
 0JN  C2   C  CR16  0   0.052  -3.0976   1.1873   1.8438
 0JN  N3   N  N     0  -0.464  -3.1670  -0.0039   1.2914
 0JN  C4   C  CR56  0   0.588  -2.2024  -0.2069   0.3850
 0JN  C5   C  CR56  0  -0.247  -1.2069   0.7130   0.0316
 0JN  C6   C  CR6   0   0.426  -1.2513   1.9522   0.7150
 0JN  CAA  C  CH3   0  -0.646  -4.2248  -2.2197  -0.8395
 0JN  CAB  C  CH3   0  -0.649  -2.1744  -3.5393  -1.3616
 0JN  CAE  C  CR16  0  -0.258   4.0507  -1.3694   1.7733
 0JN  CAF  C  CR16  0  -0.250   2.9663  -1.9214   1.0641
 0JN  CAG  C  CR16  0  -0.242   3.4653   2.8221  -0.5558
 0JN  CAH  C  CR16  0  -0.377   2.3622   2.2831  -1.2491
 0JN  CAI  C  CR16  0  -0.309   4.4215  -0.0722   1.5494
 0JN  CAJ  C  CR16  0  -0.326   4.1272   2.0645   0.3659
 0JN  CAR  C  CR6   0   0.094   1.9171   1.0035  -1.0221
 0JN  CAS  C  CR5   0   0.316  -0.4488   0.0498  -0.9723
 0JN  CAT  C  CR66  0   0.108   3.7244   0.7310   0.6167
 0JN  NAX  N  NR5   0  -0.380  -2.0050  -1.3091  -0.3650
 0JN  CAY  C  CT    0   0.062  -2.8032  -2.5519  -0.3843
 0JN  CAC  C  CH3   0  -0.651  -2.8100  -3.1617   1.0179
 0JN  NAP  N  N     0  -0.278  -0.9525  -1.1414  -1.1797
 0JN  NAD  N  NH2   0  -0.824  -0.3902   2.9475   0.4955
 0JN  CAM  C  CH2   0  -0.645   0.7237   0.4945  -1.7922
 0JN  CAU  C  CR66  0   0.097   2.6155   0.1843  -0.0858
 0JN  CAK  C  CR16  0  -0.332   2.2672  -1.1665   0.1603
 0JN  H1   H  HCR6  0   0.252  -3.8566   1.4155   2.5855
 0JN  H2   H  HCH3  0   0.234  -4.8204  -3.1322  -0.8715
 0JN  H3   H  HCH3  0   0.245  -4.7140  -1.5238  -0.1597
 0JN  H4   H  HCH3  0   0.235  -4.2196  -1.7845  -1.8397
 0JN  H5   H  HCH3  0   0.239  -2.1464  -3.1514  -2.3790
 0JN  H6   H  HCH3  0   0.238  -1.1617  -3.8159  -1.0694
 0JN  H7   H  HCH3  0   0.237  -2.7828  -4.4439  -1.3671
 0JN  H9   H  HCR6  0   0.260   2.6850  -2.9525   1.2339
 0JN  H10  H  HCR6  0   0.262   3.7751   3.8386  -0.7586
 0JN  H11  H  HCR6  0   0.277   1.8534   2.9010  -1.9810
 0JN  H12  H  HCR6  0   0.257   5.2621   0.3563   2.0819
 0JN  H13  H  HCR6  0   0.257   4.9727   2.4696   0.9084
 0JN  H14  H  HCH3  0   0.234  -3.3853  -4.0883   1.0082
 0JN  H15  H  HCH3  0   0.234  -1.7964  -3.3984   1.3448
 0JN  H16  H  HCH3  0   0.249  -3.2644  -2.4926   1.7467
 0JN  H17  H  HNH2  0   0.421   0.4465   2.8102  -0.0447
 0JN  H18  H  HNH2  0   0.403  -0.4358   3.7677   1.0770
 0JN  H19  H  HCH2  0   0.282   0.4019   1.2800  -2.4808
 0JN  H20  H  HCH2  0   0.282   1.0150  -0.3519  -2.4195
 0JN  H21  H  HCR6  0   0.255   1.4434  -1.6193  -0.3732
 0JN  H8   H  HCR6  0   0.260   4.5904  -1.9761   2.4884

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 0JN  CAE  CAI  aromatic  1.368  0.020  1.368
 0JN  CAE  CAF  aromatic  1.408  0.020  1.408
 0JN  CAI  CAT  aromatic  1.415  0.020  1.415
 0JN  CAF  CAK  aromatic  1.370  0.020  1.370
 0JN  CAT  CAJ  aromatic  1.415  0.020  1.415
 0JN  CAT  CAU  aromatic  1.422  0.020  1.422
 0JN  CAK  CAU  aromatic  1.416  0.020  1.416
 0JN  CAJ  CAG  aromatic  1.364  0.020  1.364
 0JN  CAU  CAR  aromatic  1.427  0.020  1.427
 0JN  CAA  CAY  single    1.529  0.020  1.529
 0JN  CAB  CAY  single    1.525  0.020  1.525
 0JN  CAG  CAH  aromatic  1.410  0.020  1.410
 0JN  CAY  NAX  single    1.477  0.020  1.477
 0JN  CAY  CAC  single    1.529  0.020  1.529
 0JN  CAR  CAH  aromatic  1.374  0.020  1.374
 0JN  CAR  CAM  single    1.509  0.020  1.509
 0JN  NAP  NAX  aromatic  1.341  0.020  1.341
 0JN  NAP  CAS  aromatic  1.310  0.020  1.310
 0JN  NAX  C4   aromatic  1.348  0.020  1.348
 0JN  CAS  CAM  single    1.498  0.020  1.498
 0JN  CAS  C5   aromatic  1.422  0.020  1.422
 0JN  C4   N3   aromatic  1.339  0.020  1.339
 0JN  C4   C5   aromatic  1.401  0.020  1.401
 0JN  N3   C2   aromatic  1.315  0.020  1.315
 0JN  C5   C6   aromatic  1.416  0.020  1.416
 0JN  C2   N1   aromatic  1.331  0.020  1.331
 0JN  C6   N1   aromatic  1.335  0.020  1.335
 0JN  C6   NAD  single    1.334  0.020  1.334
 0JN  C2   H1   single    0.930  0.020  1.080
 0JN  CAA  H2   single    0.970  0.020  1.090
 0JN  CAA  H3   single    0.970  0.020  1.090
 0JN  CAA  H4   single    0.970  0.020  1.090
 0JN  CAB  H5   single    0.970  0.020  1.090
 0JN  CAB  H6   single    0.970  0.020  1.090
 0JN  CAB  H7   single    0.970  0.020  1.090
 0JN  CAE  H8   single    0.930  0.020  1.080
 0JN  CAF  H9   single    0.930  0.020  1.080
 0JN  CAG  H10  single    0.930  0.020  1.080
 0JN  CAH  H11  single    0.930  0.020  1.080
 0JN  CAI  H12  single    0.930  0.020  1.080
 0JN  CAJ  H13  single    0.930  0.020  1.080
 0JN  CAC  H14  single    0.970  0.020  1.090
 0JN  CAC  H15  single    0.970  0.020  1.090
 0JN  CAC  H16  single    0.970  0.020  1.090
 0JN  NAD  H17  single    0.860  0.020  1.020
 0JN  NAD  H18  single    0.860  0.020  1.020
 0JN  CAM  H19  single    0.970  0.020  1.090
 0JN  CAM  H20  single    0.970  0.020  1.090
 0JN  CAK  H21  single    0.930  0.020  1.080

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 0JN  C6   N1   C2   118.79  3.000
 0JN  H1   C2   N3   116.14  3.000
 0JN  H1   C2   N1   115.28  3.000
 0JN  N3   C2   N1   128.57  3.000
 0JN  C4   N3   C2   112.56  3.000
 0JN  NAX  C4   C5   107.01  3.000
 0JN  C5   C4   N3   125.67  3.000
 0JN  NAX  C4   N3   127.31  3.000
 0JN  CAS  C5   C6   139.96  3.000
 0JN  C6   C5   C4   115.51  3.000
 0JN  CAS  C5   C4   104.52  3.000
 0JN  NAD  C6   C5   123.59  3.000
 0JN  NAD  C6   N1   117.52  3.000
 0JN  C5   C6   N1   118.88  3.000
 0JN  H4   CAA  H3   108.64  3.000
 0JN  H4   CAA  H2   108.04  3.000
 0JN  H3   CAA  H2   107.93  3.000
 0JN  H4   CAA  CAY  110.81  3.000
 0JN  H3   CAA  CAY  111.75  3.000
 0JN  H2   CAA  CAY  109.56  3.000
 0JN  H7   CAB  H6   108.02  3.000
 0JN  H7   CAB  H5   107.77  3.000
 0JN  H6   CAB  H5   108.48  3.000
 0JN  H7   CAB  CAY  108.08  3.000
 0JN  H6   CAB  CAY  112.06  3.000
 0JN  H5   CAB  CAY  112.25  3.000
 0JN  H8   CAE  CAI  120.32  3.000
 0JN  H8   CAE  CAF  119.81  3.000
 0JN  CAI  CAE  CAF  119.87  3.000
 0JN  H9   CAF  CAK  119.74  3.000
 0JN  H9   CAF  CAE  119.64  3.000
 0JN  CAK  CAF  CAE  120.62  3.000
 0JN  H10  CAG  CAJ  120.62  3.000
 0JN  H10  CAG  CAH  119.41  3.000
 0JN  CAJ  CAG  CAH  119.97  3.000
 0JN  H11  CAH  CAR  119.35  3.000
 0JN  H11  CAH  CAG  118.75  3.000
 0JN  CAR  CAH  CAG  121.89  3.000
 0JN  H12  CAI  CAT  118.81  3.000
 0JN  H12  CAI  CAE  120.33  3.000
 0JN  CAT  CAI  CAE  120.86  3.000
 0JN  H13  CAJ  CAT  119.06  3.000
 0JN  H13  CAJ  CAG  120.62  3.000
 0JN  CAT  CAJ  CAG  120.31  3.000
 0JN  CAU  CAR  CAM  121.90  3.000
 0JN  CAM  CAR  CAH  119.10  3.000
 0JN  CAU  CAR  CAH  118.99  3.000
 0JN  CAM  CAS  NAP  118.96  3.000
 0JN  CAM  CAS  C5   131.69  3.000
 0JN  NAP  CAS  C5   109.33  3.000
 0JN  CAU  CAT  CAJ  119.78  3.000
 0JN  CAU  CAT  CAI  119.45  3.000
 0JN  CAJ  CAT  CAI  120.77  3.000
 0JN  NAP  NAX  CAY  121.41  3.000
 0JN  NAP  NAX  C4   110.53  3.000
 0JN  CAY  NAX  C4   128.04  3.000
 0JN  CAC  CAY  NAX  109.03  3.000
 0JN  CAC  CAY  CAB  109.35  3.000
 0JN  NAX  CAY  CAB  109.29  3.000
 0JN  CAC  CAY  CAA  110.82  3.000
 0JN  NAX  CAY  CAA  108.87  3.000
 0JN  CAB  CAY  CAA  109.46  3.000
 0JN  H16  CAC  H15  108.70  3.000
 0JN  H16  CAC  H14  107.93  3.000
 0JN  H15  CAC  H14  107.97  3.000
 0JN  H16  CAC  CAY  111.76  3.000
 0JN  H15  CAC  CAY  110.92  3.000
 0JN  H14  CAC  CAY  109.45  3.000
 0JN  NAX  NAP  CAS  108.61  3.000
 0JN  H18  NAD  H17  117.36  3.000
 0JN  H18  NAD  C6   118.92  3.000
 0JN  H17  NAD  C6   121.57  3.000
 0JN  H20  CAM  H19  105.86  3.000
 0JN  H20  CAM  CAS  107.03  3.000
 0JN  H19  CAM  CAS  109.12  3.000
 0JN  H20  CAM  CAR  110.09  3.000
 0JN  H19  CAM  CAR  108.18  3.000
 0JN  CAS  CAM  CAR  116.09  3.000
 0JN  CAK  CAU  CAT  118.20  3.000
 0JN  CAK  CAU  CAR  122.77  3.000
 0JN  CAT  CAU  CAR  119.02  3.000
 0JN  H21  CAK  CAU  120.07  3.000
 0JN  H21  CAK  CAF  118.94  3.000
 0JN  CAU  CAK  CAF  120.99  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 0JN  CONST_01  C4   N3   C2   N1      0.00   0.0  0
 0JN  CONST_02  CAS  C5   C6   N1    180.00   0.0  0
 0JN  CONST_03  C4   C5   C6   N1      0.00   0.0  0
 0JN  CONST_04  NAX  C4   N3   C2    180.00   0.0  0
 0JN  CONST_05  C5   C4   N3   C2      0.00   0.0  0
 0JN  CONST_06  C5   C6   N1   C2      0.00   0.0  0
 0JN  CONST_07  NAP  NAX  C4   N3    180.00   0.0  0
 0JN  CONST_08  CAS  C5   C4   N3    180.00   0.0  0
 0JN  CONST_09  C6   C5   C4   N3      0.00   0.0  0
 0JN  CONST_10  C6   N1   C2   N3      0.00   0.0  0
 0JN  CONST_11  CAS  NAP  NAX  C4      0.00   0.0  0
 0JN  CONST_12  NAP  CAS  C5   C4      0.00   0.0  0
 0JN  CONST_13  NAX  NAP  CAS  C5      0.00   0.0  0
 0JN  CONST_14  NAP  NAX  C4   C5      0.00   0.0  0
 0JN  CONST_15  NAP  CAS  C5   C6    180.00   0.0  0
 0JN  CONST_16  NAX  C4   C5   C6    180.00   0.0  0
 0JN  CONST_17  CAJ  CAT  CAI  CAE   180.00   0.0  0
 0JN  CONST_18  CAU  CAT  CAI  CAE     0.00   0.0  0
 0JN  CONST_19  CAU  CAK  CAF  CAE     0.00   0.0  0
 0JN  CONST_20  CAT  CAI  CAE  CAF     0.00   0.0  0
 0JN  CONST_21  CAT  CAU  CAK  CAF     0.00   0.0  0
 0JN  CONST_22  CAR  CAU  CAK  CAF   180.00   0.0  0
 0JN  CONST_23  CAI  CAT  CAJ  CAG   180.00   0.0  0
 0JN  CONST_24  CAU  CAT  CAJ  CAG     0.00   0.0  0
 0JN  CONST_25  CAU  CAR  CAH  CAG     0.00   0.0  0
 0JN  CONST_26  CAT  CAJ  CAG  CAH     0.00   0.0  0
 0JN  CONST_27  CAT  CAU  CAR  CAH     0.00   0.0  0
 0JN  CONST_28  CAK  CAU  CAR  CAH   180.00   0.0  0
 0JN  CONST_29  CAK  CAF  CAE  CAI     0.00   0.0  0
 0JN  CONST_30  CAK  CAU  CAT  CAI     0.00   0.0  0
 0JN  CONST_31  CAR  CAU  CAT  CAI   180.00   0.0  0
 0JN  CONST_32  CAK  CAU  CAT  CAJ   180.00   0.0  0
 0JN  CONST_33  CAR  CAU  CAT  CAJ     0.00   0.0  0
 0JN  CONST_34  CAR  CAH  CAG  CAJ     0.00   0.0  0
 0JN  CONST_35  NAX  C4   C5   CAS     0.00   0.0  0
 0JN  CONST_36  NAD  C6   N1   C2    180.00   0.0  0
 0JN  CONST_37  CAY  NAX  C4   N3      0.00   0.0  0
 0JN  CONST_38  CAM  CAS  C5   C4    180.00   0.0  0
 0JN  CONST_39  NAD  C6   C5   C4    180.00   0.0  0
 0JN  CONST_40  CAY  NAX  C4   C5    180.00   0.0  0
 0JN  CONST_41  CAM  CAS  C5   C6      0.00   0.0  0
 0JN  CONST_42  CAM  CAR  CAH  CAG   180.00   0.0  0
 0JN  CONST_43  CAY  NAX  NAP  CAS   180.00   0.0  0
 0JN  CONST_44  NAD  C6   C5   CAS     0.00   0.0  0
 0JN  CONST_45  CAM  CAR  CAU  CAT   180.00   0.0  0
 0JN  CONST_46  CAM  CAS  NAP  NAX   180.00   0.0  0
 0JN  CONST_47  CAK  CAU  CAR  CAM     0.00   0.0  0
 0JN  CONST_48  H1   C2   N3   C4    180.00   0.0  0
 0JN  CONST_49  H21  CAK  CAF  CAE   180.00   0.0  0
 0JN  CONST_50  H12  CAI  CAE  CAF   180.00   0.0  0
 0JN  CONST_51  H13  CAJ  CAG  CAH   180.00   0.0  0
 0JN  CONST_52  H9   CAF  CAE  CAI   180.00   0.0  0
 0JN  CONST_53  H11  CAH  CAG  CAJ   180.00   0.0  0
 0JN  CONST_54  H10  CAG  CAH  CAR   180.00   0.0  0
 0JN  CONST_55  H8   CAE  CAI  CAT   180.00   0.0  0
 0JN  CONST_56  H17  NAD  C6   N1    180.00   0.0  0
 0JN  CONST_57  H18  NAD  C6   N1      0.00   0.0  0
 0JN  Var_01    CAR  CAM  CAS  C5     54.59  30.0  2
 0JN  Var_02    CAS  CAM  CAR  CAH  -121.21  30.0  2
 0JN  Var_03    CAA  CAY  NAX  C4     62.22  30.0  3
 0JN  Var_04    H2   CAA  CAY  NAX   179.20  30.0  3
 0JN  Var_05    H5   CAB  CAY  NAX   -60.78  30.0  3
 0JN  Var_06    H14  CAC  CAY  NAX  -179.15  30.0  3

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 0JN  plan-1  N1   0.020
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 0JN  plan-2  CAR  0.020
 0JN  plan-2  CAT  0.020
 0JN  plan-2  CAM  0.020
 0JN  plan-2  CAU  0.020
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 0JN  plan-3  C6   0.020
 0JN  plan-3  NAD  0.020
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 0JN  plan-3  H18  0.020

