# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Fri Apr 24 10:40:44 2020
#   Inital geometry file: a 120 line input string
#   Ligand name: 1-{2-deoxy-3,5-O-[(4-iodophenyl)(phosphono)methylidene]-beta-D-threo-pentofuranosyl}-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: CC1=CN([C@H]2C[C@H]3O[C@](OC[C@H]3O2)(c4ccc(I)cc4)[P](O)(O)=O)C(=O)NC1=O
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 0BT  0BT  1-{2-deoxy-3,5-O-[(4-iodophenyl)(phosphono)methylidene]-beta-D-threo-pentofuranosyl}-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione  ligand  47  29  .  2021-08-03  2021-08-03  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK
;

data_comp_0BT
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 0BT  CAV  C  CR16  0  -0.256  -1.0708   1.7532   0.9317
 0BT  CAW  C  CR16  0  -0.210   0.0516   2.5618   0.8412
 0BT  CAX  C  CR6   0  -0.226   0.5884   2.8393  -0.4077
 0BT  I1   I  I     0   0.063   2.2967   4.0553  -0.5534
 0BT  CAY  C  CR16  0  -0.212   0.0126   2.3261  -1.5594
 0BT  CAZ  C  CR16  0  -0.255  -1.1127   1.5207  -1.4538
 0BT  CAU  C  CR6   0  -0.016  -1.6510   1.2088  -0.2098
 0BT  CAB  C  CT    0   0.214  -2.9097   0.3685  -0.1144
 0BT  PAA  P  P     0   1.389  -4.3956   1.4745  -0.2646
 0BT  OBC  O  OH1   0  -0.737  -4.2241   2.3505   1.0601
 0BT  OBA  O  O     0  -0.689  -4.4971   2.1981  -1.5491
 0BT  OBB  O  OH1   0  -0.736  -5.6620   0.5188  -0.0539
 0BT  OAH  O  O2    0  -0.500  -3.0579  -0.2640   1.1250
 0BT  OAD  O  O2    0  -0.487  -3.0609  -0.5038  -1.1861
 0BT  CAC  C  CH2   0  -0.232  -2.1693  -1.6097  -1.1597
 0BT  CAE  C  CH1   0  -0.022  -2.4729  -2.4251   0.0884
 0BT  OAF  O  O2    0  -0.492  -1.4837  -3.4044   0.3509
 0BT  CAG  C  CH1   0  -0.014  -2.4360  -1.5201   1.3166
 0BT  CAI  C  CH2   0  -0.567  -0.9450  -1.5134   1.6544
 0BT  CAJ  C  CH1   0   0.238  -0.5315  -2.9340   1.2668
 0BT  N1   N  NR6   0  -0.574   0.8108  -2.9959   0.6494
 0BT  C6   C  CR16  0   0.041   1.0063  -3.3186  -0.6657
 0BT  C5   C  CR6   0  -0.174   2.2173  -3.3710  -1.2509
 0BT  CAR  C  CH3   0  -0.706   2.4078  -3.7236  -2.6897
 0BT  C4   C  CR6   0   0.559   3.3825  -3.0823  -0.4411
 0BT  O4   O  O     0  -0.455   4.5328  -3.0855  -0.8410
 0BT  N3   N  NR16  0  -0.732   3.0988  -2.7975   0.8833
 0BT  C2   C  CR6   0   0.739   1.8708  -2.7426   1.4844
 0BT  O2   O  O     0  -0.484   1.7293  -2.4850   2.6638
 0BT  H1   H  HCR6  0   0.274  -1.4777   1.5436   1.9113
 0BT  H2   H  HCR6  0   0.284   0.4919   2.9627   1.7437
 0BT  H3   H  HCR6  0   0.284   0.4219   2.5419  -2.5365
 0BT  H4   H  HCR6  0   0.276  -1.5544   1.1295  -2.3603
 0BT  H5   H  HOH1  0   0.502  -4.7680   3.1503   1.0910
 0BT  H6   H  HOH1  0   0.493  -5.6948   0.0432   0.7874
 0BT  H7   H  HCH2  0   0.286  -2.3471  -2.1805  -2.0702
 0BT  H8   H  HCH2  0   0.226  -1.1263  -1.2689  -1.1786
 0BT  H9   H  HCH1  0   0.284  -3.4302  -2.9373  -0.0233
 0BT  H10  H  HCH1  0   0.295  -2.9928  -1.9848   2.1324
 0BT  H11  H  HCH2  0   0.269  -0.3991  -0.7823   1.0569
 0BT  H12  H  HCH2  0   0.298  -0.7519  -1.3002   2.7023
 0BT  H13  H  HCH1  0   0.281  -0.5149  -3.6001   2.1317
 0BT  H14  H  HCR6  0   0.314   0.1138  -3.5490  -1.2270
 0BT  H15  H  HCH3  0   0.247   2.8589  -2.9005  -3.2459
 0BT  H16  H  HCH3  0   0.247   3.0634  -4.5877  -2.8036
 0BT  H17  H  HCH3  0   0.247   1.4552  -3.9614  -3.1605
 0BT  H18  H  HNR6  0   0.426   3.8872  -2.6030   1.4888

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 0BT  O4   C4   double    1.218  0.020  1.218
 0BT  C4   N3   single    1.384  0.020  1.384
 0BT  C4   C5   single    1.448  0.020  1.448
 0BT  CAR  C5   single    1.494  0.020  1.494
 0BT  N3   C2   single    1.368  0.020  1.368
 0BT  C5   C6   double    1.346  0.020  1.346
 0BT  C2   O2   double    1.215  0.020  1.215
 0BT  C2   N1   single    1.373  0.020  1.373
 0BT  C6   N1   single    1.368  0.020  1.368
 0BT  N1   CAJ  single    1.479  0.020  1.479
 0BT  CAJ  CAI  single    1.530  0.020  1.530
 0BT  CAJ  OAF  single    1.402  0.020  1.402
 0BT  CAI  CAG  single    1.529  0.020  1.529
 0BT  OAF  CAE  single    1.416  0.020  1.416
 0BT  OAH  CAG  single    1.415  0.020  1.415
 0BT  OAH  CAB  single    1.399  0.020  1.399
 0BT  CAG  CAE  single    1.526  0.020  1.526
 0BT  CAY  CAZ  aromatic  1.388  0.020  1.388
 0BT  CAY  CAX  aromatic  1.386  0.020  1.386
 0BT  CAZ  CAU  aromatic  1.391  0.020  1.391
 0BT  CAE  CAC  single    1.522  0.020  1.522
 0BT  CAX  I1   single    2.102  0.020  2.102
 0BT  CAX  CAW  aromatic  1.387  0.020  1.387
 0BT  CAU  CAB  single    1.516  0.020  1.516
 0BT  CAU  CAV  aromatic  1.391  0.020  1.391
 0BT  CAB  OAD  single    1.390  0.020  1.390
 0BT  CAB  PAA  single    1.858  0.020  1.858
 0BT  OAD  CAC  single    1.421  0.020  1.421
 0BT  CAW  CAV  aromatic  1.386  0.020  1.386
 0BT  OBA  PAA  double    1.478  0.020  1.478
 0BT  OBC  PAA  single    1.597  0.020  1.597
 0BT  PAA  OBB  single    1.600  0.020  1.600
 0BT  CAV  H1   single    0.930  0.020  1.080
 0BT  CAW  H2   single    0.930  0.020  1.080
 0BT  CAY  H3   single    0.930  0.020  1.080
 0BT  CAZ  H4   single    0.930  0.020  1.080
 0BT  OBC  H5   single    0.850  0.020  0.980
 0BT  OBB  H6   single    0.850  0.020  0.980
 0BT  CAC  H7   single    0.970  0.020  1.090
 0BT  CAC  H8   single    0.970  0.020  1.090
 0BT  CAE  H9   single    0.970  0.020  1.090
 0BT  CAG  H10  single    0.970  0.020  1.090
 0BT  CAI  H11  single    0.970  0.020  1.090
 0BT  CAI  H12  single    0.970  0.020  1.090
 0BT  CAJ  H13  single    0.970  0.020  1.090
 0BT  C6   H14  single    0.930  0.020  1.080
 0BT  CAR  H15  single    0.970  0.020  1.090
 0BT  CAR  H16  single    0.970  0.020  1.090
 0BT  CAR  H17  single    0.970  0.020  1.090
 0BT  N3   H18  single    0.860  0.020  1.020

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 0BT  H1   CAV  CAU  120.69  3.000
 0BT  H1   CAV  CAW  118.48  3.000
 0BT  CAU  CAV  CAW  120.82  3.000
 0BT  H2   CAW  CAX  121.30  3.000
 0BT  H2   CAW  CAV  119.44  3.000
 0BT  CAX  CAW  CAV  119.26  3.000
 0BT  CAY  CAX  I1   119.62  3.000
 0BT  I1   CAX  CAW  119.51  3.000
 0BT  CAY  CAX  CAW  120.87  3.000
 0BT  H3   CAY  CAZ  119.45  3.000
 0BT  H3   CAY  CAX  121.32  3.000
 0BT  CAZ  CAY  CAX  119.24  3.000
 0BT  H4   CAZ  CAU  120.69  3.000
 0BT  H4   CAZ  CAY  118.51  3.000
 0BT  CAU  CAZ  CAY  120.80  3.000
 0BT  CAB  CAU  CAZ  120.12  3.000
 0BT  CAB  CAU  CAV  120.75  3.000
 0BT  CAZ  CAU  CAV  118.99  3.000
 0BT  OAD  CAB  OAH  112.81  3.000
 0BT  OAD  CAB  PAA  102.95  3.000
 0BT  OAH  CAB  PAA  104.83  3.000
 0BT  PAA  CAB  CAU  109.20  3.000
 0BT  OAD  CAB  CAU  112.93  3.000
 0BT  OAH  CAB  CAU  113.21  3.000
 0BT  OBB  PAA  OBA  110.64  3.000
 0BT  OBB  PAA  OBC  107.65  3.000
 0BT  OBA  PAA  OBC  117.36  3.000
 0BT  OBB  PAA  CAB  105.47  3.000
 0BT  OBC  PAA  CAB   99.99  3.000
 0BT  OBA  PAA  CAB  114.62  3.000
 0BT  H5   OBC  PAA  114.79  3.000
 0BT  H6   OBB  PAA  115.79  3.000
 0BT  CAG  OAH  CAB  118.34  3.000
 0BT  CAC  OAD  CAB  113.94  3.000
 0BT  H8   CAC  H7   107.67  3.000
 0BT  H8   CAC  CAE  111.72  3.000
 0BT  H7   CAC  CAE  111.86  3.000
 0BT  H8   CAC  OAD  110.76  3.000
 0BT  H7   CAC  OAD  106.85  3.000
 0BT  CAE  CAC  OAD  107.89  3.000
 0BT  H9   CAE  CAG  112.45  3.000
 0BT  H9   CAE  OAF  107.88  3.000
 0BT  CAG  CAE  OAF  104.12  3.000
 0BT  H9   CAE  CAC  110.03  3.000
 0BT  CAG  CAE  CAC  109.73  3.000
 0BT  OAF  CAE  CAC  112.53  3.000
 0BT  CAJ  OAF  CAE  111.31  3.000
 0BT  H10  CAG  CAI  109.52  3.000
 0BT  H10  CAG  CAE  109.68  3.000
 0BT  CAI  CAG  CAE  101.77  3.000
 0BT  H10  CAG  OAH  104.77  3.000
 0BT  CAE  CAG  OAH  114.01  3.000
 0BT  CAI  CAG  OAH  117.05  3.000
 0BT  H12  CAI  H11  107.94  3.000
 0BT  H12  CAI  CAJ  112.24  3.000
 0BT  H11  CAI  CAJ  110.39  3.000
 0BT  H12  CAI  CAG  112.78  3.000
 0BT  H11  CAI  CAG  111.71  3.000
 0BT  CAJ  CAI  CAG  101.74  3.000
 0BT  H13  CAJ  N1   106.94  3.000
 0BT  H13  CAJ  CAI  111.72  3.000
 0BT  N1   CAJ  CAI  112.96  3.000
 0BT  H13  CAJ  OAF  108.85  3.000
 0BT  CAI  CAJ  OAF  107.07  3.000
 0BT  N1   CAJ  OAF  109.24  3.000
 0BT  C2   N1   C6   121.19  3.000
 0BT  C6   N1   CAJ  122.74  3.000
 0BT  C2   N1   CAJ  116.05  3.000
 0BT  H14  C6   C5   120.64  3.000
 0BT  H14  C6   N1   115.60  3.000
 0BT  C5   C6   N1   123.76  3.000
 0BT  C4   C5   CAR  118.89  3.000
 0BT  CAR  C5   C6   122.87  3.000
 0BT  C4   C5   C6   118.23  3.000
 0BT  H17  CAR  H16  107.92  3.000
 0BT  H17  CAR  H15  107.83  3.000
 0BT  H16  CAR  H15  107.22  3.000
 0BT  H17  CAR  C5   110.88  3.000
 0BT  H16  CAR  C5   111.37  3.000
 0BT  H15  CAR  C5   111.45  3.000
 0BT  N3   C4   O4   120.56  3.000
 0BT  N3   C4   C5   114.28  3.000
 0BT  O4   C4   C5   125.16  3.000
 0BT  H18  N3   C2   115.36  3.000
 0BT  H18  N3   C4   116.87  3.000
 0BT  C2   N3   C4   127.78  3.000
 0BT  O2   C2   N3   122.63  3.000
 0BT  O2   C2   N1   122.64  3.000
 0BT  N3   C2   N1   114.73  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 0BT  CONST_01  CAY  CAZ  CAU  CAV    0.00   0.0  0
 0BT  CONST_02  CAY  CAX  CAW  CAV    0.00   0.0  0
 0BT  CONST_03  CAZ  CAY  CAX  CAW    0.00   0.0  0
 0BT  CONST_04  CAZ  CAU  CAV  CAW    0.00   0.0  0
 0BT  CONST_05  CAU  CAZ  CAY  CAX    0.00   0.0  0
 0BT  CONST_06  CAU  CAV  CAW  CAX    0.00   0.0  0
 0BT  CONST_07  CAB  CAU  CAV  CAW  180.00   0.0  0
 0BT  CONST_08  CAB  CAU  CAZ  CAY  180.00   0.0  0
 0BT  CONST_09  N3   C2   N1   CAJ  180.00   0.0  0
 0BT  CONST_10  C4   N3   C2   N1     0.00   0.0  0
 0BT  CONST_11  N3   C2   N1   C6     0.00   0.0  0
 0BT  CONST_12  C2   N3   C4   C5     0.00   0.0  0
 0BT  CONST_13  I1   CAX  CAW  CAV  180.00   0.0  0
 0BT  CONST_14  CAZ  CAY  CAX  I1   180.00   0.0  0
 0BT  CONST_15  O2   C2   N1   CAJ    0.00   0.0  0
 0BT  CONST_16  O2   C2   N1   C6   180.00   0.0  0
 0BT  CONST_17  O2   C2   N3   C4   180.00   0.0  0
 0BT  CONST_18  C2   N3   C4   O4   180.00   0.0  0
 0BT  CONST_19  H4   CAZ  CAU  CAV  180.00   0.0  0
 0BT  CONST_20  H3   CAY  CAX  CAW  180.00   0.0  0
 0BT  CONST_21  H1   CAV  CAW  CAX  180.00   0.0  0
 0BT  CONST_22  H2   CAW  CAX  CAY  180.00   0.0  0
 0BT  CONST_23  H18  N3   C2   N1   180.00   0.0  0
 0BT  Var_01    CAE  CAC  OAD  CAB   62.69  30.0  1
 0BT  Var_02    H15  CAR  C5   C6   117.90  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 0BT  chir_01  CAB  CAU  OAD  OAH  negativ
 0BT  chir_02  CAE  OAF  CAG  CAC  negativ
 0BT  chir_03  CAG  OAH  CAI  CAE  positiv
 0BT  chir_04  CAJ  OAF  N1   CAI  negativ

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 0BT  plan-1  CAV  0.020
 0BT  plan-1  CAW  0.020
 0BT  plan-1  CAX  0.020
 0BT  plan-1  I1   0.020
 0BT  plan-1  CAY  0.020
 0BT  plan-1  CAZ  0.020
 0BT  plan-1  CAU  0.020
 0BT  plan-1  CAB  0.020
 0BT  plan-1  H1   0.020
 0BT  plan-1  H2   0.020
 0BT  plan-1  H3   0.020
 0BT  plan-1  H4   0.020
 0BT  plan-2  CAJ  0.020
 0BT  plan-2  N1   0.020
 0BT  plan-2  C6   0.020
 0BT  plan-2  C5   0.020
 0BT  plan-2  CAR  0.020
 0BT  plan-2  C4   0.020
 0BT  plan-2  O4   0.020
 0BT  plan-2  N3   0.020
 0BT  plan-2  C2   0.020
 0BT  plan-2  O2   0.020
 0BT  plan-2  H14  0.020
 0BT  plan-2  H18  0.020

