# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Sat Apr  4 17:43:14 2020
#   Inital geometry file: a 120 line input string
#   Ligand name: 1-{2-deoxy-3,5-O-[(4-iodophenyl)(phosphono)methylidene]-beta-D-threo-pentofuranosyl}-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: CC1=CN([C@H]2C[C@H]3O[C@](OC[C@H]3O2)(c4ccc(I)cc4)[P](O)(O)=O)C(=O)NC1=O
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 0BT  0BT  1-{2-deoxy-3,5-O-[(4-iodophenyl)(phosphono)methylidene]-beta-D-threo-pentofuranosyl}-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione  ligand  45  29  .  2021-08-03  2021-08-03  
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as OK
;

data_comp_0BT
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 0BT  CAV  C  CR16   0  -0.263  -1.0333   1.6174   0.5720
 0BT  CAW  C  CR16   0  -0.223   0.1044   2.3266   0.2156
 0BT  CAX  C  CR6    0  -0.235   0.4620   2.4038  -1.1224
 0BT  I1   I  I      0   0.025   2.2015   3.4536  -1.6784
 0BT  CAY  C  CR16   0  -0.219  -0.3118   1.7952  -2.0978
 0BT  CAZ  C  CR16   0  -0.267  -1.4520   1.0997  -1.7203
 0BT  CAU  C  CR6    0   0.026  -1.8146   0.9685  -0.3820
 0BT  CAB  C  CT     0   0.167  -3.0859   0.2593   0.0125
 0BT  PAA  P  P      0   1.176  -4.5026   1.5411   0.0610
 0BT  OBC  O  OP    -1  -0.879  -4.0345   2.5539   1.1025
 0BT  OBA  O  O      0  -0.880  -4.5420   2.0642  -1.3727
 0BT  OBB  O  OP    -1  -0.887  -5.7257   0.7248   0.4735
 0BT  OAH  O  O2     0  -0.506  -3.0003  -0.2988   1.3090
 0BT  OAD  O  O2     0  -0.496  -3.4548  -0.7162  -0.9258
 0BT  CAC  C  CH2    0  -0.215  -2.5755  -1.8143  -0.9994
 0BT  CAE  C  CH1    0  -0.013  -2.5401  -2.5282   0.3423
 0BT  OAF  O  O2     0  -0.497  -1.4363  -3.4208   0.4101
 0BT  CAG  C  CH1    0  -0.007  -2.3341  -1.5221   1.4825
 0BT  CAI  C  CH2    0  -0.556  -0.8115  -1.5051   1.6218
 0BT  CAJ  C  CH1    0   0.196  -0.4823  -2.9641   1.3466
 0BT  N1   N  NR6    0  -0.566   0.8529  -3.1801   0.8055
 0BT  C6   C  CR16   0   0.070   1.1853  -2.6359  -0.4086
 0BT  C5   C  CR6    0  -0.183   2.4002  -2.7233  -0.9726
 0BT  CAR  C  CH3    0  -0.708   2.7335  -2.1148  -2.2947
 0BT  C4   C  CR6    0   0.564   3.4283  -3.4498  -0.2519
 0BT  O4   O  O      0  -0.451   4.5709  -3.6101  -0.6381
 0BT  N3   N  NR16   0  -0.735   3.0130  -3.9756   0.9578
 0BT  C2   C  CR6    0   0.732   1.7779  -3.8836   1.5442
 0BT  O2   O  O      0  -0.481   1.5430  -4.3823   2.6260
 0BT  H1   H  HCR6   0   0.248  -1.2995   1.5584   1.6177
 0BT  H2   H  HCR6   0   0.268   0.6949   2.8102   0.9822
 0BT  H3   H  HCR6   0   0.267  -0.0466   1.8600  -3.1445
 0BT  H4   H  HCR6   0   0.253  -2.0533   0.6402  -2.4925
 0BT  H7   H  HCH2   0   0.256  -2.9427  -2.4764  -1.7856
 0BT  H8   H  HCH2   0   0.200  -1.5668  -1.4961  -1.2910
 0BT  H9   H  HCH1   0   0.255  -3.4633  -3.0976   0.4801
 0BT  H10  H  HCH1   0   0.264  -2.7480  -1.9460   2.4028
 0BT  H11  H  HCH2   0   0.267  -0.3363  -0.8456   0.8949
 0BT  H12  H  HCH2   0   0.281  -0.4776  -1.1956   2.6113
 0BT  H13  H  HCH1   0   0.276  -0.5416  -3.5608   2.2566
 0BT  H14  H  HCR6   0   0.302   0.3846  -2.1211  -0.9203
 0BT  H15  H  HCH3   0   0.250   3.4918  -1.3373  -2.1929
 0BT  H16  H  HCH3   0   0.250   3.1237  -2.8601  -2.9884
 0BT  H17  H  HCH3   0   0.245   1.8530  -1.6634  -2.7496
 0BT  H18  H  HNR6   0   0.426   3.7049  -4.4864   1.4927

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 0BT  O4   C4   double    1.217  0.020  1.217
 0BT  C4   N3   single    1.383  0.020  1.383
 0BT  C4   C5   single    1.451  0.020  1.451
 0BT  CAR  C5   single    1.493  0.020  1.493
 0BT  N3   C2   single    1.370  0.020  1.370
 0BT  C5   C6   double    1.342  0.020  1.342
 0BT  C2   O2   double    1.214  0.020  1.214
 0BT  C2   N1   single    1.377  0.020  1.377
 0BT  C6   N1   single    1.371  0.020  1.371
 0BT  N1   CAJ  single    1.457  0.020  1.457
 0BT  CAJ  CAI  single    1.521  0.020  1.521
 0BT  CAJ  OAF  single    1.413  0.020  1.413
 0BT  CAI  CAG  single    1.529  0.020  1.529
 0BT  OAF  CAE  single    1.421  0.020  1.421
 0BT  OAH  CAG  single    1.404  0.020  1.404
 0BT  OAH  CAB  single    1.414  0.020  1.414
 0BT  CAG  CAE  single    1.535  0.020  1.535
 0BT  CAY  CAZ  aromatic  1.388  0.020  1.388
 0BT  CAY  CAX  aromatic  1.386  0.020  1.386
 0BT  CAZ  CAU  aromatic  1.393  0.020  1.393
 0BT  CAE  CAC  single    1.520  0.020  1.520
 0BT  CAX  I1   single    2.106  0.020  2.106
 0BT  CAX  CAW  aromatic  1.387  0.020  1.387
 0BT  CAU  CAB  single    1.508  0.020  1.508
 0BT  CAU  CAV  aromatic  1.393  0.020  1.393
 0BT  CAB  OAD  single    1.403  0.020  1.403
 0BT  CAB  PAA  single    1.911  0.020  1.911
 0BT  OAD  CAC  single    1.409  0.020  1.409
 0BT  CAW  CAV  aromatic  1.387  0.020  1.387
 0BT  OBA  PAA  deloc     1.527  0.020  1.527
 0BT  OBC  PAA  deloc     1.526  0.020  1.526
 0BT  PAA  OBB  deloc     1.527  0.020  1.527
 0BT  CAV  H1   single    0.930  0.020  1.080
 0BT  CAW  H2   single    0.930  0.020  1.080
 0BT  CAY  H3   single    0.930  0.020  1.080
 0BT  CAZ  H4   single    0.930  0.020  1.080
 0BT  CAC  H7   single    0.970  0.020  1.090
 0BT  CAC  H8   single    0.970  0.020  1.090
 0BT  CAE  H9   single    0.970  0.020  1.090
 0BT  CAG  H10  single    0.970  0.020  1.090
 0BT  CAI  H11  single    0.970  0.020  1.090
 0BT  CAI  H12  single    0.970  0.020  1.090
 0BT  CAJ  H13  single    0.970  0.020  1.090
 0BT  C6   H14  single    0.930  0.020  1.080
 0BT  CAR  H15  single    0.970  0.020  1.090
 0BT  CAR  H16  single    0.970  0.020  1.090
 0BT  CAR  H17  single    0.970  0.020  1.090
 0BT  N3   H18  single    0.860  0.020  1.020

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 0BT  H1   CAV  CAU  119.92  3.000
 0BT  H1   CAV  CAW  118.59  3.000
 0BT  CAU  CAV  CAW  121.47  3.000
 0BT  H2   CAW  CAX  121.20  3.000
 0BT  H2   CAW  CAV  119.61  3.000
 0BT  CAX  CAW  CAV  119.19  3.000
 0BT  CAY  CAX  I1   119.62  3.000
 0BT  I1   CAX  CAW  119.69  3.000
 0BT  CAY  CAX  CAW  120.70  3.000
 0BT  H3   CAY  CAZ  119.64  3.000
 0BT  H3   CAY  CAX  121.19  3.000
 0BT  CAZ  CAY  CAX  119.17  3.000
 0BT  H4   CAZ  CAU  120.10  3.000
 0BT  H4   CAZ  CAY  118.40  3.000
 0BT  CAU  CAZ  CAY  121.50  3.000
 0BT  CAB  CAU  CAZ  121.00  3.000
 0BT  CAB  CAU  CAV  120.84  3.000
 0BT  CAZ  CAU  CAV  117.90  3.000
 0BT  OAD  CAB  OAH  110.77  3.000
 0BT  OAD  CAB  PAA  106.76  3.000
 0BT  OAH  CAB  PAA  106.63  3.000
 0BT  PAA  CAB  CAU  108.43  3.000
 0BT  OAD  CAB  CAU  111.94  3.000
 0BT  OAH  CAB  CAU  111.99  3.000
 0BT  OBB  PAA  OBA  114.58  3.000
 0BT  OBB  PAA  OBC  114.58  3.000
 0BT  OBA  PAA  OBC  114.92  3.000
 0BT  OBB  PAA  CAB  104.01  3.000
 0BT  OBC  PAA  CAB  103.60  3.000
 0BT  OBA  PAA  CAB  103.01  3.000
 0BT  CAG  OAH  CAB  119.08  3.000
 0BT  CAC  OAD  CAB  114.38  3.000
 0BT  H8   CAC  H7   107.08  3.000
 0BT  H8   CAC  CAE  110.45  3.000
 0BT  H7   CAC  CAE  111.02  3.000
 0BT  H8   CAC  OAD  111.20  3.000
 0BT  H7   CAC  OAD  107.49  3.000
 0BT  CAE  CAC  OAD  109.54  3.000
 0BT  H9   CAE  CAG  111.17  3.000
 0BT  H9   CAE  OAF  108.83  3.000
 0BT  CAG  CAE  OAF  105.79  3.000
 0BT  H9   CAE  CAC  109.64  3.000
 0BT  CAG  CAE  CAC  110.55  3.000
 0BT  OAF  CAE  CAC  110.80  3.000
 0BT  CAJ  OAF  CAE  110.68  3.000
 0BT  H10  CAG  CAI  107.71  3.000
 0BT  H10  CAG  CAE  108.67  3.000
 0BT  CAI  CAG  CAE  102.04  3.000
 0BT  H10  CAG  OAH  105.19  3.000
 0BT  CAE  CAG  OAH  114.57  3.000
 0BT  CAI  CAG  OAH  118.30  3.000
 0BT  H12  CAI  H11  107.46  3.000
 0BT  H12  CAI  CAJ  111.75  3.000
 0BT  H11  CAI  CAJ  111.42  3.000
 0BT  H12  CAI  CAG  113.03  3.000
 0BT  H11  CAI  CAG  112.33  3.000
 0BT  CAJ  CAI  CAG  100.86  3.000
 0BT  H13  CAJ  N1   106.19  3.000
 0BT  H13  CAJ  CAI  111.25  3.000
 0BT  N1   CAJ  CAI  114.07  3.000
 0BT  H13  CAJ  OAF  109.86  3.000
 0BT  CAI  CAJ  OAF  106.49  3.000
 0BT  N1   CAJ  OAF  108.95  3.000
 0BT  C2   N1   C6   120.99  3.000
 0BT  C6   N1   CAJ  119.48  3.000
 0BT  C2   N1   CAJ  119.48  3.000
 0BT  H14  C6   C5   120.18  3.000
 0BT  H14  C6   N1   115.38  3.000
 0BT  C5   C6   N1   124.43  3.000
 0BT  C4   C5   CAR  119.07  3.000
 0BT  CAR  C5   C6   123.20  3.000
 0BT  C4   C5   C6   117.74  3.000
 0BT  H17  CAR  H16  107.88  3.000
 0BT  H17  CAR  H15  107.79  3.000
 0BT  H16  CAR  H15  107.33  3.000
 0BT  H17  CAR  C5   111.00  3.000
 0BT  H16  CAR  C5   111.38  3.000
 0BT  H15  CAR  C5   111.28  3.000
 0BT  N3   C4   O4   120.64  3.000
 0BT  N3   C4   C5   114.34  3.000
 0BT  O4   C4   C5   125.02  3.000
 0BT  H18  N3   C2   115.06  3.000
 0BT  H18  N3   C4   116.66  3.000
 0BT  C2   N3   C4   128.28  3.000
 0BT  O2   C2   N3   121.87  3.000
 0BT  O2   C2   N1   123.91  3.000
 0BT  N3   C2   N1   114.22  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 0BT  CONST_01  CAY  CAZ  CAU  CAV    0.00   0.0  0
 0BT  CONST_02  CAY  CAX  CAW  CAV    0.00   0.0  0
 0BT  CONST_03  CAZ  CAY  CAX  CAW    0.00   0.0  0
 0BT  CONST_04  CAZ  CAU  CAV  CAW    0.00   0.0  0
 0BT  CONST_05  CAU  CAZ  CAY  CAX    0.00   0.0  0
 0BT  CONST_06  CAU  CAV  CAW  CAX    0.00   0.0  0
 0BT  CONST_07  CAB  CAU  CAV  CAW  180.00   0.0  0
 0BT  CONST_08  CAB  CAU  CAZ  CAY  180.00   0.0  0
 0BT  CONST_09  N3   C2   N1   CAJ  180.00   0.0  0
 0BT  CONST_10  C4   N3   C2   N1     0.00   0.0  0
 0BT  CONST_11  N3   C2   N1   C6     0.00   0.0  0
 0BT  CONST_12  C2   N3   C4   C5     0.00   0.0  0
 0BT  CONST_13  I1   CAX  CAW  CAV  180.00   0.0  0
 0BT  CONST_14  CAZ  CAY  CAX  I1   180.00   0.0  0
 0BT  CONST_15  O2   C2   N1   CAJ    0.00   0.0  0
 0BT  CONST_16  O2   C2   N1   C6   180.00   0.0  0
 0BT  CONST_17  O2   C2   N3   C4   180.00   0.0  0
 0BT  CONST_18  C2   N3   C4   O4   180.00   0.0  0
 0BT  CONST_19  H4   CAZ  CAU  CAV  180.00   0.0  0
 0BT  CONST_20  H3   CAY  CAX  CAW  180.00   0.0  0
 0BT  CONST_21  H1   CAV  CAW  CAX  180.00   0.0  0
 0BT  CONST_22  H2   CAW  CAX  CAY  180.00   0.0  0
 0BT  CONST_23  H18  N3   C2   N1   180.00   0.0  0
 0BT  Var_01    CAE  CAC  OAD  CAB   61.62  30.0  1
 0BT  Var_02    H15  CAR  C5   C6   116.24  30.0  3

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 0BT  chir_01  CAB  CAU  OAD  OAH  negativ
 0BT  chir_02  CAE  OAF  CAG  CAC  negativ
 0BT  chir_03  CAG  OAH  CAI  CAE  positiv
 0BT  chir_04  CAJ  OAF  N1   CAI  negativ

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 0BT  plan-1  CAV  0.020
 0BT  plan-1  CAW  0.020
 0BT  plan-1  CAX  0.020
 0BT  plan-1  I1   0.020
 0BT  plan-1  CAY  0.020
 0BT  plan-1  CAZ  0.020
 0BT  plan-1  CAU  0.020
 0BT  plan-1  CAB  0.020
 0BT  plan-1  H1   0.020
 0BT  plan-1  H2   0.020
 0BT  plan-1  H3   0.020
 0BT  plan-1  H4   0.020
 0BT  plan-2  CAJ  0.020
 0BT  plan-2  N1   0.020
 0BT  plan-2  C6   0.020
 0BT  plan-2  C5   0.020
 0BT  plan-2  CAR  0.020
 0BT  plan-2  C4   0.020
 0BT  plan-2  O4   0.020
 0BT  plan-2  N3   0.020
 0BT  plan-2  C2   0.020
 0BT  plan-2  O2   0.020
 0BT  plan-2  H14  0.020
 0BT  plan-2  H18  0.020

