# electronic Ligand Builder and Optimisation Workbench (eLBOW)
#   - a module of PHENIX version dev-svn-
#   - file written: Fri Apr  3 18:09:33 2020
#   Inital geometry file: a 127 line input string
#   Ligand name: (4S)-6-bromo-1,1-dioxido-3,4-dihydro-2H-thiochromen-4-yl (3S,5'R)-2-oxo-1,2-dihydrospiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylate
#   Quantum optimisation: True
#   Method: PBEh-3c
#   Random seed: 3628800
#   SMILES string: Brc1ccc2c(c1)[C@H](CC[S]2(=O)=O)OC(=O)[C@H]3C[C@]4(CN3)C(=O)Nc5ccccc45
#
data_comp_list
loop_
_chem_comp.id
_chem_comp.three_letter_code
_chem_comp.name
_chem_comp.group
_chem_comp.number_atoms_all
_chem_comp.number_atoms_nh
_chem_comp.desc_level
_chem_comp.initial_date
_chem_comp.modified_date
_chem_comp.source
 09E  09E  '(4S)-6-bromo-1,1-dioxido-3,4-dihydro-2H-thiochromen-4-yl (3S,5'R)-2-oxo-1,2-dihydrospiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylate'  ligand  49  30  .  2022-03-08  2022-03-08
;
Directly from eLBOW using geometry from QM method PBEh-3c with CPCM solvent model
Validated by Mogul as PERFECT
;

data_comp_09E
loop_
_chem_comp_atom.comp_id
_chem_comp_atom.atom_id
_chem_comp_atom.type_symbol
_chem_comp_atom.type_energy
_chem_comp_atom.charge
_chem_comp_atom.partial_charge
_chem_comp_atom.x
_chem_comp_atom.y
_chem_comp_atom.z
 09E  C1   C   CR56  0   0.137   4.9494   0.0542  -0.8051
 09E  C2   C   CR5   0  -0.332   3.9598   0.1339   0.3135
 09E  C3   C   CR16  0  -0.347   5.0574  -0.8256  -1.8614
 09E  C4   C   CH2   0  -0.463   2.4723   0.2336  -0.0680
 09E  C5   C   CR16  0  -0.262   6.1189  -0.6794  -2.7551
 09E  C6   C   CR16  0  -0.306   6.9526   1.2298  -1.5128
 09E  C7   C   CH1   0  -0.200   1.7499  -0.6856   0.9672
 09E  C8   C   CR16  0  -0.267   7.0506   0.3352  -2.5772
 09E  C9   C   C     0   0.591   0.5312  -0.0352   1.5633
 09E  N1   N   NH1   0  -0.574   2.7157  -1.0694   1.9755
 09E  O1   O   O     0  -0.424   0.3822   0.2448   2.7221
 09E  C10  C   CH2   0  -0.302   3.9768  -1.0923   1.2715
 09E  C11  C   CR5   0   0.577   4.4295   1.3672   1.0802
 09E  O2   O   O     0  -0.451   3.8981   1.8511   2.0597
 09E  N2   N   NR15  0  -0.743   5.5636   1.8173   0.4818
 09E  C12  C   CR56  0   0.367   5.8926   1.0678  -0.6418
 09E  C13  C   CH1   0  -0.001  -1.5988   0.8421   0.9524
 09E  C14  C   CH2   0  -0.521  -1.4075   2.3512   0.9529
 09E  O3   O   O2    0  -0.469  -0.3687   0.2044   0.6094
 09E  C15  C   CH2   0  -0.618  -2.7256   3.0646   1.1929
 09E  S1   S   S     0   1.213  -3.7586   2.8750  -0.2411
 09E  C16  C   CR6   0  -0.230  -3.6545   1.1270  -0.5458
 09E  C17  C   CR6   0   0.168  -2.6354   0.3318  -0.0273
 09E  C18  C   CR16  0  -0.261  -2.6243  -1.0187  -0.3719
 09E  C19  C   CR6   0  -0.088  -3.5909  -1.5314  -1.2190
 09E  C20  C   CR16  0  -0.229  -4.6003  -0.7316  -1.7375
 09E  C21  C   CR16  0  -0.233  -4.6276   0.6046  -1.3901
 09E  BR1  BR  BR    0  -0.010  -3.5397  -3.3571  -1.6721
 09E  O4   O   OS    0  -0.658  -5.1417   3.2121   0.0794
 09E  O5   O   OS    0  -0.665  -3.1308   3.5568  -1.3704
 09E  H1   H   HCR6  0   0.254   4.3295  -1.6165  -1.9985
 09E  H2   H   HCH2  0   0.272   2.1207   1.2653  -0.0352
 09E  H3   H   HCH2  0   0.279   2.3040  -0.1271  -1.0818
 09E  H4   H   HCR6  0   0.255   6.2157  -1.3595  -3.5907
 09E  H5   H   HCR6  0   0.268   7.6808   2.0189  -1.3797
 09E  H6   H   HCH1  0   0.294   1.4155  -1.5845   0.4383
 09E  H7   H   HCR6  0   0.260   7.8692   0.4380  -3.2775
 09E  H8   H   HNH1  0   0.357   2.7525  -0.3635   2.7028
 09E  H10  H   HCH2  0   0.255   4.0461  -1.9988   0.6635
 09E  H11  H   HCH2  0   0.272   4.8204  -1.0919   1.9613
 09E  H12  H   HNR5  0   0.412   6.0818   2.6189   0.8093
 09E  H13  H   HCH1  0   0.292  -1.9116   0.5249   1.9530
 09E  H15  H   HCH2  0   0.286  -0.9562   2.6786   0.0140
 09E  H16  H   HCH2  0   0.320  -3.2675   2.6624   2.0506
 09E  H17  H   HCH2  0   0.343  -2.5948   4.1386   1.3340
 09E  H18  H   HCR6  0   0.289  -1.8583  -1.6679   0.0296
 09E  H19  H   HCR6  0   0.297  -5.3583  -1.1332  -2.3953
 09E  H20  H   HCR6  0   0.297  -5.4173   1.2323  -1.7816
 09E  H14  H   HCH2  0   0.303  -0.7209   2.6271   1.7531

loop_
_chem_comp_bond.comp_id
_chem_comp_bond.atom_id_1
_chem_comp_bond.atom_id_2
_chem_comp_bond.type
_chem_comp_bond.value_dist
_chem_comp_bond.value_dist_esd
_chem_comp_bond.value_dist_neutron
 09E  N1   C7   single    1.448  0.020  1.448
 09E  N1   C10  single    1.445  0.020  1.445
 09E  C3   C5   aromatic  1.395  0.020  1.395
 09E  C3   C1   aromatic  1.379  0.020  1.379
 09E  C5   C8   aromatic  1.389  0.020  1.389
 09E  C7   C4   single    1.562  0.020  1.562
 09E  C7   C9   single    1.504  0.020  1.504
 09E  C10  C2   single    1.556  0.020  1.556
 09E  C8   C6   aromatic  1.394  0.020  1.394
 09E  O1   C9   double    1.201  0.020  1.201
 09E  C4   C2   single    1.539  0.020  1.539
 09E  C1   C2   single    1.496  0.020  1.496
 09E  C1   C12  aromatic  1.394  0.020  1.394
 09E  C9   O3   single    1.333  0.020  1.333
 09E  BR1  C19  single    1.882  0.020  1.882
 09E  C2   C11  single    1.526  0.020  1.526
 09E  O3   C13  single    1.427  0.020  1.427
 09E  C6   C12  aromatic  1.382  0.020  1.382
 09E  C12  N2   single    1.390  0.020  1.390
 09E  C18  C19  aromatic  1.384  0.020  1.384
 09E  C18  C17  aromatic  1.394  0.020  1.394
 09E  C19  C20  aromatic  1.388  0.020  1.388
 09E  C13  C17  single    1.515  0.020  1.515
 09E  C13  C14  single    1.521  0.020  1.521
 09E  C11  N2   single    1.359  0.020  1.359
 09E  C11  O2   double    1.215  0.020  1.215
 09E  C17  C16  aromatic  1.393  0.020  1.393
 09E  C14  C15  single    1.518  0.020  1.518
 09E  C20  C21  aromatic  1.381  0.020  1.381
 09E  C16  C21  aromatic  1.390  0.020  1.390
 09E  C16  S1   single    1.777  0.020  1.777
 09E  C15  S1   single    1.777  0.020  1.777
 09E  S1   O4   double    1.459  0.020  1.459
 09E  S1   O5   double    1.461  0.020  1.461
 09E  C3   H1   single    0.930  0.020  1.080
 09E  C4   H2   single    0.970  0.020  1.090
 09E  C4   H3   single    0.970  0.020  1.090
 09E  C5   H4   single    0.930  0.020  1.080
 09E  C6   H5   single    0.930  0.020  1.080
 09E  C7   H6   single    0.970  0.020  1.090
 09E  C8   H7   single    0.930  0.020  1.080
 09E  N1   H8   single    0.890  0.020  1.040
 09E  C10  H10  single    0.970  0.020  1.090
 09E  C10  H11  single    0.970  0.020  1.090
 09E  N2   H12  single    0.860  0.020  1.020
 09E  C13  H13  single    0.970  0.020  1.090
 09E  C14  H14  single    0.970  0.020  1.090
 09E  C14  H15  single    0.970  0.020  1.090
 09E  C15  H16  single    0.970  0.020  1.090
 09E  C15  H17  single    0.970  0.020  1.090
 09E  C18  H18  single    0.930  0.020  1.080
 09E  C20  H19  single    0.930  0.020  1.080
 09E  C21  H20  single    0.930  0.020  1.080

loop_
_chem_comp_angle.comp_id
_chem_comp_angle.atom_id_1
_chem_comp_angle.atom_id_2
_chem_comp_angle.atom_id_3
_chem_comp_angle.value_angle
_chem_comp_angle.value_angle_esd
 09E  C12  C1   C3   120.04  3.000
 09E  C12  C1   C2   108.74  3.000
 09E  C3   C1   C2   131.20  3.000
 09E  C11  C2   C10  108.91  3.000
 09E  C11  C2   C4   111.70  3.000
 09E  C10  C2   C4   102.37  3.000
 09E  C11  C2   C1   102.42  3.000
 09E  C4   C2   C1   117.23  3.000
 09E  C10  C2   C1   114.28  3.000
 09E  H1   C3   C5   120.43  3.000
 09E  H1   C3   C1   120.66  3.000
 09E  C5   C3   C1   118.91  3.000
 09E  H3   C4   H2   106.96  3.000
 09E  H3   C4   C7   110.53  3.000
 09E  H2   C4   C7   112.82  3.000
 09E  H3   C4   C2   111.02  3.000
 09E  H2   C4   C2   111.43  3.000
 09E  C7   C4   C2   104.16  3.000
 09E  H4   C5   C8   119.88  3.000
 09E  H4   C5   C3   119.80  3.000
 09E  C8   C5   C3   120.32  3.000
 09E  H5   C6   C12  121.63  3.000
 09E  H5   C6   C8   120.97  3.000
 09E  C12  C6   C8   117.40  3.000
 09E  H6   C7   N1   108.81  3.000
 09E  H6   C7   C9   107.39  3.000
 09E  N1   C7   C9   112.27  3.000
 09E  H6   C7   C4   107.71  3.000
 09E  C9   C7   C4   112.51  3.000
 09E  N1   C7   C4   108.01  3.000
 09E  H7   C8   C6   119.10  3.000
 09E  H7   C8   C5   119.60  3.000
 09E  C6   C8   C5   121.29  3.000
 09E  O3   C9   O1   124.37  3.000
 09E  O3   C9   C7   109.94  3.000
 09E  O1   C9   C7   125.69  3.000
 09E  H8   N1   C10  109.20  3.000
 09E  H8   N1   C7   109.83  3.000
 09E  C10  N1   C7   104.31  3.000
 09E  H11  C10  H10  107.65  3.000
 09E  H11  C10  N1   111.56  3.000
 09E  H10  C10  N1   109.84  3.000
 09E  H11  C10  C2   113.45  3.000
 09E  H10  C10  C2   108.15  3.000
 09E  N1   C10  C2   106.14  3.000
 09E  N2   C11  O2   126.03  3.000
 09E  O2   C11  C2   126.31  3.000
 09E  N2   C11  C2   107.65  3.000
 09E  H12  N2   C12  124.68  3.000
 09E  H12  N2   C11  123.28  3.000
 09E  C12  N2   C11  112.02  3.000
 09E  N2   C12  C6   128.90  3.000
 09E  N2   C12  C1   109.06  3.000
 09E  C6   C12  C1   122.04  3.000
 09E  H13  C13  C17  107.33  3.000
 09E  H13  C13  O3   109.65  3.000
 09E  C17  C13  O3   106.48  3.000
 09E  H13  C13  C14  108.84  3.000
 09E  C17  C13  C14  114.86  3.000
 09E  O3   C13  C14  109.57  3.000
 09E  H15  C14  H14  107.16  3.000
 09E  H15  C14  C15  110.73  3.000
 09E  H14  C14  C15  108.18  3.000
 09E  H15  C14  C13  110.43  3.000
 09E  H14  C14  C13  109.30  3.000
 09E  C15  C14  C13  110.92  3.000
 09E  C13  O3   C9   119.34  3.000
 09E  H17  C15  H16  108.70  3.000
 09E  H17  C15  S1   106.21  3.000
 09E  H16  C15  S1   107.83  3.000
 09E  H17  C15  C14  112.27  3.000
 09E  H16  C15  C14  112.47  3.000
 09E  S1   C15  C14  109.09  3.000
 09E  O5   S1   O4   117.98  3.000
 09E  O5   S1   C16  107.53  3.000
 09E  O4   S1   C16  108.69  3.000
 09E  O5   S1   C15  108.91  3.000
 09E  O4   S1   C15  110.43  3.000
 09E  C16  S1   C15  102.08  3.000
 09E  C21  C16  C17  121.58  3.000
 09E  C21  C16  S1   115.64  3.000
 09E  C17  C16  S1   122.72  3.000
 09E  C18  C17  C16  117.84  3.000
 09E  C16  C17  C13  123.31  3.000
 09E  C18  C17  C13  118.74  3.000
 09E  H18  C18  C19  119.97  3.000
 09E  H18  C18  C17  119.71  3.000
 09E  C19  C18  C17  120.32  3.000
 09E  BR1  C19  C20  119.26  3.000
 09E  C20  C19  C18  121.54  3.000
 09E  BR1  C19  C18  119.20  3.000
 09E  H19  C20  C21  119.92  3.000
 09E  H19  C20  C19  121.54  3.000
 09E  C21  C20  C19  118.54  3.000
 09E  H20  C21  C20  118.99  3.000
 09E  H20  C21  C16  120.83  3.000
 09E  C20  C21  C16  120.17  3.000

loop_
_chem_comp_tor.comp_id
_chem_comp_tor.id
_chem_comp_tor.atom_id_1
_chem_comp_tor.atom_id_2
_chem_comp_tor.atom_id_3
_chem_comp_tor.atom_id_4
_chem_comp_tor.value_angle
_chem_comp_tor.value_angle_esd
_chem_comp_tor.period
 09E  CONST_01  C8   C5   C3   C1     0.00   0.0  0
 09E  CONST_02  C8   C6   C12  C1     0.00   0.0  0
 09E  CONST_03  C6   C8   C5   C3     0.00   0.0  0
 09E  CONST_04  C6   C12  C1   C3     0.00   0.0  0
 09E  CONST_05  C12  C1   C3   C5     0.00   0.0  0
 09E  CONST_06  C12  C6   C8   C5     0.00   0.0  0
 09E  CONST_07  C19  C18  C17  C16    0.00   0.0  0
 09E  CONST_08  C19  C20  C21  C16    0.00   0.0  0
 09E  CONST_09  C20  C19  C18  C17    0.00   0.0  0
 09E  CONST_10  C20  C21  C16  C17    0.00   0.0  0
 09E  CONST_11  C21  C20  C19  C18    0.00   0.0  0
 09E  CONST_12  C21  C16  C17  C18    0.00   0.0  0
 09E  CONST_13  C12  N2   C11  C2     0.00   0.0  0
 09E  CONST_14  BR1  C19  C18  C17  180.00   0.0  0
 09E  CONST_15  BR1  C19  C20  C21  180.00   0.0  0
 09E  CONST_16  C12  N2   C11  O2   180.00   0.0  0
 09E  CONST_17  H4   C5   C3   C1   180.00   0.0  0
 09E  CONST_18  H5   C6   C12  C1   180.00   0.0  0
 09E  CONST_19  H1   C3   C1   C2     0.00   0.0  0
 09E  CONST_20  H7   C8   C5   C3   180.00   0.0  0
 09E  CONST_21  H18  C18  C17  C13    0.00   0.0  0
 09E  CONST_22  H20  C21  C16  S1     0.00   0.0  0
 09E  CONST_23  H19  C20  C21  C16  180.00   0.0  0
 09E  CONST_24  H12  N2   C11  C2   180.00   0.0  0
 09E  Var_01    C7   N1   C10  C2    39.95  30.0  1
 09E  Var_02    S1   C15  C14  C13  -70.41  30.0  1
 09E  Var_03    C16  S1   C15  C14   48.81  30.0  1
 09E  Var_04    C17  C16  S1   C15  -19.02  30.0  1

loop_
_chem_comp_chir.comp_id
_chem_comp_chir.id
_chem_comp_chir.atom_id_centre
_chem_comp_chir.atom_id_1
_chem_comp_chir.atom_id_2
_chem_comp_chir.atom_id_3
_chem_comp_chir.volume_sign
 09E  chir_01  C2   C4  C1   C11  negativ
 09E  chir_02  C7   N1  C9   C4   negativ
 09E  chir_03  C13  O3  C14  C17  negativ

loop_
_chem_comp_plane_atom.comp_id
_chem_comp_plane_atom.plane_id
_chem_comp_plane_atom.atom_id
_chem_comp_plane_atom.dist_esd
 09E  plan-1  C13  0.020
 09E  plan-1  S1   0.020
 09E  plan-1  C16  0.020
 09E  plan-1  C17  0.020
 09E  plan-1  C18  0.020
 09E  plan-1  C19  0.020
 09E  plan-1  C20  0.020
 09E  plan-1  C21  0.020
 09E  plan-1  BR1  0.020
 09E  plan-1  H18  0.020
 09E  plan-1  H19  0.020
 09E  plan-1  H20  0.020
 09E  plan-2  C1   0.020
 09E  plan-2  C2   0.020
 09E  plan-2  C3   0.020
 09E  plan-2  C5   0.020
 09E  plan-2  C6   0.020
 09E  plan-2  C8   0.020
 09E  plan-2  C11  0.020
 09E  plan-2  O2   0.020
 09E  plan-2  N2   0.020
 09E  plan-2  C12  0.020
 09E  plan-2  H1   0.020
 09E  plan-2  H4   0.020
 09E  plan-2  H5   0.020
 09E  plan-2  H7   0.020
 09E  plan-2  H12  0.020
 09E  plan-3  C7   0.020
 09E  plan-3  C9   0.020
 09E  plan-3  O1   0.020
 09E  plan-3  O3   0.020

